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Universidade Federal de Uberlândia Faculdade de Engenharia Química Engenharia Bioquímica Prof. Ubirajara Coutinho Filho

Unidade 2-Biomoléculas-versão 2-abr 2007

2.1-Introdução

Um grande número de moléculas representa o que chamamos de biomoléculas, sendo que todas estas têm em comum o fato de serem provenientes dos organismos vivos e serem geradas ou utilizadas no processo de sustentação da vida. Por questões práticas, históricas e pelas funções que desempenham nos organismos, muitas das biomoléculas são agrupadas em classes, assim temos: lipídeos, carboidratos, proteínas, ácidos nucléicos, vitaminas e muitos outros compostos formados pela combinação de diversos dos compostos citados e outros compostos. Nesta unidade discutiremos as classes de compostos descritos acima.

Espera-se que ao fim desta unidade todos alunos tenham compreendido o quão grande é a importância destes compostos e se sintam motivados para continuar o estudo sobre as biomoléculas.

2.2-Carboidratos

A) Introdução

Em termos de massa total os carboidratos representam a classe de composto mais abundante na Terra, sendo que diferentes carboidratos e derivados são utilizados como matéria-prima na construção civil, na produção de alimentos e nas indústrias.

Um mundo sem carboidratos seria um mundo sem compostos que utilizamos diarimente como: papel, açúcar, etanol gerado via fermentação, amido e madeira. Além disto nossos organismos teriam de ser totalmente diferentes, pois o cérebro necessita de glicose e os carboidratos são constituintes de partes de nosso corpo como as cartilagens e o material intercelular que mantém as células coesas.

Organismos autrotróficos produzem carboidratos por processo fotossintético catalítico que utiliza dióxido de carbono e água como reagentes e a molécula de clorofila como catalisador. Embora esta reação não seja termodinamicamente favorável, a ocorrência da mesma é garantida pela absorção de energia luminosa proveniente do Sol. Os organismos heterotróficos produzem carboidratos com o gasto de energia que é, principalmente, proveniente do consumo de carboidratos vegetais.

São exemplos de carboidratos de origem animal a heparina (mucopolissacarídeo ácido que previne a coagulação sangüínea), a quitina (presente no exoesqueleto de artrópedes-insetos, lagosta, caranguejo e fungos), as proteoglicanas das cartilagens e o glicogênio. Entre os carboidratos encontrados em vegetais constam diferentes moléculas como: frutose, glicose, lactose, sacarose, celulose, constituintes do amido (amilose e amilopectina), pectinas e ácido algínico. Há também carboidratos de origem bacteriana como as gomas dextrana e xantana e de origem fúngica, a exemplo da goma pululana.

Todos carboidratos são poliidroxialdeídos, poliidroxicetonas e derivados gerados, principalmente, por reações de esterificação, oxidação e pela formação de éteres destes compostos.

Com base em características moleculares os carboidratos são classificados em monossacarídeos, oligossacarídeos e polissacarídeos. Os oligossacarídeos e polissacarídeos são carboidratos que por hidrólise completa geram moléculas de carboidratos, ditas monossacarídeos, que não podem ser hidrolisadas em carboidratos mais simples. Em termos moleculares os oligossacarídeos geram, por hidrólise completa, dois a dez monossacarídeos e os polissacarídeos mais de dez monossacarídeos.

Polissacarídeos e oligossacarídeos apresentam diferentes monossacarídeos unidos em ligações covalentes, ditas ligações glicosídicas, que são geradas, principalmente, por reações de condensação entre hidroxilas presentes nos monossacarídeos. A seguir segue a descrição de carboidratos importantes.

B)Diferentes carboidratos

Glicose: monossacarídeo precursor de carboidratos como: frutose, manose, lactose, sacarose, celulose, amido e glicogênio. A glicose encontra amplo uso em fermentações, na produção de medicamentos (como xaropes), e na produção de alimentos como a carne enlatada, doces e balas, sendo que a principal forma de produção industrial da mesma é pela hidrólise do amido.

