Apostila de Quimica Orgânica Experimental

Apostila de Quimica Orgânica Experimental

(Parte 1 de 9)

PROFA EUGÊNIA CRISTINA SOUZA BRENELLI – 2006

IN MEMORIAM 2/03/1959 † 29/06/2006

GUIA DE LABORATÓRIO – QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL I – PROFA. EUGÊNIA CRISTINA SOUZA BRENELLI PÁGINA 2

INTRODUÇÃO AO LABORATÓRIO DE QUÍMICA ORGÂNICA I EXPERIMENTAL6
1. PLANO DE ENSINO7
1.1. OBJETIVOS GERAIS7
1.2. CONTEÚDO PROGRAMÁTICO7
1.3. PROCEDIMENTO DIDÁTICO7
1.3.1. CRITÉRIOS DE AVALIAÇÃO7
1.4. OBSERVAÇÕES GERAIS7
1.4.1. ORGANIZAÇÃO DO LABORATÓRIO8
1.4.2. ANTES DE ENTRAR NO LABORATÓRIO - PRÉS-RELATÓRIOS8
1.4.3. DURANTE O LABORATÓRIO9
1.4.4. ELABORAÇÃO DO RELATÓRIO9
1.4.5. SUGESTÃO DE CRONOGRAMA10
1.5. NOÇÕES ELEMENTARES DE SEGURANÇA PARA O LABORATÓRIO1
1.5.1. SEGURANÇA NO LABORATÓRIO1
1.6. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS12
CROMATOGRAFIA15
2.1. INTRODUÇÃO16
2.2. CROMATOGRAFIA EM CAMADA FINA16
FINA18
2.3.1. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL20
2.3.1.1. PREPARAÇÃO DAS PLACAS CROMATOGRÁFICAS20
2.3.1.2. PREPARAÇÃO DOS PADRÕES20
2.3.1.3. APLICAÇÃO E DESENVOLVIMENTO DAS PLACAS CROMATOGRÁFICAS DE REFERÊNCIA21
2.3.1.4. PREPARAÇÃO DAS AMOSTRAS21
2.4. CROMATOGRAFIA EM COLUNA21
ESPINAFRE24
2.5.1. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL25
2.5.1.1. EXTRAÇÃO DOS PIGMENTOS25
2.5.1.2. CROMATOGRAFIA EM CAMADA FINA DOS PIGMENTOS DO ESPINAFRE25
2.5.1.3. EMPACOTAMENTO DA COLUNA E SEPARAÇÃO DOS COMPONENTES DE UMA MISTURA25
2.6. QUESTIONÁRIO26
2.7. EXPERIMENTO: SEPARAÇÃO DE β-CAROTENO E LICOPENO DO EXTRATO DE TOMATE26
2.7.1. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL26
2.7.1.1. EXTRAÇÃO DOS PIGMENTOS26
2.7.1.2. CROMATOGRAFIA EM CAMADA FINA DA SOLUÇÃO DO EXTRATO DE TOMATE27
2.7.1.3. EMPACOTAMENTO DA COLUNA E SEPARAÇÃO DOS COMPONENTES DO EXTRATO DE TOMATE27
MEDIDAS DE PROPRIEDADES FÍSICAS DE COMPOSTOS ORGÂNICOS28
3.1. CALIBRAÇÃO DE UM TERMÔMETRO29
3.2. PONTO DE FUSÃO30
3.3. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL3
3.3.1. MONTAGEM DA APARELHAGEM3
3.3.2. PREPARANDO A AMOSTRA34
3.3.3. MEDINDO UM PONTO DE FUSÃO34
3.3.4. PONTO DE FUSÃO MISTO34
3.3.5. DETERMINAÇÃO DA IDENTIDADE DE UM COMPOSTO DESCONHECIDO34
3.4. PONTO DE EBULIÇÃO35
3.5. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL35
3.5.1. DETERMINANDO O PONTO DE EBULIÇÃO EM MICROESCALA35

ÍNDICE: 2.3. EXPERIMENTO: ANÁLISE DE ANALGÉSICOS ATRAVÉS DE CROMATOGRAFIA EM CAMADA 2.5. EXPERIMENTO: ISOLAMENTO DE PIGMENTOS CAROTENÓIDES E CLOROFILA DO 3.5.2. POSSÍVEIS PROBLEMAS APRESENTADOS PELO MÉTODO.......................................................36

GUIA DE LABORATÓRIO – QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL I – PROFA. EUGÊNIA CRISTINA SOUZA BRENELLI PÁGINA 3

