Apostila "Noções básicas de Química Orgânica"

Apostila "Noções básicas de Química Orgânica"

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Ministério da Educação Universidade Federal de Mato Grosso do Sul Centro de Ciências Exatas e Tecnologia (CCET)

D e p a r t a m e n t o d e Q u í m i c a ( D Q I ) PROGRAMA DE EDUCAÇÃO TUTORIAL (PET) - Química

Cursos de Apoio - 2007 PET – QUÍMICA

NOÇÕES BÁSICAS DE QUÍMICA ORGÂNICA (Texto para fins didáticos)

Ministrante: CLÁUDIO RODRIGO NOGUEIRA (Bolsista do Grupo PET-Química) Coordenação: Fábio Augusto de Souza Ferreira (Bolsista do Grupo PET-Química)

Campo Grande – MS 2007

Gostaria de agradecer a participação de todos que me privilegiaram nessa minha
É fundamental nesse momento deixar uma questão bastante clara. Os conceitos básicos
Muitos conceitos, como por exemplo, acidez, basicidade, ressonância, isomeria,
Esses conceitos serão vistos detalhadamente e da forma mais técnica possível durante
Desejo sorte a todos, espero que obtenham sucesso e encontrem prazer ao estudar e

MENSAGEM DO MINISTRANTE primeira tentativa de elaboração de um material didático. Peço desculpas, caso não tenha sido muito claro em algum tópico abordado. abordados, assim como a forma de abordagem bastante sucinta adotada no texto, está muito longe de transmitir a bagagem conceitual necessária para que um acadêmico obtenha sucesso na disciplina de química orgânica do curso de graduação. No entanto, o texto trata de conceitos básicos e importantes, que tem como principal objetivo atingir aqueles acadêmicos que possuem maiores dificuldades. Em outras palavras, o mini-curso têm como enfoque principal fazer uma breve revisão sobre conceitos abordados no ensino médio. análise conformacional, nomenclatura de compostos polifuncionais, reatividade de compostos orgânicos entre outras, não serão abordados neste material didático. o curso de graduação com os professores (a) das disciplinas de química orgânica. aprender química orgânica.

1 HISTÓRICO1
2 CONSIDERAÇÕES INICIAIS: ESTRUTURA E LIGAÇÃO3
3 COMPOSTOS ORGÂNICOS: DIVERSIDADE ESTRUTURAL5
4 REPRESENTAÇÃO DE FÓRMULAS ESTRUTURAIS6
5 CONCEITOS FUNDAMENTAIS7
5.1 CLASSIFICAÇÃO DOS ÁTOMOS DE CARBONO7
- CARBONO QUATERNÁRIO: ESTÁ LIGADO A QUATRO OUTROS ÁTOMOS DE CARBONO7
5.2 CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS8
6 FUNÇÃO QUÍMICA E GRUPO FUNCIONAL1
7 NOMES OFICIAIS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS12
8 PREFIXOS USADOS NA NOMENCLATURA ORGÂNICA13
9 HIDROCARBONETOS14
10 ALCANOS E CICLOALCANOS: ESTRUTURA E NOMENCLATURA15
1 ALCENOS: ESTRUTURA E NOMENCLATURA17
12 ALCINOS, ALCADIENOS E HIDROCARBONETOS POLIINSATURADOS18
13 COMPOSTOS AROMÁTICOS19
14 FUNÇÕES OXIGENADAS, NITROGENADAS E OUTRAS FUNÇÕES20
15 HALETOS DE ALQUILA OU HALOALCANOS21
16 ÁLCOOIS2
17 ÉTERES23
18 AMINAS24
19 ALDEÍDOS E CETONAS25
20 ÁCIDOS CARBOXÍLICOS26
21 AMIDAS27
2 ÉSTERES28
EXERCÍCIOS29

1 HISTÓRICO

Os fundamentos da química orgânica datam da metade do século XVIII, quando ela evoluía da arte dos alquimistas a uma ciência moderna. Naquele tempo, foram observadas diferenças inexplicáveis entre as substâncias obtidas a partir dos organismos vivos e aquelas derivadas de fontes minerais. Os compostos extraídos das plantas e dos animais eram muito difíceis de manusear e tinham a tendência de se decompor mais facilmente que os compostos extraídos dos minerais. O químico sueco Torbern Bergman, em 1770, foi o primeiro a expressar a diferença entre substâncias “orgânicas” e “inorgânicas”, e o termo química orgânica logo passou a denominar a química dos compostos encontrados em organismos vivos.