Frutose: monossacarídeo mais doce que a glicose e sacarose que tem como principal uso na alimentação humana como adoçante que pode ser utilizado por diabéticos. É produzida pela hidrólise da sacarose seguida de separação dos produtos da hidrólise (glicose e frutose) ou pela isomerização da glicose pela enzima glicose isomerase.

Sacarose: açúcar da cana-de-açúcar e da beterraba que é a principal matéria –prima brasileira na produção de etanol, também é o carboidrato de uso muito difundido na produção de doces e como adoçante. A molécula de sacarose é um dissacarídeo formado pela união de α-glicose e β-frutose por ligação glicosídica β (1 2)

Lactose: é um dissacarídeo formado pela união de β-glicose e β-galactose com ligação glicosídica β (1 4) conhecida como açúcar do leite utilizado na produção de salames (na forma de leite em pó ou puro), medicamentos (onde atua como revestimento de comprimidos e material necessário para rápida dissolução dos mesmos). Grande parte da população mundial é incapaz de hidrolisar a lactose pela produção ausente ou em quantidade insuficiente da enzima β-galactosidase no organismos, assim a hidrólise enzimática da lactose é um processo de interesse na indústria de alimentos que produz o leite deslactosado para atender pessoas intolerantes a lactose. Como a cristalização da lactose durante a produção de certos doces, como o caso do doce de leite, gera o aspecto indesejável no doce a indústria de alimentos também tem interesse nesta hidrólise para produção de doces.

Amido: o amido representa grânulos microscópicos constituídos por dois polissacarídeos compactados de glicose: amilose e amilopectina. Trata-se da principal fonte de energia para os organismos vivos e a principal fonte de glicose (gerada pela hidrólise do amido). Além do uso na indústria de alimentos o amido é utilizado na indústria têxtil , produção de plásticos e medicamentos. A amilose é um polímero linear de α-glicose formado por ligações glicosídicas α(1 4) e a amilopectina é um polímero formado por ligações glicosídicas α (1 4) com ramificações α (1 6). Em nas fontes de amido o teor dos polímeros de alimose e amilopctina variam, em muitas espécies vegetais há entre 10 a 20% (amilose) e 80 a 90% (amilopectina).

Celulose: alimentos, tecidos, papel, medicamentos, cosméticos, fraldas, absorventes e medicamentos são produtos que utilizam celulose e derivados da celulose. Na madeira, principal fonte de celulose, a celulose encontra-se na forma associada a diversos compostos como a lignina e, assim, torna-se necessário rotas químicas com o cozimento e uso diversos reagentes para obtenção de celulose pura. Trata-se de um polímero linear de β-glicose formado por ligações glicosídicas β(1 4).

Quitina e quitosana: a quitina é um polissacarídeo presente em exoesqueletos de artropedes (ex: insetos, aracnídeos, lagosta, camarão, caranguejos) utilizado na produção de alimentos , como suporte na imobilização de enzimas e na indústria química. A quitosana é um derivado da quitina gerado pelo tratamento da quitina com hidróxido de sódio concentrado (ex: concentração de 50%). A quitina é um polímero de β(1 4) N-acetil glicoseamina e a quitosana é um polímero de α(1 4) glicoseamina.

Gomas: gomas são polissacarídeos que geram hidrocolódes viscosos. São exemplos de gomas pectina, caragenana, locuste e guar que são utilizadas na produção de alimentos onde atuam como agente espessante, estabilizante de suspensões e fibra solúvel. Outras gomas, como as microbianas xantana e dextrana, são usadas na purificação de reagentes, produção de medicamentos e na perfuração de poços de petróleo. Estrutura molecular de algumas gomas: dextrana [α-glicose com ligações glicosídicas α(1 4) e ramificações α(1 2) e α(1 3) ], xantana [heteropolissacarídeo formado por glicose, manose e ácido glucorônico].