3.6. QUESTIONÁRIO36
PURIFICAÇÃO DE SÓLIDOS38
4.1. RECRISTALIZAÇÃO39
4.2. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL39
4.2.1. DETERMINANDO A SOLUBILIDADE DA AMOSTRA39
4.2.2. RECRISTALIZANDO A AMOSTRA40
4.3. SUBLIMAÇÃO42
4.4. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL43
4.4.1. SUBLIMANDO UMA AMOSTRA IMPURA43
4.5. QUESTIONÁRIO43
DESTILAÇÕES45
5.1. DESTILAÇÃO46
5.2. PRINCÍPIOS GERAIS46
5.3. O PONTO DE EBULIÇÃO NA DESTILAÇÃO46
5.4. O PONTO DE EBULIÇÃO NUMA MISTURA DE LÍQUIDOS IDEAIS47
5.5. O PONTO DE EBULIÇÃO EM LÍQUIDOS QUE FORMAM AZEÓTROPOS48
5.6. DESTILAÇÃO FRACIONADA48
5.7. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL49
5.7.1. NOTAS E CUIDADOS EXPERIMENTAIS49
ATMOSFÉRICA50
ATMOSFÉRICA USANDO UMA COLUNA DE FRACIONAMENTO52
54
5.8.1 PRINCÍPIOS GERAIS DA DESTILAÇÃO POR ARRASTE A VAPOR54
5.8.2. METODOLOGIA5
5.8.3. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL PARA O ISOLAMENTO DO ÓLEO ESSENCIAL5
5.8.4. EXTRAÇÃO LÍQUIDO-LÍQUIDO DO ÓLEO ESSENCIAL56
5.8.5. EXTRAÇÃO ÁCIDO-BASE DO PRINCÍPIO ATIVO DO ÓLEO DE CRAVO56
ESSENCIAIS ISOLADOS56
5.8.6.1. TESTES PARA INSATURAÇÕES56
5.8.6.2. TESTE PARA ALDEÍDOS E CETONAS57
5.8.6.3. TESTE PARA FENÓIS57
5.8.7. CROMATOGRAFIA EM CAMADA FINA DOS ÓLEOS ESSENCIAIS ISOLADOS58
5.8.8. ESPECTROMETRIA NO INFRAVERMELHO DE ÓLEOS ESSENCIAIS58
EXTRAÇÕES62
6.1. INTRODUÇÃO63
6.2. O COEFICIENTE DE DISTRIBUIÇÃO - K64
EXTRAÇÃO ÁCIDO-BASE67
6.3.1. METODOLOGIA67
6.3.2. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL:67
6.4. ÓLEOS E GORDURAS68
6.4.1. ISOLAMENTO DE ÓLEOS VEGETAIS ATRAVÉS DE SOXHLET70
6.4.1.1. METODOLOGIA70
6.4.1.2. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL70
6.4.1.3. PREPARAÇÃO DO SABÃO71
6.5. CAFEÍNA71
6.5.1. EXTRAÇÃO DA CAFEÍNA DO CAFÉ OU DO CHÁ MATE INSTANTÂNEO73
6.5.1.1. METODOLOGIA73
6.5.1.2. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL73

5.7.2. SEPARAÇÃO DE UMA MISTURA BINÁRIA POR DESTILAÇÃO SIMPLES À PRESSÃO 5.7.3. SEPARAÇÃO DE UMA MISTURA BINÁRIA POR DESTILAÇÃO SIMPLES À PRESSÃO 5.8. ISOLAMENTO DE ÓLEOS ESSENCIAIS ATRAVÉS DA DESTILAÇÃO POR ARRASTE A VAPOR 5.8.6. REAÇÕES DE CARACTERIZAÇÃO DE GRUPOS FUNCIONAIS PRESENTES NOS ÓLEOS 6.3. SEPARAÇÃO DE UMA AMOSTRA DE ÁCIDO BENZÓICO E NAFTALENO ATRAVÉS DE UMA 6.6. QUESTIONÁRIO ................................................................................................................... .................. 74

GUIA DE LABORATÓRIO – QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL I – PROFA. EUGÊNIA CRISTINA SOUZA BRENELLI PÁGINA 4

FIGURA 2.1. CROMATOGRAFIA EM CAMADA FINA17
FIGURA 2.2. PLACA CROMATOGRÁFICA APÓS O DESENVOLVIMENTO17
FIGURA 2.3. CÁLCULO DO RF18
FIGURA 2.4. SUBSTÂNCIAS COM ATIVIDADE ANALGÉSICA E/OU ANTIPIRÉTICA19
FIGURA 2.5. CROMATOGRAFIA EM COLUNA23
FIGURA 2.6. REPRESENTAÇÃO ESTRUTURAL DA CLOROFILA A E DO β-CAROTENO24
FIGURA 3.1. EXEMPLO DE UMA CURVA DE CALIBRAÇÃO DE UM TERMÔMETRO29
FIGURA 3.2. PONTO DE FUSÃO, DIAGRAMA DE COMPOSIÇÃO32

