Moléculas Orgânicas

Moléculas Orgânicas

Relatório de Química-Física

Modelação dos Modos de Elongamento de Moléculas Orgânicas

Docente: César Laía

Discentes: Diana Araújo, Número 26730

Madalena Lourenço, Número 24846

LBQ

Dezembro 2008

Índice

I – Resumo Pág. 3

II - Introdução teórica Pág. 3

III - Execução experimental Pág.6

IV – Resultados Pág.9

V - Análise de resultados Pág.17

VI – Conclusões Pág.18

VII - Referências bibliográficas Pág.18

VIII – Anexos Pág.19

I - Resumo:

Na actividade experimental realizada, estudou-se amostras dos seguintes líquidos orgânicos, acetona, metanol, acetonitrilo, ciclohexeno, butanamina, e registou-se os respectivos espectros de infra-vermelho no espectrofotómetro de FTIR. De acordo com os objectivos deste trabalho aplicou-se o modelo quantum -mecânico do oscilador harmónico e analisou-se os espectros com base nos princípios de modelação em Química- Física.

II - Introdução teórica:

Os compostos ou moléculas orgânicas são substâncias químicas constituídas por Carbono e Hidrogénio, e muitas vezes por oxigénio, nitrogénio, enxofre, fósforo, boro, halogéneos e outros.

As moléculas orgânicas podem ser:

Moléculas orgânicas naturais: São as sintetizadas pelos seres vivos, denominadas biomoléculas.

Moléculas orgânicas artificiais: São substâncias que não existem na natureza e são fabricadas pelo homem.

A linha que divide as moléculas orgânicas das inorgânicas tem originado polémicas, e historicamente tem sido arbitrária, porém, geralmente os compostos orgânicos apresentam um carbono ligado a um hidrogénio, e os compostos inorgânicos não.

A espectroscopia de infravermelho (espectroscopia IV) é um tipo de espectroscopia de absorção na qual se estuda a região do infravermelho do espectro electromagnético.

Como as demais técnicas espectroscópicas, ela pode ser usada para identificar um composto ou investigar a composição de uma amostra.

A espectroscopia no infravermelho baseia-se no facto de que as ligações químicas das substâncias possuem frequências de vibração específicas, as quais correspondem a níveis de energia da molécula (chamados nesse caso de níveis vibracionais). Tais frequências dependem da forma da superfície de energia potencial da molécula, da geometria molecular, das massas dos átomos e eventualmente do acoplamento vibracional.

Se a molécula receber radiação electromagnética com 'exactamente' a mesma energia de uma dessas vibrações, então a luz será absorvida desde que sejam atendidas a determinadas condições. Para que uma vibração apareça no espectro IV, a molécula precisa sofrer uma variação no seu momento dipolar durante essa vibração. Em particular, na aproximação de Born-Oppenheimer e aproximações harmónicas, isto é, quando o hamiltoniano molecular correspondente ao estado padrão electrónico pode ser aproximado por um oscilador harmónico quântico nas vizinhanças da geometria molecular de equilíbrio, as frequências vibracionais de ressonância são determinadas pelos modos normais correspondentes à superfície de energia potencial do estado electrónico padrão. Não obstante, as frequências de ressonância podem ser numa primeira aproximação relacionadas ao comprimento da ligação e às massas dos átomos em cada extremidade. As ligações podem vibrar de seis modos: elongamento, simétrico, elongamento assimétrico, tesoura, rotação, wag e twist, que se encontram representados a seguir:

Modos de elongamento: (stretching)

Fig.1: Modos de vibração das ligações - elongamento

Modos de deformação: (bending)

Fig.2: Modos de vibração das ligações - deformação

Como anteriormente já foi referido, a condição para que ocorra absorção da radiação infravermelha é que haja variação do momento de dipolo eléctrico da molécula como consequência de seu movimento vibracional ou rotacional (o momento de dipolo é determinado pela magnitude da diferença de carga e a distância entre dois centros de carga). Somente nessas circunstâncias, o campo eléctrico alternante da radiação incidente interage com a molécula, originando os espectros. De outra forma, pode-se dizer que o espectro de absorção no infravermelho tem origem quando a radiação electromagnética incidente tem uma componente com frequência correspondente a uma transição entre dois níveis vibracionais.

