Orgânica

Orgânica

(Parte 4 de 4)

Di metilciclohexano-1,3-dissubstituído

Grupo metila apontando para baixo

Grupo metila apontando para cima

Grupo metila apontando para cima

Grupo metila apontando para cima

Grupo metila apontando para cima

Grupo metila apontando para cima

O ciclohexanona conformação em cadeira pode ser desenhado na forma em perspectiva ou planarizado. Em ambas formas, não énecessário representar explicitamente as ligações C-H. Qualquer outro substituinte érepresentado explicitamente. Se o substituinte estiver apontado para cima, usa-se ligação cheia. Se o substituinte estiver apontado para baixo, usa-se ligação tracejada.

Ciclohexanos Ciclohexanos substitu substituíí dos dos –– equil equilíí brio entre as brio entre as confor ma confor maçç ão em cadeira ão em cadeira

∆ E= 0 Conformação mais estável

Ciclohexano Metilciclohexano

Não há diferença de energia entre as conformações

∆ E= 0 Conformação mais estável

Ciclohexano Metilciclohexano

Não há diferença de energia entre as conformações

Não há diferença de energia entre as conformações

1, 3- Dimetilciclohexano 1, 2- Dimetilciclohexano

CH 3 Conformação mais estável

Não há diferença de energia entre as conformações

1, 3- Dimetilciclohexano 1, 2- Dimetilciclohexano

CH 3 Conformação mais estável

No ciclohexanonão hádiferença de energia entre as duas conformações em cadeira. Nos ciclohexanossubstituídos, pode haver diferença de energia as conformações em cadeira ou não.

Importante: ao passar de uma conformação em cadeira para outra, as posições axiais e equatoriais se invertem.

Isomeria geom Isomeria geoméé trica trica

Isomeria espacial ou Isomeria espacial ou estereoiso meris mo estereoiso meris mo : os isômeros espaciais ou

: os isômeros espaciais ou estereoisô meros estereoisô meros possuem a mesma f possuem a mesma fóó rmula qu rmula quíí mica e mesma f mica e mesma fóó rmula estrutural plana, rmula estrutural plana, diferenciando apenas nas f diferenciando apenas nas fóó rmulas estruturais espaciais. rmulas estruturais espaciais.

Isomeria Isomeria geo m geo méé tria tria (( cis cis-- trans trans ou Z ou Z-- E) E) é um tipo de isomeria espacial em que os um tipo de isomeria espacial em que os isômeros possuem a distribui isômeros possuem a distribuiçç ão espacial diferente. Este tipo de isomeria existe ão espacial diferente. Este tipo de isomeria existe quando h quando háá liga ligaçç ões duplas ou cadeia fechada. ões duplas ou cadeia fechada.

A presen A presençç a de dois substituintes no anel de qualquer a de dois substituintes no anel de qualquer cicloalcano cicloalcano permite a permite a possibilidade de isomerismo geom possibilidade de isomerismo geoméé trico. trico.

O isômero geom O isômero geoméé trico trico cis cis tem os substituintes voltados para o mesmo lado da tem os substituintes voltados para o mesmo lado da liga ligaçç ão dupla ou do plano do anel. O isômero geom ão dupla ou do plano do anel. O isômero geoméé trico trico trans trans tem os substituintes tem os substituintes voltados para lados opostos da liga voltados para lados opostos da ligaçç ão dupla ou do plano do anel. ão dupla ou do plano do anel.

Os isômeros Os isômeros cis cis-- trans trans ou geom ou geoméé tricos não são tricos não são confor mêros confor mêros

. Deve haver quebra de . Deve haver quebra de liga ligaçç ões qu ões quíí micas para ir de um micas para ir de um estereoisô mero estereoisô mero para outro. para outro.

trans- 1, 3- dimetil ciclopentano cis- 1, 3- dimetil ciclopentano

1, 2- cis- dimetil ciclohexano

1, 2-trans- dimetil ciclohexano trans- 1, 3- dimetil ciclopentano cis- 1, 3- dimetil ciclopentano

1, 2- cis- dimetil ciclohexano

1, 2-trans- dimetil ciclohexano

Cicloalcanos Cicloalcanos bic bicíí clicos clicos

Dois anéis ciclohexanopode ser juntados de forma cisou trans. Com a fusão cis, para dar a cis-decalina, ambos grupos nas posições de junção do anel estão no mesmo lado dos dois anéis. Com a fusão trans, para dar a trans-decalina, os grupos nas junções do anel estão em lados opostos cis- decalina trans- decalina cis- decalina trans- decalina cis- Decalina trans- Decalina

Fusão-cis Fusão-trans

Exerc Exercíí cios cios

1) Desenhe todos os isômeros poss 1) Desenhe todos os isômeros possíí veis (constitucionais e geom veis (constitucionais e geoméé tricos) para os tricos) para os compostos com f compostos com fóó rmula geral C rmula geral C

2) Explique a baixa reatividade dos 2) Explique a baixa reatividade dos alcanos alcanos em rela em relaçç ão aos ão aos alcenos alcenos. .

3) Explique a alta reatividade do 3) Explique a alta reatividade do ciclopropano ciclopropano e sua tensão anelar relativamente baixa. e sua tensão anelar relativamente baixa.

4) Explique porque o 4) Explique porque o ciclobutano ciclobutano e e ciclopentano ciclopentano preferem adotar conforma preferem adotar conformaçç ões não ões não planares. planares.

5) Usando a nota 5) Usando a notaçç ão em linhas, desenhe as seguintes estruturas: ão em linhas, desenhe as seguintes estruturas:

a) 3 a) 3-- etil etil--3-- ciclopentilexano ciclopentilexano; ; etilcicloexano. .

c) c) trans trans--1-- cloro cloro--2-- etil etil-- ciclopropano ciclopropano

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