Para muitos químicos daquele tempo, a única explicação para as diferenças de comportamento entre os compostos orgânicos e os inorgânicos era que os orgânicos deviam conter uma “força vital” porque se originavam de organismos vivos. Uma conseqüência dessa força vital, acreditavam os químicos, era que os compostos orgânicos não podiam ser preparados e manipulados no laboratório, como era o caso dos compostos inorgânicos. Por volta de 1816, essa teoria da força vital foi abalada quando Michel Chevreul descobriu que o sabão, preparado pela reação de álcalis com gordura animal, poderia ser separado em diversos compostos orgânicos puros, que ele próprio denominou “ácidos graxos”. Pela primeira vez, uma substância orgânica (gordura) fora convertida em outras (ácidos graxos e glicerina) sem a intervenção de uma força vital externa.

Um pouco mais de uma década depois, a teoria da força vital sofreu outro golpe quando Friedrich Wohler descobriu, em 1828, que era possível converter o sal “inorgânico” cianato de amônio na substância “orgânica” já conhecida como uréia, que havia sido previamente encontrada na urina humana.

Essa síntese abalou profundamente o meio científico da época. No entanto, essa idéia ainda perdurou por muito tempo, tendo sido aventada a hipótese de que o cianato de amônia usado por Wohler teria provindo da calcinação de ossos e, portanto, ainda apresentava a força vital.

A partir desta data outros compostos orgânicos foram obtidos em laboratório, derrubando totalmente o vitalismo, o que ocorreu desde 1850.

divisória definida entre a química orgânica e a química inorgânicaQuaisquer distinções...

Em meados do século XIX, o peso dessas evidências foi claramente contrário à teoria da força vital. Como William Brande escreveu em 1848: “Não se pode traçar nenhuma linha devem ser consideradas daqui para frente como sendo de caráter meramente prático, para favorecer a compreensão dos alunos”.

históricas, mantém sua “conveniência práticapara acelerar o progresso dos estudantes”.

A química hoje é unificada. Os mesmos princípios que explicam os compostos inorgânicos mais simples também explicam os compostos orgânicos mais complexos. A única característica que distingue os compostos orgânicos é que todos contêm o elemento carbono. Entretanto, a divisão entre a química orgânica e inorgânica, que começou por razões

2 CONSIDERAÇÕES INICIAIS: ESTRUTURA E LIGAÇÃO

Química orgânica é o estudo dos compostos de carbono. Muito embora tenha ocorrido uma divisão histórica entre a química orgânica e a química inorgânica, não existe uma razão científica para isso.

Um átomo consiste em um núcleo positivamente carregado rodeado por um ou mais elétrons negativamente carregados. A estrutura eletrônica de um átomo pode ser descrita pela equação de onda mecânico-quântica, na qual se considera que elétrons ocupam orbitais em torno do núcleo. Orbitais diferentes têm energia e formas diferentes. Por exemplo, orbitais s são esféricos e orbitais p têm a forma de halteres.

Ligações covalentes são formadas quando um par de elétrons é compartilhado por um ou mais átomo. De acordo com a teoria da ligação de valência, o compartilhamento ocorre devido à superposição de dois orbitais atômicos de átomos diferentes. As técnicas computacionais envolvidas tem sido em grande parte superadas pela teoria dos orbitais moleculares, mas grande parte da linguagem e alguns conceitos da teoria da ligação de valência ainda permanecem. De acordo com a teoria dos orbitais moleculares (OM), as ligações resultam da combinação matemática de orbitais atômicos de átomos diferentes para formar orbitais moleculares que pertencem à molécula como um todo.

A combinação linear de orbitais átomos pertencentes ao mesmo átomo gera os orbitais híbridos. Orbitais híbridos de composição diferentes, são usados para justificar diferentes geometrias moleculares e fornecer uma base para a descrição da TLV.

