A reação de Maillard nos Alimentos e Medicamentos

A reação de Maillard nos Alimentos e Medicamentos

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Aderson de F. Dias, Ph.D. A Reação de Maillard nos Alimentos e Medicamentos

A Reação de Maillard nos Alimentos e Medicamentos

01 – Introdução 02 – A química da reação de Maillard 03 – Formação do N–Glicosídeo: Aldose/Cetose + Grupo amina 04 – Rearranjo de Amadori 05 – Degradação de Strecker 06 – Formação da Acrilamida via degradação de Strecker da Metionina 07 – Fluxograma da reação de Maillard 08 – Melanoidinas de Maillard e Substâncias Húmicas 09 – Reação intrínseca de Maillard em produtos farmacêuticos 10 – Reação de Maillard no leite e derivados 1 – Reação de Maillard no Café 12 – Reações de Maillard no Colágeno do Cristalino 13 – Inibidores da Reação de Maillard: promovendo a saúde 14 – A estrutura química do aroma e do sabor dos alimentos

Aderson de F. Dias, Ph.D. A Reação de Maillard nos Alimentos e Medicamentos

1 – Introdução

Em 1912 o francês Louis-Camille Maillard1 comunicou à Academia Francesa a razão pela qual os alimentos perdem a cor e escurecem ou endurecem quando são aquecidos ou armazenados por longo tempo: Era devido à ligação química do açúcar (glicose) às proteínas presentes no alimento.

Em seu experimento pioneiro, ele misturou 1 parte do aminoácido glicina com 4 partes de glicose, adicionou 4 partes de água e aqueceu no “bain-marie” por dez minutos. A mistura se torna amarela, acelerando para tons de marron-escuros e finalmente o líquido começa a espumar pela liberação de CO2 proveniente da decomposição do aminoácido. A reação foi generalizada para outros aminoácidos

(Fig.1) – alanina, valina, leucina, tirosina e os açúcares (Fig. 2) – xilose, glicose, manose, lactose, sacarose e maltose2. Em seu comunicado, Maillard enfatiza sobre as conseqüências desses fatos em vários campos da Ciência, em especial na fisiologia e patologia humanas.

1 Maillard, L.-C., Action des acides amines sur les sucres; formation de melanoidines par voie méthodique, Compt. Rend. Acad. Sci. Ser. 2, 154, 6-68 (1912). 2 Existem apenas três dissacarídeos com abundante ocorrência natural de importância para o metabolismo de plantas e animais: lactose (leite), sacarose (plantas verdes) e trehalose ou “açúcar dos cogumelos” (fungos e insetos). Maltose não é encontrada na natureza, mas é produzido pela hidrólise do amido (goma). Fonte: Metzler, David E., Biochemistry: The Chemical Reactions of Living Cells, 2nd Ed. vols. 1, 2 Elsevier, Academic Press (2001).

Aderson de F. Dias, Ph.D. A Reação de Maillard nos Alimentos e Medicamentos

NH2

CH3 OH NH ONH NH2

NH2 OH

O NH2

NH2

NH2

SHO H O NH2

NH2

NH2

O NH2 OH

NH2

CH3 OH

NH2

S CH3 OH

NH2 OH

NH2 OHO H

NH2

OH CH3 OH

NH2NH OH O

NH2OH

NH2

NH2

OH CH3

L-Alanina

(Ala)

L-Arginina

(Arg)

L-Asparagina

(Asn) Ácido L-Aspártico

(Asp)

L-Cisteina

L-Glutamina

(Gln)

Ácido L-Glutâmico

(Glu)

Glicina (Gly)

L-Histidina (His)

L-Isoleucina

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