Índice de Figuras:

JOHNS3
FIGURA 3.4. DETERMINAÇÃO DO PONTO DE FUSÃO USANDO O TUBO DE THIELE3
FIGURA 3.5. DETERMINAÇÃO DE PONTO DE EBULIÇÃO36

FIGURA 3.3. DETERMINAÇÃO DO PONTO DE FUSÃO USANDO O APARELHO DE FISHERFIGURA 4.1. REPRESENTAÇÃO DO MODO DE FAZER UM PAPEL DE FILTRO PREGUEADO...41

PREGUEADO41
FIGURA 4.3. APARELHAGEM PARA FILTRAÇÃO A VÁCUO42
FIGURA 4.4. EQUIPAMENTO PARA SUBLIMAÇÃO43

FIGURA 4.2. FILTRAÇÃO RÁPIDA DE UMA SOLUÇÃO QUENTE USANDO PAPEL DE FILTRO

À PRESSÃO ATMOSFÉRICA46

FIGURA 5.1. DIAGRAMA DE PRESSÃO DE VAPOR-TEMPERATURA MOSTRANDO A EBULIÇÃO

DE EBULIÇÃO BEM DISTINTOS47
FIGURA 5.3. DIAGRAMA DE COMPOSIÇÃO LÍQUIDO-VAPOR47

FIGURA 5.2. TRÊS TIPOS DE COMPORTAMENTO DA TEMPERATURA DURANTE UMA DESTILAÇÃO SIMPLES. (A)-UM LÍQUIDO PURO, (B)-UMA MISTURA DE DOIS LÍQUIDOS COM PONTOS DE EBULIÇÃO PRÓXIMOS E (C)-UMA MISTURA DE DOIS LÍQUIDOS COM PONTOS

PONTOS DE EBULIÇÃO DE MÍNIMO (ESQUERDA) E DE MÁXIMO (DIREITA)48

FIGURA 5.4. DIAGRAMAS DE COMPOSIÇÃO-TEMPERATURA PARA LÍQUIDOS QUE FORMAM

DESTILAÇÃO FRACIONADA49
FIGURA 5.6. APARELHAGEM PARA UMA DESTILAÇÃO SIMPLES51

FIGURA 5.5. DIAGRAMA DE COMPOSIÇÃO LÍQUIDO-VAPOR ILUSTRANDO O PRINCÍPIO DA

DESTILAÇÃO51
FIGURA 5.8. APARELHAGEM PARA DESTILAÇÃO FRACIONADA53
FIGURA 5.9. APARELHAGEM PARA UMA DESTILAÇÃO POR ARRASTE A VAPOR5
FIGURA 5.10. ESPECTRO DE INFRAVERMELHO DO CINAMALDEÍDO58
FIGURA 5.1. ESPECTRO DE INFRAVERMELHO DO EUGENOL59
FIGURA 5.12. ESPECTRO DE INFRAVERMELHO DO ACETILEUGENOL59
FIGURA 5.13. ESPECTRO DE INFRAVERMELHO DO CUMINALDEÍDO60
FIGURA 5.14. ESPECTRO DE INFRAVERMELHO DO TRANS-ANETOL60
FIGURA 5.15. ESPECTRO DE INFRAVERMELHO DO LIMONENO61

FIGURA 5.7. MODO CORRETO DE POSICIONAR O BULBO DO TERMÔMETRO NA CABEÇA DE

FIGURA 6.1. EQUILÍBRIO DURANTE A EXTRAÇÃO DE UM SOLUTO ORGÂNICO A PARTIR DE UMA FASE AQUOSA................................................................................................................ ........................ 63

GUIA DE LABORATÓRIO – QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL I – PROFA. EUGÊNIA CRISTINA SOUZA BRENELLI PÁGINA 5

FIGURA 6.2. MODO CORRETO DE EMPREGAR O FUNIL DE SEPARAÇÃO67
FIGURA 6.4. FÓRMULA ESTRUTURAL DA CAFEÍNA72

FIGURA 6.3. EXTRAÇÃO SÓLIDO-LÍQUIDO CONTÍNUA USANDO UM EXTRATOR SOXHLET.70 FIGURA 6.5. FÓRMULA ESTRUTURAL DE TANINOS............................................................................. 72

GUIA DE LABORATÓRIO – QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL I – PROFA. EUGÊNIA CRISTINA SOUZA BRENELLI PÁGINA 6

Capítulo

GUIA DE LABORATÓRIO – QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL I – PROFA. EUGÊNIA CRISTINA SOUZA BRENELLI PÁGINA 7

1. PLANO DE ENSINO

1.1. OBJETIVOS GERAIS

Ensinar ao estudante as técnicas necessárias para se trabalhar com compostos orgânicos.

