Solubilidade de Compostos Orgânicos

Solubilidade de Compostos Orgânicos

Universidade Federal de Goiás

Instituto de Química Laboratório de Preparações

Classificação dos Compostos Orgânicos por Solubilidade

Professor: Luciano Alunas: Bruna Ferreira Silva

Eli Silveira Alves Júnior Larissa Carvalho Silva

Goiânia, 13 de abril de 2009.

Apresentação

O presente trabalho visa relatar os testes de solubilidade de alguns compostos orgânicos com o objetivo de classificá-los de acordo com sua interação com determinado solvente. Existem nove classes de compostos segundo o comportamento frente a sete solventes.

Introdução

Grande parte dos processos rotineiros de um laboratório de Química Orgânica (reações químicas, métodos de análise e purificação de compostos orgânicos) é efetuado em solução ou envolve propriedades relacionadas à solubilidade de compostos orgânicos.

A solubilidade dos compostos orgânicos pode ser dividida em duas categorias principais: a solubilidade na qual uma reação química é a força motriz e a solubilidade na qual somente está envolvida a simples miscibilidade. As duas estão inter-relacionadas, sendo que a primeira é, geralmente, usada para identificar os grupos funcionais e a segunda para determinar os solventes apropriados para recristalização, nas análises espectrais e nas reações químicas.

Três informações podem ser obtidas com relação a uma substância desconhecida, através da investigação de seu comportamento quanto à solubilidade em: água, solução de hidróxido de sódio 5%, solução de bicarbonato de sódio 5%, solução de ácido clorídrico 5% e ácido sulfúrico concentrado a frio. Em geral, encontram-se indicações sobre o grupo funcional presente na substância (por exemplo, uma vez que os hidrocarbonetos são insolúveis em água, o simples fato de um composto como o éter etílico ser parcialmente solúvel em água indica a presença de um grupo funcional polar). Além disso, a solubilidade em certos solventes fornece informações mais específicas sobre um grupo funcional (por exemplo, o ácido benzóico é insolúvel em água, mas o hidróxido de sódio diluído o converte em seu sal, que é solúvel. Assim, a solubilidade de um composto insolúvel em água, mas solúvel em solução de NaOH diluído é uma forte indicação sobre o grupo funcional ácido). Finalmente, é possível, em certos casos, fazer deduções sobre a massa molecular de uma substância (por exemplo, em muitas séries homólogas de compostos monofuncionais, aqueles com menos de cinco átomos de carbono são solúveis em água, enquanto que os homólogos são insolúveis).

De acordo com a tabela a seguir, os testes de solubilidade são iniciados pelo ensaio com água. Diz-se que uma substância é “solúvel“ em um dado solvente, quando esta se dissolve na razão de 3 g por 100 mL de solvente (3% - ou 0,1g para 3 mL). Entretanto, quando se considera a solubilidade em ácido ou base diluídos, a observação importante a ser feita não é saber se ela atinge os 3% ou outro ponto arbitrário, e sim se a substância desconhecida é muito mais solúvel na solução ácida ou básica aquosa do que em água. Este aumento na solubilidade constitui o ensaio positivo para a existência de um grupo funcional ácido ou básico.

Os compostos ácidos são classificados por intermédio da solubilidade em hidróxido de sódio 5%. Os ácidos fortes e fracos são distintos por serem os primeiros solúveis em bicarbonato de sódio a 5%, enquanto que os últimos não o são. Os compostos que atuam como base em soluções aquosas são detectados pela solubilidade em ácido clorídrico a 5%.

Muitos compostos que são neutros frente ao ácido clorídrico a 5%, comportam-se como bases em solventes mais ácidos, como ácido sulfúrico ou ácido fosfórico concentrados. Em geral, compostos contendo enxofre ou nitrogênio deveriam ser solúveis neste meio.

Compostos orgânicos relacionados às classes de solubilidade.

Sais de ácidos orgânicos, aminoácidos, compostos polifuncionais (carboidratos, poliálcoois, ácidos, etc.).