O carbono utiliza orbitais híbridos para formar ligações em moléculas orgânicas. Quando o carbono forma somente ligações simples em geometria tetraédrica, ele utiliza quatro orbitais híbridos sp3 equivalentes.

Quando o carbono forma uma dupla ligação com geometria planar, ele utiliza três orbitais híbridos sp2 equivalentes e um orbital p não hibridizado. Uma ligação dupla carbonocarbono se forma quando dois átomos de carbono hibridizados sp2 se unem.

Quando o carbono forma uma ligação tripla com geometria linear, o carbono utiliza dois orbitais híbridos sp e equivalentes e dois orbitais p não hibridizados. Uma ligação tripla carbono-carbono se forma quando dois átomos de carbono hibridizados sp se unem.

Outros átomos como o nitrogênio e o oxigênio também se hibridizam para formar ligações orientadas, fortes. O átomo de nitrogênio da amônia e o oxigênio da água têm hibridização sp3 .

As ligações que possuem uma seção transversal circular e são formadas pela interação frontal de dois orbitais são denominadas ligações sigmas (σ); as ligações formadas pela sobreposição lateral de orbitais p são denominadas ligações pi (pi).

5 3 COMPOSTOS ORGÂNICOS: DIVERSIDADE ESTRUTURAL

4 REPRESENTAÇÃO DE FÓRMULAS ESTRUTURAIS

Os químicos orgânicos usam várias maneiras para escrever as fórmulas estruturais dos compostos orgânicos. Os tipos mais comuns são mostrados a seguir:

5 CONCEITOS FUNDAMENTAIS

5.1 CLASSIFICAÇÃO DOS ÁTOMOS DE CARBONO

Dependendo de sua posição na cadeia, os átomos de carbono classificam-se em:

- Carbono primário: É o que se liga apenas a um outro átomo de carbono. São primários os átomos de carbono situados nas extremidades da cadeia e quando houver somente um átomo de carbono, este será considerado primário. Exemplos:

- Carbono secundário: É o que se liga a dois outros átomos de carbono. Exemplos:

- Carbono terciário: Está ligado a três outros átomos de carbono. Exemplos:

- Carbono quaternário: Está ligado a quatro outros átomos de carbono. Exemplos:

5.2 CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS

As cadeias carbônicas são classificadas segundo vários critérios:

I) Cadeia aberta e fechada Cadeia aberta ou acíclica – os átomos de carbono não formam ciclo. Exemplos:

Cadeia fechada ou cíclica – os átomos de carbono formam ciclo ou anel. Exemplos:

I) Classificação das cadeias abertas ou acíclicas A) Quanto à disposição dos átomos Cadeia acíclica linear ou normal: É aquela que apresenta unicamente átomos de carbono primário e secundário (têm duas extremidades apenas).

Cadeia acíclica ramificada: É aquela que apresenta pelo menos um átomo de carbono terciário ou quaternário (têm mais de duas extremidades).

Obs: A cadeia do composto abaixo, embora apresente apenas átomos de carbono primário e secundário, deve ser classificada como ramificada, pois tem três extremidades.

B) Quanto à natureza dos átomos Cadeia homogênea: É aquela que não apresenta átomos diferentes de carbono intercalados na cadeia.

Cadeia heterogênea: É aquela que apresenta átomos de carbono intercalados na cadeia. Esses átomos diferentes de carbono são chamados heteroátomos.

C) Quanto ao tipo de ligação entre os átomos de carbono Cadeia saturada: É aquela em que os átomos de carbono ligam-se entre si, exclusivamente, por simples ligações.

Cadeia insaturada: É aquela que apresenta pelo menos uma dupla ou tripla ligação entre átomos de carbono.

I) Classificação das cadeias cíclicas ou fechadas

A) Quanto à natureza dos átomos Cadeia homocíclica (cíclica homogênea) – no anel só há átomos de carbono.

Cadeia heterocíclica (cíclica heterogênea) – no anel há átomos diferentes do carbono.

6 FUNÇÃO QUÍMICA E GRUPO FUNCIONAL

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