A vibração dos átomos no interior de uma molécula apresenta energia coerente com a região do espectro electromagnético correspondente ao infravermelho (100 a 10000cm-1).

Os átomos em uma molécula nunca estão imóveis. Se, num sistema, há N átomos livres para se movimentarem nas três dimensões, o sistema terá 3N graus de liberdade. Se, no entanto, esses átomos estiverem ligados entre si, formando uma molécula, subsistem ainda 3N graus de liberdade, sendo três graus para a translação do centro de massa da molécula e, para uma molécula não linear, três graus para a rotação da mesma em torno dos três eixos, restando, assim, 3N-6 graus de liberdade para as vibrações. Para moléculas lineares, como não há rotação em torno do eixo internuclear, restam 3N-5 graus de liberdade para as vibrações.

Esses graus de liberdade correspondem aos diferentes modos normais de vibração de uma molécula. Um modo normal de vibração é aquele em que cada núcleo realiza uma oscilação harmónica simples em torno de sua posição de equilíbrio, todos os núcleos se movem com a mesma frequência e em fase e o centro de gravidade da molécula permanece inalterado.

Na prática, nem sempre o número de modos normais de vibração corresponde ao número de bandas observadas no espectro. Isso ocorre devido à existência de vibrações de mesma energia (degenerescência), apresentando a mesma frequência e, consequentemente, a mesma posição no espectro. Além das frequências associadas às vibrações normais, frequências adicionais podem aparecer no espectro, resultantes dos seguintes factores:

• Sobretons - bandas com valores de frequência correspondentes a múltiplos inteiros daqueles das vibrações normais. Por exemplo, seja ν o valor da frequência de um dado modo normal de vibração, os sobretons vão aparecer com valores aproximados de 2ν, 3ν, etc.

• Bandas de combinação – são combinações lineares das frequências normais ou múltiplos inteiros destas. Por exemplo, sejam νa e νb valores de frequência de modos normais de vibração, podem ocorrer as bandas de combinação (νa + νb), (νa - νb), (νa + 2νb), etc.

As actividades dos sobretons e das bandas de combinação podem ser deduzidas pela teoria de grupos. Em todos os casos as intensidades dessas bandas serão menores quando comparadas com as dos modos normais.

A região do espectro electromagnético correspondente ao infravermelho se estende de aproximadamente 0,75μm até quase 1mm, mas o segmento mais frequentemente utilizado pelos químicos está situado entre 2,5 e 25μm (4000 a 400cm-1), conhecido como região fundamental ou infravermelho médio. A região de mais baixa frequência (600 a 200cm-1) é conhecida como infravermelho longínquo e a região de mais alta frequência (4000cm-1 até a região do visível) como infravermelho próximo ou região de sobretons.

Em suma, o espectro infravermelho de um composto químico é considerado uma de suas propriedades físico-químicas mais características e, por conta disto, a espectroscopia na região do infravermelho tem extensa aplicação na identificação dos compostos.

Uma outra importante aplicação do infravermelho, mas ainda bem menos utilizada, é a análise quantitativa de misturas de compostos. Como a intensidade de uma banda de absorção é proporcional a concentração do componente que causou esta banda, a quantidade de um composto presente em uma amostra pode ser determinada através de uma curva de calibração (intensidade da banda versus concentração) construída a partir de amostras com concentrações conhecidas do composto em questão.

III - Execução experimental:

  1. Preparou-se amostras dos seguintes líquidos orgânicos, acetona, metanol, acetonitrilo, ciclohexeno, butanamina, e registou-se os respectivos espectros de infra-vermelho no espectrofotómetro de FTIR. Usou-se as células de NaCl fornecidas.

  1. Usando uma tabela de frequências, identificou-se as absorções correspondentes a todas as vibrações de elongamento das moléculas. Esta lista incluiu C-H, C=C, O-H, N-H, C N, C=O. Escolheu-se apenas um modo de elongamento C-H envolvendo um carbono sp3 e um envolvendo um carbono sp2. (Note-se que os modos de elongamento C-C são muito fracos em intensidade e não são normalmente identificáveis num espectro de infravermelho.) Registou-se o número de onda do pico de absorção associado com cada modo de elongamento, em conjunto com a identidade dos átomos que lhe estão associados.

