1. Introdução 1.1. Definição e Importância da Química Orgânica

1.2. Alguns Eventos da História da Química Orgânica (Bibliografia principal: Solomons, 7ed)

1.3. Ligações Químicas em Moléculas Orgânicas (Bibliografia principal: Brown, 2nd)

1.4. Grupos Funcionais (Bibliografia principal: Solomons, 7ed)

1.5. Ácidos e Bases (Bibliografia principal: Brown, 2nd)

Química Orgânica I –QFL-305

1. Introdução

Fonte de compostos orgânicos: a) obtidos diretamente na natureza: •Petróleo, carvão, plantas e animais

•Destes compostos são obtidas moléculas “simples” que são utilizadas como blocos de construção de moléculas maiores e/ou mais complexas.

b) síntese: •A partir de compostos inorgânicos

•A partir de compostos orgânicos

Mais de 16 milhões de compostos orgânicos são conhecidos. Taxa de Crescimento: cerca de 0,5 milhão/ano

1.1. Definição e Importância da Química Orgânica

Química Orgânica é a química dos compostos de carbono, os quais são chamados de moléculas orgânicas.

Algumas Moléculas Orgânicas Interessantes Brevetoxina:

Palitoxina: Algumas Moléculas Orgânicas Interessantes

Quase todas as drogas são compostos orgânicos (naturais ou sintéticas).

Exemplos:

Me2N S N

NO2 NHMe

Ranitidina (Glaxo-Wellcome)

Viagra (Pfizer)

Algumas Moléculas Orgânicas Interessantes

1.2. Alguns Eventos da História da Química Orgânica

•Primeira reação orgânica: Descoberta do fogo. •China antiga: materiais naturais para o tratamento de doenças.

•Antigos Egípcios: Compostos orgânicos (como o índigo) para tingir tecidos.

O Indigo

•Bíblia: Fermentação das uvas para produzir álcool etílico

•1743-1794: Lavoisier: relaciona respiração e combustão com o consumo de O2e emissão de CO2.

•1780: Vitalismo

–Compostos orgânicos: compostos que poderiam ser obtidos a partir de organismos vivos. Uma “força vital” era necessária para a síntese de um composto orgânico.

–Compostos inorgânicos: originados de fontes não-vivas, como minerais.

–Considerava-se que um composto inorgânico não podia ser transformado em um orgânico pelo homem.

•Vitalismo atual (?!?): “Vitaminas Orgânicas”

Vitamina C “natural” é melhor do que a produzida no laboratório (sintética)?

•1828-1850: Síntese de compostos orgânicos a partir de compostos inorgânicos. Exemplos:

Cianato de

Amônio Uréia

•Outras síntese importantes: –Kolbeem 1845: síntese do ácido acético

–Berthelotentre 1856-1863: acetileno

•Wohler/Berzelius: Dois materiais claramente diferentes tem a mesma composição. Criaram o termo isomerismo.

•1858-1861: Teoria Estrutural por Kekulé, Couper e Butlerov

–i) Os átomos dos elementos nos compostos orgânicos podem formar um número de ligações fixas:

–i) Um átomo de carbono pode utilizar uma ou mais de suas valências para formar ligações com outros átomos de carbono:

C C C C Ligação SimplesLigação DuplaLigação Tripla

Átomos de carbono são tetravalentes

Átomos de oxigênio são bivalentes

Átomos de hidrogênio e de halogênio são monovalentes

•A Teoria Estrutural permitiu entender o isomerismo.

Álcool Etílico

Éter dimetílico

Ponte de ebulição:

Álcool etílico e éterdimetílicosão exemplos de isômeros constitucionais: eles diferem em sua conectividade, pois os átomos do álcool etílico estão conectados de um modo diferente do éter dimetílico.

Isômeros: compostos diferentes que têm a mesma fórmula molecular são chamados de isômeros.

Exemplo de Isômeros: 2 compostos com a fórmula molecular C2H6O:

Isômeros constitucionais possuem propriedades físicas e químicas diferentes.

Exemplos:

Butano

2-Metilpropano

Isômeros Constitucionais são compostos que têm a mesma fórmula molecular, mas diferem em sua conectividade, isto é, na seqüência com que seus átomos estão ligados entre si.

•1874: A forma tetraédrica do metano

•Van’t Hoff e Le Bel propuseram que os átomos do metano estão arranjados de maneira a formar um tetraedro:

•1916: Primeiras explicações da natureza das ligações químicas por Lewis e Kossel:

Ligação Iônica: atração eletrostática de dois íons com cargas opostas.

Ligação Covalente: uma ligação que resulta quando os átomos compartilham elétrons.

•1926: Mecânica quântica:

Uma nova teoria da estrutura atômica e molecular

Conceito atual das ligações químicas: permitiu explicar melhor a relação entre a estrutura molecular e a reatividade.

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