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Rosana Amici Della Rocca

A característica mais importante do átomo de carbono, que o distingue de todos os demais elementos (exceto silício), e que explica seu papel fundamental na origem e na evolução da vida, é sua capacidade de partilhar elétrons com outros átomos de carbono para formar longas cadeias carbônicas. Este fenômeno simples é a base da química orgânica e pode justificar a complexa constituição do petróleo. É ele que permite a formação de estruturas de carbono lineares, ramificadas, cíclicas e semelhantes a gaiolas, com a participação de hidrogênio, oxigênio, nitrogênio e outros átomos capazes de formar ligações co valentes.

Atividade 3

Por que a alta do preço do barril de petróleo acarreta aumento não só dos combustíveis, mas também no preço de uma série de outros tipos de produtos?

Atividade 4

1. Escreva a fórmula eletrônica de Lewis e a fórmula estrutural dos compostos que apresentam as seguintes fórmulas moleculares:

a) NH 3 b) PCl 3 c) CHCl 3 d) CO 2 e) SO 2

2. Escreva a fórmula estrutural dos seguintes compostos:

c) CH 4 e) HCN f) COCl 2

O petróleo é conhecido como o “ouro negro”. Por que ele é tão valioso? O que o difere de outras reservas naturais, como as reservas de minérios que produzem alumínio, ferro ou cobre?

O petróleo é quimicamente muito diferente dos minérios. Consiste de uma mistura de milhares de hidrocarbonetos. Estes compostos possuem duas oportunas propriedades químicas. Primeiro, são ricos em energia, que é liberada quando estes compostos são queimados. Segundo, se não são queimados, podem ser transformados quimicamente para produzir uma grande variedade de materiais.

Os químicos aprenderam como combinar pequenas moléculas do petróleo, os materiais de partida, em moléculas gigantes, como os polímeros que produzem plásticos, filmes, fibras e borrachas artificiais. Eles também aprenderam a converter petróleo em perfumes, remédios (por exemplo, a aspirina) e explosivos.

Que tipos de moléculas contêm o petróleo? Como podem as diferentes moléculas desta mistura serem separadas? Industrialmente, o óleo cru é sepa-

A característica mais importante do átomo de carbono, que o distingue de todos os demais elementos (exceto silício) e que explica seu papel fundamental na origem e evolução da vida, é sua capacidade de partilhar elétrons com outros átomos de carbono para formar longas cadeias carbônicas. Este fenômeno simples é a base da química orgânica e pode justificar a complexa constituição do petróleo. É ele que permite a formação de estruturas de carbono lineares, ramificadas, cíclicas e semelhantes a gaiolas, com a participação de hidrogênio, oxigênio, nitrogênio e outros átomos capazes de formar ligações covalentes.

rado em seus componentes por destilação fracionada, um processo que utiliza as diferenças nas temperaturas de ebulição das substâncias da mistura. Os principais componentes do petróleo são apresentados na Figura 3.

Figura 3: Principais produtos obtidos a partir do petróleo.

O processo de refino não separa cada componente do óleo cru, mas produz misturas distintas, chamadas de frações, misturas características de substâncias. O óleo cru é inicialmente aquecido a aproximadamente 400°C e as frações do petróleo, então, se dirigem à coluna de fracionamento. Cada fração, contendo moléculas de massas semelhantes é, então, separada. A Tabela 1 mostra as frações obtidas na destilação fracionada do petróleo.

Fração do petróleoFração do petróleoFração do petróleoFração do petróleoFração do petróleo

Gás natural Gasolina Querosene

Óleo combustível Óleo lubrificante

Número de áto-Número de áto-Número de áto-Número de áto-Número de átomos de carbonomos de carbonomos de carbonomos de carbonomos de carbono

1 a 4 5 a 12 12 a 16

15 a 18 17 a 20

FFFFFaixa de ebulição (°C)aixa de ebulição (°C)aixa de ebulição (°C)aixa de ebulição (°C)aixa de ebulição (°C) até 20 40 a 200 175 a 320

230 a 350 Acima de 350

UsosUsosUsosUsosUsos

Combustível doméstico e industrial Combustível, solvente

Aquecimento industrial, fabricação de fungicida

Lubrificação Asfalto para pavimentação, parafina

Tabela 1: Produtos obtidos na destilação fracionada do petróleo.

A produção em série de automóveis, acompanhada da substituição do transporte coletivo pelo individual, demandou aumento da produção da gasolina, fração mais importante do petróleo atualmente. Novos métodos para sua obtenção foram aperfeiçoados; o craqueamento (do inglês to crack, “quebrar”) é um exemplo. Ele consiste na quebra de moléculas maiores de hidrocarbonetos, gerando moléculas menores, como mostra a Figura 4.

As substâncias formadas exclusivamente por átomos de carbono e hidrogênio são denominadas hidrocarbonetos. O mais simples dos hidrocarbonetos é o

Industrialmente, o óleo cru, é separado em seus componentes por destilação fracionada, um processo que utiliza as diferenças nas temperaturas de ebulição das substâncias da mistura.

As substâncias formadas exclusivamente por átomos de carbono e hidrogênio são denominadas hidrocarbonetos.

Figura 4: Craqueamento do petróleo.

metano. Substituindo um átomo de hidrogênio do metano por outro de carbono e completando as ligações entre carbono e hidrogênio, obtemos a substância

Atividade 5

A partir da estrutura do metano e das instruções no parágrafo acima, desenhe as fórmulas estruturais do etano e do propano.

Metano, etano e propano são hidrocarbonetos formados apenas por ligações simples entre os átomos de carbono. Eles pertencem a uma classe de hidrocarbonetos saturados (apresentam apenas ligações covalentes simples entre os carbonos) chamada alcanos.

A nomenclatura de compostos orgânicos segue as regras elaboradas pela

IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada). Segundo essas regras, o nome de um composto químico é formado pela união de três fragmentos: Prefixo + Intermediário + Sufixo.

O prefixo refere-se ao número de átomos de carbono na cadeia principal, o intermediário indica o tipo de ligação (simples, dupla ou tripla) entre os átomos de carbono e o sufixo que utilizaremos por enquanto será o. Essa terminação indica que o composto é um hidrocarboneto. Para alcanos com mais de cinco átomos de carbono, o prefixo é derivado do Grego – pent- para cinco, hex- para seis e assim por diante, como pode ser visto na Tabela 2.

Alguns exemplos:

H3C-CH3 Et + an + oEtano

H3C-CH2-CH3 Prop + an + oPropano

Atividade 6 1. Escreva a fórmula estrutural para o butano e para o pentano.

2. Dê o nome dos alcanos que têm as seguintes fórmulas estruturais:

a) CH 3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH 3 b) CH 3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH 3

Atividade 7 Analise os dados de temperatura de ebulição da Tabela 3 e responda:

Alcanos é uma classe de hidrocarbonetos saturados (apresentam apenas ligações covalentes simples entre os carbonos).

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