  1. Calculou-se a constante de força que seria prevista pelo modelo quantum mecânico do oscilador harmónico, assumindo que a vibração está associada a uma molécula diatómica composta dos dois átomos aos quais associou o modo de elongamento. Usou-se a massa reduzida do modelo diatómico e o número de onda observado no espectro, em conjunto com a equação 1 para o fazer, recorrendo-se a uma folha de cálculo para fazer os cálculos onde se preparou colunas para o nome da ligação, ordem de ligação e massas dos átomos, e se calculou as massas reduzidas e as constantes de força.

  1. Assumiu-se uma relação linear entre a ordem de ligação e a constante de força associada ao modo de elongamento. Dividiu-se por 2 todas a constantes de força calculadas para as ligações duplas e por 3 as calculadas para as ligações simples para converter as constantes de força calculadas (k) em constantes de força de ligação simples efectivas, keff.(102 Nm-1) Utilizando os valores obtidos estimou-se um valor inicial para keff.

  1. Utilizando a primeira estimativa, calculou-se os números de onda previstos para todos os modos observados, para os quais registou os dados. Usou-se a equação 2 com os valores de a e μ, para o modo em questão, e deixando keff como parâmetro comum ajustável. Construi-se um gráfico de número de onda previsto vs. número de onda observado e usou-se uma regressão linear para testar a qualidade de ajuste do modelo. (A regressão é forçada a passar pela origem) O melhor valor para a constante de força efectiva de uma ligação simples, kopt, tem um declive de 1.00, em média, o valor previsto é o mesmo que o observado.

  1. Neste ponto, obteve-se um modelo “refinado, que pode ser utilizado para prever o número de onda associado com os modos de elongamento de qualquer molécula orgânica a escolha. Note-se que, uma vez que o modelo foi “validado” para moléculas orgânicas compostas de C, H, O e N, não deve se pode esperar que ele funcione para modos de elongamento de moléculas que não são desta família, e deste modo usou-se o modelo “refinado” para prever os números de onda associados aos grupos funcionais C=S. C=N, P=O, S=O, N=O, S-H, Si-H, C-F, C-Cl, C-Br.

Equações utilizadas:

1) 2)

Breve descrição sobre o método utilizado e todas componentes inerentes a excussão de um espectro de infravermelho:

  1. Preparação da amostra

  2. Método típico

  1. Preparação da amostra

As amostras líquidas são prensadas entre duas placas de um sal de alta pureza como o cloreto de sódio. As placas têm de ser transparente à luz infravermelha e deste modo não são visíveis bandas no espectro referentes a estas. As placas obviamente são solúveis em água, e por conseguinte a amostra, os reagentes de lavagem e o meio precisam ser anídros (isto é, sem água),

  1. Método típico

Fig.3: Funcionamento de um Espectrofotómetro

Um feixe de luz infravermelha é produzido e dividido em dois raios separados. Um passa pela amostra, e o outro por uma referência que é normalmente a substância na qual a mostra está dissolvida ou misturada. Ambos os feixes são reflectidos de volta ao detector, porém primeiro passam por divisor que rapidamente alterna qual dos dois raios entra no detector. Os dois sinais são comparados e então os dados são recolhidos.

Uma referência é usada por duas razões:

  • Previne que flutuações da energia eléctrica da saída da fonte afectem os resultados finais, uma vez que tanto a amostra quanto a referência são afectadas da mesma forma. Por essa mesma razão, também previne a influência de variações no resultado final devido ao fato de que a fonte não necessariamente emite a mesma intensidade de luz para todos os comprimentos de onda

  • Permite que os efeitos do solvente sejam cancelados, já que a referência é normalmente a forma pura do solvente na qual ela se encontra.

É de referir que na actividade experimental realizada não se recorreu ao uso de referência.