Ensinar ao estudante como manusear os equipamentos básicos utilizados em laboratórios.

Introduzir ao estudante as técnicas para sintetizar, separar e purificar compostos orgânicos.

1.2. CONTEÚDO PROGRAMÁTICO

Cromatografia em camada fina e em coluna. Determinação de propriedades físicas dos compostos orgânicos. Purificação de substâncias orgânicas sólidas. Purificação de substâncias orgânicas líquidas. Isolamento de compostos orgânicos através de destilação por arraste a vapor. Isolamento de compostos orgânicos através de extração com solventes.

1.3. PROCEDIMENTO DIDÁTICO

A disciplina será ministrada através de aulas expositivas onde haverá uma discussão do assunto da aula antes do início de cada experiência (20 a 30 minutos de duração), seguida da aula experimental.

1.3.1. CRITÉRIOS DE AVALIAÇÃO

Os critérios de avaliação da disciplina são definidos semestralmente com os todos os professores da disciplina. Os critérios utilizados no primeiro semestre de 2006 são: 1. Relatórios (RE) (Individuais): (Nota de Pré-relatório – até 2 pontos + Nota de

Conteúdo – até 8 pontos) = 10 pontos com Peso 3. 2. Prova Experimental (PEX), (individual no final do curso): 1 com Peso 3. 3. Prova Teórica (PT): 2 com Peso 2. Sugere-se que 1 das questões em cada prova seja sobre segurança em laboratório. 4. Nota de Participação: Peso 1 5. Seminários (SE) (em dupla, no final do curso): Peso 1.

Pontuação:

Apresentação Oral – até 2 pontos Material Utilizado – até 2 pontos Conteúdo – até 3 pontos Conhecimento teórico – até 3 pontos Total – até 10 pontos

Apresentação de 10 a 20 minutos por grupo e avaliação por uma banca de 2 professores, sendo 1 deles da turma a ser avaliada. Deve ser afixada a nota de cada professor avaliador e não apenas a média das notas quando da divulgação das mesmas. 6. Média Final: [(MRE x 3)+(PEX x 3)+(MPT x 2)+(NP x 1)+(MSE x 1)]/10

1.4. OBSERVAÇÕES GERAIS

Relatório de atividades - Os relatórios de atividades de laboratório serão entregues individualmente. Os relatórios devem ser entregues até uma semana após a data de conclusão da experiência ou a critério do professor.

Técnicas - A habilidade do estudante no laboratório é avaliada pela qualidade dos resultados das experiências e pelo rendimento e pureza de produto obtido.

GUIA DE LABORATÓRIO – QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL I – PROFA. EUGÊNIA CRISTINA SOUZA BRENELLI PÁGINA 8

Comportamento - A nota de participação avalia a atitude do estudante e comportamento relativo a conhecimento, cooperação, freqüência, pontualidade, e boa conduta no laboratório . Adicionalmente, a nota dependerá do uso formal do caderno de laboratório; organização e confiança ao concluir as experiências; observação dos procedimentos de segurança; e aptidão mecânica. A quebra de materiais de vidro será registrada, e o que for descuido será considerado na avaliação.

1.4.1. ORGANIZAÇÃO DO LABORATÓRIO Aos alunos solicita-se que na primeira aula tragam:

)Material Individual: Avental-material obrigatório, Espátula, Óculos de Segurança, Caderno de Laboratório, 1 Perfex ou toalha pequena.

) Nas aulas em que for necessário usar material suplementar (por ex. analgésicos, especiarias, etc.) o aluno deverá providenciar este material, que será solicitado na aula imediatamente anterior à realização da experiência. Os seguintes itens devem ser observados:

)Manutenção dos Kits – conservar o material limpo, seco e arrumado. Conferência no início e no final da aula.

)Conservar limpas as bancadas, capela e estufa.

)Fazer o descarte dos reagentes nos frascos apropriados. Há no laboratório frascos para o descarte de solventes do tipo hidrocarbonetos (éter de petróleo, hexano, cicloexano, tolueno, benzeno); halogenados (diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono) e oxigenados (acetona, acetato de etila, metanol, etanol). Solicita-se a colaboração de todos evitando-se a colocação de solventes em outros tipos de frasco.

)Em caso de quebra de vidraria solicita-se a reposição do material pelo grupo, especialmente termômetros.

1.4.2. ANTES DE ENTRAR NO LABORATÓRIO - PRÉS-RELATÓRIOS

As leituras indicadas para cada experiência serão efetuadas antes do laboratório. O estudante deve entrar no laboratório a cada semana com uma compreensão clara do que vai fazer e por que está fazendo, em lugar de seguir cegamente o companheiro (a) de bancada.

(Parte 1 de 9)

Comentários