Ácidos carboxílicos, aminas, álcoois, aldeídos, cetonas, ésteres, nitrilas e amidas monofuncionais com cinco átomos de carbono ou menos.

A1 Ácidos orgânicos fortes: ácidos carboxílicos com mais de seis átomos de carbono.

Ácidos orgânicos fracos: fenóis, enóis, oximas, iminas, sulfonamidas, tiofenóis, todos com mais de cinco átomos de carbono.

B Aminas primárias com oito ou mais carbonos.

Diversos compostos neutros de nitrogênio ou enxofre contendo mais de cinco átomos de carbono.

Álcoois, aldeídos, metilcetonas, cetonas cíclicas e ésteres contendo somente um grupo funcional e número de átomos de carbono entre cinco e nove; éteres com menos de oito átomos de carbono.

N2 Alcenos, alcinos, éteres e alguns compostos aromáticos (com grupos ativantes)

Hidrocarbonetos saturados, alcanos halogenados e alguns compostos aromáticos não ativados.

Materiais e Métodos

Materiais

Tubos de ensaio, erlenmeyer, espátula, pipetas graduadas, peras, balança analítica, amostras, éter etílico, ácido clorídrico 5%, hidróxido de sódio 5%, bicarbonato de sódio 5%, ácido sulfúrico concentrado, ácido fosfórico concentrado.

Métodos

Em uma balança analítica colocar um erlenmeyer pequeno contendo um tubo de ensaio dentro e tarar. Com a ajuda de um funil, se necessário, colocar aproximadamente 0,1g de uma das amostras e iniciar a marcha descrita no fluxograma abaixo. Repetir o procedimento para todas as amostras sólidas (amostras 1, 2, 3 e 4).

Em uma pipeta graduada, medir aproximadamente 0,2 mL da amostra 5, que é líquida, transferir para um tubo de ensaio e iniciar a marcha descrita no fluxograma, da mesma forma que foi feito com as outras amostras.

Quando a amostra for solúvel ou insolúvel e, de acordo com a marcha sistemática, houver a necessidade de se adicionar outro solvente para a identificação da classe a qual o composto orgânico pertence, deve-se pesar novamente 0,1g da amostra em um tubo de ensaio e prosseguir a adição do solvente seguinte. O mesmo deve ser feito para a amostra líquida. Esse procedimento deve ser realizado para que não ocorram interações entre os solventes adicionados.

Fluxograma relacionado à classificação dos compostos orgânicos por solubilidade:

Resultados e Discussão Tabela relacionada aos resultados experimentais da turma:

Amostra Solubilidade em

Classe Água Éter HCl 5% NaOH 5% 5% 1 Ins. x Ins. Sol. Sol. x x A1

2 Ins. x Ins. Ins. x Sol. Ins. N2 3 Ins. x Ins. Ins. x Ins. x I 4 Sol. Ins. x x x x x S2

5 Ins. x Sol. x x x x B Ins. = Insolúvel; Sol. = Solúvel

Como no final do experimento nos foi fornecido quais substâncias foram utilizadas, a tabela acima nos permitiu confirmar a classe a que elas pertenciam através da classificação já existente desses compostos. Amostra 1: Ácido Acetilsalicílico → ácido carboxílico forte; classe A1 Amostra 2: Benzofenona → cetona cíclica com 13 átomos de carbono; classe N2 Amostra 3: Naftaleno → hidrocarboneto aromático saturado; classe I Amostra 4: Acetato de Sódio → sal de ácido orgânico; classe S2 Amostra 5: Anilina → amina com 6 átomos de carbono; classe B

Substância Pura Solúvel Insolúvel

Solúvel S1 Insolúvel S2

Solúvel B

Insolúvel

Insolúvel Solúvel

Insolúvel I Solúvel

Insolúvel N2 Solúvel N1

Água

Éter etílico HCl 5% NaOH 5% conc. M conc.

Solúvel A1 Insolúvel A2 5%

Conclusão

Os resultados obtidos estão de acordo com a classificação de cada amostra que já é conhecida. Portanto a marcha sistemática para a classificação dos compostos orgânicos por solubilidade funciona.

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