Frutooligossacarídeos (FOS): grande é o interesse em compostos como este em alimentos. Têm ação prebiótica e devido este fato e pelo acentuado sabor doce são utiizados como adoçantes funcionais. Exemplos: inulina, GF3 e GF4.

Oligossacarídeos flatulentos: são carboidratos formados por sacarose ligada a uma ou mais moléculas de galactose em ligações α(1 4). São exemplos destes compostos estaquiose, rafinose e verbascose.

n n heparina quitina (N-acetilglicosamina β,1:4)

celulose (glicose β,1:4)

O CH2OH

H CH2OHO

H CH2OH

Sacarose (α-glicose e β-frutose) lactose

H NHCOCH3

CH2OH

H NHCOCH3

CH2OH

H NHSO3-

CH2OH

CH2OH

H CH2OH α-glicose

OH CH2OH β-glicose O

H CH2OH α-galactose

NHCH3OH OH

HOH2C

H H3C

NH2 OH

NH2 H estreptomicina

OH CH2OH

CH2OH H

2.3-Aminoácidos, peptídeos e proteínas.

A)Introdução

Aminoácidos representam compostos orgânicos que apresentam os grupos funcionais ácido e amino em sua estrutura. São compostos sintetizados e utilizados pelos organismos na síntese dos peptídeos, proteínas e outros compostos como neurotransmissores e coenzimas. Na natureza existem mais de 300 aminoácidos sendo que destes apenas vinte, alguns autores falam vinte e dois aminoácidos, constituem todas as proteínas presentes nos seres vivos.

O fato das proteínas dos seres vivos apresentarem somente vinte dos trezentos aminoácidos é explicado pela forma que é feita a síntese de proteínas e peptídeo: as informações contidas no material genético guiam a síntese e este material só apresenta códons, seqüência de três bases nitrogenadas, capaz de identificar vinte dos aminoácidos existentes.

Além da importância associada a proteínas e peptídeos e biotransformações no organismo, os aminoácidos são importantes na produção de alimentos e aditivos alimentares. Neste sentido tem-se o ácido glutâmico (comercializado na forma do sal- glutamato de sódio), fenilalanina e ácido aspártico (usados conjuntamente na produção do adoçante aspartame que aproximadamente duzentas vezes mais doce que a sacarose) e outros produtos (como os aminoácidos BCA).

As proteínas e peptídeos são polímeros de aminoácidos unidos por ligações do tipo amida que são formadas, com auxílio dos ribossomos, entre o grupo amino e o grupo ácido de aminoácidos na seqüência contida no material genético ( ácido ribonucléico mensageiro - RNAm). Este processo envolve o RNAt que transporta os vinte aminoácidos até o local de síntese.

As proteínas são as biomoléculas que apresentam maior diversificação de funções desempenhadas nos organismos. Entre as funções por elas desempenhadas constam: transporte, atividade catalítica, função estrutural (como formação de tendões e esqueleto) e função nutritiva.

B)Características de aminoácidos, peptídeos e proteínas.

Proteínas e peptídeos são formados por aminoácidos unidos por ligações do tipo amida, dita ligação peptídica, e diferem entre si pelo tamanho da cadeia. Embora haja exceções podemos afirmar que os peptídeos são formados por menos de 100 resíduos de aminoácidos e proteínas por mais de 100 resíduos de aminoácidos. A estrutura final da molécula gerada é um fator de extrema importância nas propriedades e função biológica desempenhada pela mesma.

Estas moléculas, principalmente as proteínas, têm quatro tipos de estrutura: a estrutura representada pela seqüência de aminoácidos (dita estrutura primária), a organização representada pela interação entre resíduos de aminoácidos que se encontram próximos um do outro (estrutura secundária), a estrutura tridimensional que a cadeia protéica possui (estrutura terciária) e, para o caso de proteínas constituídas por mais de uma cadeia de aminoácidos (ex: hemoglobina, colágeno), a estrutura quartenária que representa como as diferentes cadeias formam a estrutura final do conjunto.