-Reagentes:

Composto

Fabricante

Pureza (%)

Estrutura

Acetona

Fluka

99,5

Metanol

Pronalab

99,8

Acetonitrilo

Sigma-Aldrich

99,5

Ciclohexeno

Merck

99,9

Butanamina (n-butilamina)

Merck

99

Tabela 1: Reagentes utilizados na actividade experimental realizada

-Aparelhos

Espectrofotómetro de infravermelho – Unicam, ATI Mattson Genesis Series FTIR

Material corrente de laboratório

IV - Resultados:

Espectros obtidos

Espectro.1: Espectro de Infra-vermelho do Acetonitrilo

No espectro de infravermelho do acetonitrilo são visíveis 3 bandas características deste composto. Na zona dos 3000 cm-1 pode observar-se a banda forte correspondente à ligação C-H, na região dos 2250 cm-1 é visível a banda forte correspondente à ligação C—N e na zona dos 1650 cm-1 è visível uma banda fraca característica da ligação C-C

Espectro.2: Espectro de Infra-vermelho da Acetona

No espectro de infravermelho da acetona são visíveis duas bandas características deste composto. Na zona dos 3000 cm-1 é possível observar-se a banda fraca correspondente á ligação C-H e na região dos 1750 cm-1 pode observar-se uma banda forte correspondente á ligação C=O

Espectro.3: Espectro de Infra-vermelho da Butanamina

No espectro de infravermelho da Butilamina são visíveis 3 bandas características deste composto. Na região dos 3400-3500 cm-1 é possível observar-se uma banda fraca correspondente à ligação N-H, na zona dos 3000 cm-1 pode observar-se uma banda forte correspondente à ligação C-H e na zona dos 1500 cm-1 observa-se uma banda fraca correspondente à ligação C-N

Espectro.4: Espectro de Infra-vermelho do Ciclohexeno

No espectro de infravermelho do ciclo-hexeno são visíveis 2 bandas características dos compostos aromáticos. Na região dos 3000 cm-1 é possível observar-se uma banda fraca correspondente à ligação C-H e na zona dos 1600 cm-1 observa-se uma banda fraca correspondente á ligação C=C

Espectro.5: Espectro de Infra-vermelho do Metanol

No espectro de infravermelho do metanol são visíveis 3 bandas características deste composto. Na região dos 3400 cm-1 é possível observar-se uma banda forte correspondente á ligação O-H (características dos álcoois), na zona dos 3000 cm-1 pode observar-se a banda correspondente á ligação C-H e na região dos 700-500 cm-1 é visível uma banda forte correspondente á ligação C-O

Ligação

Nome da Ligação

Ordem de Ligação

Massa dos átomos

(g/mol)

C-H

Simples

1

C-12 ; H-1

C-O

Simples

1

C-12 ; O-16

O-H

Simples

1

O-16 ; H-1

N-H

Simples

1

N-14 ; H-1

C=C

Dupla

2

C-12

C=O

Dupla

2

C-12 ; O-16

C N

Tripla

3

C-12 ; N-14

Tabelas dos resultados

Tabela 2. Ligações correspondentes às diferentes moléculas orgânicas analisadas

Ligação

Massa Reduzida

(g/mol)

Massa Reduzida

(Kg)

Constante de força

(N.m-1)

C-H

0,923077

1,53E-27

4.89E2

C-O

6,857143

1,14E-26

4.47E2

O-H

0,941176

1,56E-27

4.66E2

N-H

0,933333

1,55E-27

6.37E2

C=C

6

9,96E-27

9.06E2

C=O

6,857143

1,14E-26

1.19E3

C N

6,461538

1,07E-26

1.93E3

Tabela3. Respectiva massa reduzida e constante de força das ligações das moléculas orgânicas analisadas

Ligação

Nº Onda Obtido (cm-1)

Nº Onda Obtido (m-1)

Keff(N.m-1)

Média de Keff (N.M-1)

Nº Onda Previsto (m-1)

Nº Onda Previsto (cm-1)

