Sintese acetato de etila

Sintese acetato de etila

Universidade Federal de Goiás

Instituto de Química

Curso de Farmácia

Química orgânica Experimental

Cromatografia

Alunos: Bruna Carneiro dos Santos e Gracielle Cardoso Torquato

Professora: Brenda Gomes Carvalho

Goiânia

2009

Introdução

Certos compostos, chamados de ésteres, podem ser preparados a partir de um ácido e um álcool (normalmente um ácido carboxílico). Eles são muito empregados na indústria do sabor e odor, embora não sejam estáveis em água por um longo tempo, hidrolisando com a liberação de um álcool e um ácido, que podem ter odor desagradável. O Acetato de Etila é da família dos ésteres, tendo um alto poder de solvência, é muito utilizado como solvente polar. É um líquido, límpido, incolor e com o odor forte e frutal. Sua síntese ocorre a partir do ácido acético e etanol, mediante uma reação de esterificação.

Esterificações são facilitadas através do aumento da temperatura do meio reacional e presença de catalisador. A velocidade de formação do éster depende do ácido orgânico e álcool utilizado. Com quantidades equimolares (1:1) de ácido e álcool, como acido acético e etanol utilizados, a esterificação para segundo sua cinética, quando 2/3 do ácido é consumido. Analogamente, quantidades equimolares de éster e água, a hidrólise pára quando 1/3 do éster reage. Variando a taxa ácido/álcool, isto é, trabalhando com excesso de um dos reagentes, é possível deslocar o equilíbrio, aumentando o rendimento, como feito neste experimento quando o numero de mols do etanol foi menor do que o de acido acético.

Outro fator que influencia a esterificaçao e o uso de catalisadores, que neste caso, acelera os limites da conversão com aumento do rendimento com a desidratação do álcool (H2SO4).

Para éster de alta volatilidade, como este (número de carbonos ≤ 3), o éster possui ponto de ebulição menor do que água e o álcool envolvido, de 77°C. Separa-se por retificação a mistura ternária álcool e éster do excesso de água acumulada durante a reação. Depois através de processo de destilação é separado éster e álcool.

Objetivos

O principal objetivo da aula e a obtenção do ester acetato de etila através do sistema de refluxo e posteriormente destilação, e por fim o calculo de seu rendimento.

Materiais

Vidrarias e equipamentos:

  • Balões de fundo redondo

  • Condensador de refluxo

  • Coluna de Vigreux

  • Adaptadores para destilação

  • termômetro

  • Manta aquecedora

  • Garras

Reagentes:

  • Ácido acético glacial

  • Etanol

  • Ácido sulfúrico concentrado

Procedimento experimental

Adicionou-se 15 mL de ácido acético glacial e 10 mL de etanol em um balão de fundo redondo de 50 mL. Em seguida adicionou-se 2,5 mL de ácido sulfúrico concentrado, com agitação constante, e pérolas de vidro. Montou-se o sistema de refluxo utilizando o condensador, suporte universal, garras e manta aquecedora. Por volta de uma hora, o sistema ficou em refluxo suave. Retirou-se a manta aquecedora para deixar o sitema esfriar até uma temperatura próxima da ambiente.

Na segunda parte do experimento, as misturas obtidas pelos grupos foram reunidas em um balão de fundo redondo maior. Foi feita então a destilação fracionada utilizando uma coluna de vigreux e adaptadores de destilação. Terminada a destilação transferiu-se o acetato de etila para um béquer e pesou-se o produto obtido.

Resultado e Discussão

O ácido sulfúrico age como catalisador na reação de esterificação realizada, pois ele acelera os limites da conversão do ácido acético e etanol em acetato de etila e água, proporcionando assim o aumento do rendimento da reação.

O condensador de bolas foi escolhido para o presente experimento porque os pontos de ebulição dos reagentes e produtos da reação de esterificação são muito próximos, para que não haja muita perda de solvente por evaporação.

A seguir os pontos de ebulição dos reagentes e dos produtos:

  • Acetato de Etila: 76,5°C a 77,5°C

  • Acido Acético: 117°C a 118°C

  • Etanol: 78° C

A fonte de calor faz com que a solução entre em ebulição e o vapor, ao passar pelo condensador, retorna como gotas condensadas, as quais caem novamente na solução de forma que o solvente evaporado durante o processo seja recuperado retornando ao conjunto. Após uma hora de refluxo, a solução é resfriada lentamente até temperatura ambiente e a separação do acetato de etila e água é feita através de destilação fracionada. A coluna de fracionamento proporciona um refluxo do líquido menos volátil fazendo com que apenas os vapores do acetato de etila cheguem ao condensador. O termômetro presente no sistema auxilia na comprovação de que apenas os vapores do acetato passarão para o condensador, pois quando a temperatura aumenta drasticamente e atinge a temperatura de ebulição da água a manta aquecedora é desligada e a destilação pára, uma vez que essa variação na temperatura do vapor significa que todo o acetato já foi ebulido e encontra-se no frasco coletor, enquanto a água permanece no balão, por ter maior ponto de ebulição.

Depois de cessada a destilação, o éter obtido foi transferido para um frasco previamente pesado e assim foi possível anotar a massa e realizar o calculo do rendimento da síntese do acetato de etila:

CH3COOH + CH3CH2OH + H2SO4 → CH3COOCH2CH3 + H2O

  • Calculo do numero de mols dos reagentes:

  • Acido Acético:

Pureza: 100%

MM: 60 g/mol

d: 1,049 g/ml

d = m n = m_

V MM

1,049 = m n = 15,735

15 60

m = 15,735 g n = 0,263 mol

  • Etanol:

Pureza: 100%

MM: 46 g/mol

d: 0,790 g/ml

d = m n = m_

V MM

0,790 = m n = 7,90

10 46

m = 7,90 g n = 0,171 mol

Como a proporção e de um mol de acido acético para um mol de etanol podemos dizer que o etanol e o reagente limitante, e que o acido esta em excesso. Portanto, na reação 0,171 mol de acido acético reagira com 0,171 mol de etanol para formar 0,171 mol de acetato de etila.

  • Calculo do rendimento do Acetato de Etila:

  • Acetato de Etila:

Pureza: 100%

MM: 88 g/mol

d: 0,902 g/ml

nacetato de etila = 0,171 mol

n = m_ d = m_

MM Vesp

0,171 = m_ 0,902 = 15,048

88 Vesp

m = 15,048 g Vesp = 16,7 ml

O experimento foi realizado com as amostras dos quatros grupos presentes na aula e o volume obtido (Vobtt) foi de 54, 5 ml. Dividindo este volume por 4, tem-se o volume obtido por grupo(Vobtg):

Vobtg = Vobtt 16,7 ml__________ 100%

4 13,6 ml__________ x

Vobtg = 54,5 x = 81,44%

4

Vobtg = 13,6 ml

Conclusão

Com base nos resultados obtidos, a síntese do acetato de etila teve um bom rendimento considerando que na reação o etanol foi totalmente consumido pelo excesso de ácido acético.

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