A estrutura primária é importante na determinação das outras estruturas como também é importante pelo fato que nem todos aminoácidos têm a mesma importância para os organismos vivos. Muitos dos aminoácidos constituintes das proteínas são sintetizados pelo nosso organismos e assim, em condições normais, não precisam ser ingeridos na dieta. Outros aminoácidos são necessários, mas não são produzidos pelo nosso organismo e, por isto, são ditos essenciais ao nosso organismo. Para espécie humana dez dos vinte aminoácidos são essenciais: L-fenilalanina, L-triptofano, L-lisina, L-metionina, L-valina, L-leucina, L-isoleucina, L-treonina, L-arginina e L-histidina. Este aspecto como a digestibilidade e a possível ação tóxica ou alérgica da proteína influem no valor nutritivo da mesma.

A estrutura secundária pode assumir as formas β-pregueada (forma de uma placa dobrada) e helicoidal que podem alternar ou não na constituição da estrutura terciária que assume uma forma enovelada que faz com a cadeia polimérica seja dita globular ou uma forma não-globular que faz com que ela seja dita fibrosa.

C)Diferentes compostos de interesse

Colágeno: proteína fibrosa constituída por três cadeias protéicas entrelaçadas. Está presente na pele, couro animal, tendões, ossos e outras partes (como os vasos sangüíneos) de organismos animais. A gelatina é colágeno parcialmente desnaturado que é extraído de couros animais e utilizada em diversos segmentos como na imobilização de enzimas e na produção de alimentos.

Ácido glutâmico: o sal deste ácido (glutamato de sódio) é um realçador de sabor e tempero muito apreciado na culinária oriental.

Ácido aspártico e fenilalanina: aminoácidos utilizados, conjuntamente como o metanol, na produção do adoçante sintético aspartame (200 vezes mais doce que a sacarose).

Aminoácidos de cadeia ramificada (BCA): utilizados em complementos alimentares para atletas em treinamento (valina, leucina e isoleucina).

Metionina: utilizada em medicamentos para o fígado. Caseína: proteína do leite amplamente utilizada pela indústria de alimentos e química.

Enzimas diversas: uma grande variedade de enzimas produzida por fermentação, extraída e purificada de diferentes fontes animais e vegetais. As enzimas são estudadas na Unidade 3 deste curso.

glicina fenilalaninae alanina

valinae leucinae isoleucinae

CH2 C

CH3 C

CH2 C

Estrutura geral (isômero S)

CH2 C

C NH2

CH2 C

CH2 C

NH2 Oasparagina glutamina

CH2 C

CH2 C

CH2 C ác. aspártico ác.glutâmico

CH2 C

CH2 C

NH tirosina triptofanoe

CH2 C

CH2 C treoninae serina cisteína

CH2 C

S CH3 metioninae

CH2 C

lisinae

CH2 C

CH2 CH2 NH C arginina* e

CH2 C histidinae

CHC CH2

OH prolina e aminoácido essencial

*e aminoácido essencial indivíduos jovens e em crescimento

2.4-Ácidos nucléicos

Os ácidos nucléicos, ácido desoxirribonucléico (DNA) e ácido ribonucléico (RNA), são as moléculas responsáveis pela preservação da hereditariedade (DNA em todas células e RNA em retrovírus), síntese protéica (RNA) e ativação de genes (RNA).

A estrutura destes compostos consiste em um polímero de unidades monoméricas constituídas por uma base nitrogenada (purina e pirimidina) unida a uma pentose (açúcar de cinco carbonos: ribose ou desoxirribose) e ao íon fosfato. A unidade monomérica (formada por fosfato, pentose e base nitrogenada) recebe o nome de nucleotídeo. O RNA difere do DNA nas bases nitrogenadas (conforme descrito no próximo parágrafo), na pentose, no DNA é uma desoxirribose e no RNA uma ribose, e pelo fato do DNA ter uma estrutura tridimensional na forma de dupla hélice e o RNA na forma de uma hélice de fita polimérica única.

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