C-H

3000

300000

163

532.738

5.22E5

5221.49

C-O

1050

105000

149

1.92E5

1915.77

O-H

2900

290000

155.33

5.25E5

5254.46

C=C

1600

160000

453

1.73E5

1734.92

N-H

3400

340000

212.33

5.28E5

5276.49

C=O

1715

171500

595.5

1.56E5

1564.22

C N

2250

225000

1930

1.14E5

1139.42

Tabela4. Relação linear entre número de onda previsto e número de onda observado

Gráficos dos compostos orgânicos em função do número de onda previsto e o obtido e respectiva regressão linear

Acetona:

Ligação

Nº Onda Obtido (cm-1)

Nº Onda Previsto (cm-1)

Kobt (N.m-1)

C=O

1715

1018.107

209.67

C-H

3000

3398.536

Tabela5. Ligações correspondentes à Acetona

Gráfico 1. Regressão linear entre o número de onda obtido e o número de onda previsto para a acetona

Acetonitrilo:

Ligação

Nº Onda Obtido (cm-1)

Nº Onda Previsto (cm-1)

Kobt (N.m-1)

C N

2250

879.001

294.55

C-H

3000

4028.128

Tabela6. Ligações correspondentes ao Acetonitrilo

Gráfico 2. Regressão linear entre o número de onda obtido e o número de onda previsto para a Acetonitrilo

Ciclo-hexeno

Ligação

Nº Onda Obtido (cm-1)

Nº Onda Previsto (cm-1)

Kobt (N.m-1)

C=C

1600

1649.547

481.6

C-H

3000

2973.763

Tabela7. Ligações correspondentes ao ciclo-hexeno

Gráfico 3. Regressão linear entre o número de onda obtido e o número de onda previsto para o ciclo-hexeno

Butilamina

Ligação

Nº Onda Obtido (cm-1)

Nº Onda Previsto (cm-1)

Kobt (N.m-1)

N-H

3400

3204.22

188.45

C-H

3000

3221.97

Tabela 8. Ligações correspondentes à Butanamina

Gráfico 4. Regressão linear entre o número de onda obtido e o número de onda previsto para a Butilamina

Nota: O gráfico 4 apresenta um r2 negativo o que indica que esta incorrecto e em desacordo com o pressuposto, uma vez que este valor deveria ser aproximadamente 1

Metanol

Ligação

Nº Onda Obtido (cm-1)

Nº Onda Previsto (cm-1)

Kobt (N.m-1)

C-O

1050

1072.104

155

O-H

2900

2893.829

Tabela 9. Ligações correspondentes ao metanol

Gráfico 5. Regressão linear entre o número de onda obtido e o número de onda previsto para o metanol

Tabela de ligações químicas para verificação da eficacia do metodo utilizado anteriormente

Ligação

Nº Onda Obtido (cm-1)

Nº Onda Previsto (cm-1)

Ordem de ligação

R2C=S

1200

1471

2

R2C=NR

1660

1709

2

R3P=O

1150

1337

2

R2S=O

1050

1330

2

RN=O

1550

1590

2

RS-H

2565

3119

1

R3Si-H

2200

3126

1

R3C-F

1000

1133

1

R3C-Cl

700

1026

1

R3C-Br

550

951

1

Tabela 10. Diferentes ligaçoes quimicas e respectivos número de onda obtido e o número de onda previsto

V - Análise dos resultados:

De acordo com o espectros obtidos podemos verificar que são consentâneos com os espectros correspondentes disponíveis na literatura, excepto o facto de existir uma menor transmitância nos espectros obtidos devido á densidade do liquido. É de referir que no espectro da literatura do ciclo hexeno (anexo - espectro 4C) a banda correspondente á ligação C-H encontra-se na região dos 3000 cm-1 enquanto que no espectro obtido esta banda é visivel na região dos 2500 cm-1, e no espectro da literatura do metanol (anexo – espectro 5C) a banda correspondente á ligação O-H encontra-se na zona dos 3400 cm-1 e a ligação C-H observa-se na região dos 3000 cm-1 enquanto que no espectro obtido estas bandas encontram-se na zona dos 2900 cm-1 e 2400 cm-1, respectivamente. É de acrescentar que nos espectros da literatura, os valores do número de onda correspondentes á ligação C-H localizam-se na região dos 3000 cm-1 mas tal não se verifica em alguns espectros obtidos, por exemplo no espectro do ciclo hexeno e do metanol.

Considerando a sequência do trabalho procedeu-se ao cálculo das constantes de força para cada ligação. Tais valores verificam a sua viabilidade uma vez que são da ordem de 102 N.m-1

De acordo com o procedimento final a realizar, ou seja, o cálculo da constante efectiva obtimizada para cada molécula tendo por base a média das constante de força (Keff=532.738) para cada ligação e o respectivo ajuste de modo a que o declive do gráfico do número de onda previsto em função do número de onda obtido, seja 1.

Em relação á previsão de modos vibracionais de elongamento associados a grupos funcionais como C=S, C=N, P=O, S=O, N=O, S-H, Si-H, C-F, C-Cl, C-Br podemos concluir que a extrapolação efectuada através do modelo aplicado anteriormente se mostra eficaz, uma vez que os valores para o número onda previsto e número de onda obtido não apresentam grande descrepância.

VI - Conclusões:

Em modo de finalização podemos afirmar que dentro das limitações encontradas e enunciadas anteriormente concluimos que o trabalho apresenta-se coerente com os pressupostos a alcançar. Este facto verifica-se, uma vez que com o estudo da espectroscopia de infravermelho de algumas moléculas e correspondentes ligações, C-H, C=C, O-H, N-H, C N, C=O, e posterior respectiva aplicação do modelo quantum-mecânico do oscilador harmiónico. Calculando os valores do número de onda previsto e obtido para diferentes ligações das estudadas através da utilizaçao do modelo anteriormente referido podemos encontrar valores da mesma ordem e com o mesmo sentido dos pretendidos verificando assim a viabilidade e eficácia do modelo.

VII - Referências bibliográfica

Sites consultados:

[1] http://www.chem.wisc.edu/courses/343/Weaver/Infrared%20Spectroscopy.pdf

[2] http://www.chem.ucla.edu/~webspectra/irintro.html

[3] http://www.umsl.edu/~orglab/documents/IR/IR2.html

[4] http://www.iscid.org/encyclopedia/Infrared_Spectroscopy

Livro consultado:

[1] P. Atkins, Physical Chemistry, 6ª Edição, Oxford Press

Artigos disponibilizado pelo professor

VIII – Anexos

  1. Sumário das absorções em moléculas orgânicas

As absorções estão registadas em números de onda (cm-1).

Fig.4: Escala das absorções de moléculas orgânicas em número de onda

  1. Tabela detalhada das absorções das ligações em moléculas orgânicas

Ligação

Tipo de ligação

Tipo específico de ligação

Faixa de absorção e intensidade

C-H

Alquil

Metil

1380 cm-1 (fraca), 1460 cm-1 (forte) e 2870, 2960 cm-1 (ambas médias a fortes)

Metileno

1470 cm-1 (forte) e 2850, 2925 cm-1 (ambas médias a forte)

Metino

2890 cm-1 (fraca)

Vinil

C=CH2

900 cm-1 (forte) e 2975, 3080 cm-1 (média)

C=CH

3020 cm-1 (média)

alcenos mono substituídos

900, 990 cm-1 (ambas fortes)

alcenos cis-dissubstituídos

670-700 cm-1 (forte)

alcenos trans-dissubstituídos

965 cm-1 (forte)

alcenos trissubstituídos

800-840 cm-1 (média a forte)

aromática

benzeno

3070 cm-1 (fraca)

benzeno monossubstituído

700-750 cm-1 (forte) e 700±10 cm-1 (forte)

benzeno orto-dissubstituído

750 cm-1 (forte)

benzeno meta-dissubstituído

750-800 cm-1 (forte) e 860-900 cm-1 (forte)

benzeno para-dissubstituído

800-860 cm-1 (forte)

alcinos

3300 cm-1 (média)

aldeídos

2720, 2820 cm-1 (média)

C-C

C-C acíclico

alcenos monossubstituídos

1645 cm-1 (média)

alcenos 1,1-dissubstituídos

1655 cm-1 (média)

alcenos cis-1,2-dissubstituídos

1660 cm-1 (média)

alcenos trans-1,2-dissubstituídos

1675 cm-1 (média)

alcenos tri e tetrasubstituídos

1670 cm-1 (fraca)

C-C conjugado

Dienos

1600, 1650 cm-1 (forte)

com anéis benzênicos

1625 cm-1 (forte)

com C=O

1600 cm-1 (forte)

C=C aromático

1450, 1500, 1580, 1600 cm-1 (fraca a forte) - sempre TODAS as 4!

C-C triplo

alcinos terminais

2100-2140 cm-1 (fraca)

alcinos dissubstituídos

2190-2260 cm-1 (muito fraca, às vezes não visível)

C=O

aldeído/cetona

alifática saturada/cíclica de 6 membros

1720 cm-1

α,β-insaturada

1685 cm-1 (também para cetonas terminais)

cíclica de 5 membros

1750 cm-1

cíclica de 4 membros

1775 cm-1

Aldeídos

1725 cm-1 (influência da conjugação como com cetonas)

ácidos carboxílicos e seus derivados

ácidos carboxílicos saturados

1710 cm-1

ácidos carboxílicos insaturados e ácidos carboxílicos aromáticos

1680-1690 cm-1

ésteres e lactonas

1735 cm-1 (influência da conjugação e do tamanho do anel como em cetonas)

anidridos

1760 and 1820 cm-1

halogenetos

1800 cm-1

amidas

1650 cm-1 (associated amides)

carboxilatos (sais)

1550-1610 cm-1 (também para zwitterions de aminoácidos)

O-H

álcoois, fenóis

3610-3670 cm-1 (concentrando as amostras alarga-se a banda e a move para 3200-3400 cm-1)

ácidos carboxílicos

3500-3560 cm-1 (concentrando as amostras alarga-se a banda e a move para 3000 cm-1)

N-H

aminas primárias

duplete entre 3400-3500 cm-1 e 1560-1640 cm-1 (forte)

aminas secundárias

acima de 3000 cm-1 (fraca a média)

íons amônio

banda larga com múltiplos picos entre 2400-3200 cm-1

C-O

Álcoois

Primários

1050±10 cm-1

secundários

cerca 1100 cm-1

Terciários

1150-1200 cm-1

Fenóis

1200 cm-1

éteres

Alifático

1120 cm-1

aromáticos

1220-1260 cm-1

ácidos carboxílicos

1250-1300 cm-1

Ésteres

1100-1300 cm-1 (duas bandas - distinção das cetonas, que não possuem C-O!)

C-N

aminas alifáticas

1020-1220 cm-1 (frequentemente sobreposta)

C=N

1615-1700 cm-1 (efeitos de conjugação similares a C=O)

nitrila (ligação C≡N)

2210-2260 cm-1 (não conjugada 2250 cm-1, conjugada 2230 cm-1)

isonitrilas (ligação R-N-C)

2165-2110 cm-1 (2140 - 1990 cm-1 for R-N=C=S)

C-X (X=F, Cl, Br, I)

fluoroalcanos

Ordinária

1000-1100 cm-1

trifluormetil

duas fortes, bandas largas entre 1100-1200 cm-1

cloro-alcanos

540-760 cm-1 (média to fraca)

bromo-alcanos

abaixo de 600 cm-1

iodo-alcanos

abaixo de 600 cm-1

N-O

nitro compostos

Alifática

1550 cm-1 (banda mais forte) and 1380 cm-1 (banda mais fraca) - SEMPRE AMBAS!

aromáticos

1520, 1350 cm-1 (conjugação normalmente reduz o número de onda)

Tabela 11: Absorções das ligações de moléculas orgânicas em detalhe

C – Espectros de IV das moléculas orgânicas analisadas, disponíveis na literatura

Espectro 1C: Espectro de Infra-vermelho do Acetonitrilo

Espectro 2C: Espectro de Infra-vermelho da Acetona

Espectro 3C: Espectro de Infra-vermelho do Metanol

Espectro 4C: Espectro de Infra-vermelho do Ciclohexeno

Espectro 5C: Espectro de Infra-vermelho da Butalamina

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