orgânica experimental

orgânica experimental

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Universidade Federal de Campina Grande

Centro de Ciências e Tecnologia

Unidade Acadêmica de Engenharia Química

Laboratório de Química Orgânica Experimental

Apostila de Química Orgânica Experimental

Prefácio

O objetivo deste trabalho é apresentar conceitos, informações e síntese da Química Orgânica, buscando aos alunos de Engenharia Química, uma maneira clara e assimilável para os seus ensaios de laboratório, procurando conscientiza-los da grande importância dos experimentos a serem realizados, dando assim uma projeção no campo da ciência, como também aprimorando seus conhecimentos e, sobretudo podendo idealizar novas pesquisas no dia-a-dia da Engenharia.

O acompanhamento do desenvolvimento deste trabalho será notado no desempenho de cada assunto, através dos cursos citados.

Fernando A. Campos.

Avaliação do aluno

O aluno será avaliado a cada experimento realizado, obedecendo aos seguintes critérios:

  • Conhecimentos do laboratório, abrangendo todos os pontos;

  • Preparar o assunto, sobre o experimento a ser realizado;

  • Executar o experimento e comprovar sua síntese;

  • No final do experimento, será entrevistado pelo professor, verificando se o mesmo atingiu o objetivo do ensaio;

  • Questionário para ser pesquisado e devolvido ao professor com prazo estabelecido;

  • Avaliação parcial de três em três experimentos.

Seguindo estes critérios, o aluno fica conscientizado da importância e desempenho de cada experimento.

Fernando A. Campos

Acetileno

Introdução

O alcino de maior importância industrial é precisamente o primeiro membro da família - O ACETILENO - pode ser produzido pela ação da água sobre o carbeto de cálcio (CaC2 ), o qual, por sua vez, resulta da reação entre o óxido de cálcio (CaO) e o coque realizadas a altíssimas temperaturas em fornos elétricos.

Informações

Alquinos são hidrocarbonetos insaturados, possuidores de ligação tripla, que tem fórmula geral CnH2n-2.

Não existem alquinos líquidos que possam ser convenientemente preparados pelo estudante que se inicia.

Algumas das propriedades dos hidrocarbonetos acetilênicos podem ser estudadas em proporção moderada pela adição do dibromo etileno a uma solução alcoólica fervente de hidróxido de potássio ou de etóxido de sódio,

é mais convenientemente preparado no laboratório pela ação da água sobre o carbeto de cálcio (CaC2 ).

O acetileno é um gás facilmente inflamável que arde com chama muito quente e muito brilhante. É usado para iluminação em regiões não servidas pela energia elétrica e para solda.

O produto comum tem forte cheiro de alho que é proveniente de impurezas.

O gás acetileno (C2H2) é o termo principal da série dos alquinos. O único modo razoável de construir uma estrutura de valência adequada para o acetileno é unir os átomos de carbono por uma tripla ligação.

O acetileno é menos ácido do que a água, porém é mais ácido do que o amoníaco. A experiência para a maior acidez do acetileno em relação a outros hidrocarbonetos é baseada na teoria da hibridização. Quanto maior o caráter s e menor o caráter pem um orbital atômico de carbono hibridizado, maior será a eletronegatividade relativa do orbital do carbono híbrido. Quando os elétrons de uma ligação C–H são mais fortemente atraídos pelo núcleo do carbono, o H é perdido como próton com maior facilidade, em outras palavras, o composto é mais ácido.

As reações ácido-bases levam a sais. Os sais de metais-alcalinos ou alcalino-terrosos e 1-alquinos são reagentes químicos importantes.

Acetileno de Acetileno de Brometo de etinil-

Lítio Sódio Magnésio.

Os 1-alquinos reagem com íons de metais pesados (Ag+, Cu+) e sais insolúveis (e geralmente instáveis) precipitam. A formação de tais precipitados é um teste qualitativo para 1-alquinos.

CaC2 ou Ca+2 [:C≡C:]2-

Um acetileno de prata Carbeto de cálcio

geralmente explosivo

O acetileno é produzido em escala comercial através da hidrólise de carbeto de cálcio (CaC2) ou oxigenação do metano (CH4). O acetileno decompõe-se explosivamente quando comprimido a algumas dezenas de atmosferas, o acetileno líquido deve ser manuseado com extremo cuidado quando se queima.

O acetileno em atmosfera de oxigênio puro pode ser obtida uma chama de alta temperatura (2.800ºC). Usam-se grandes quantidades de acetilenocomo combustível para maçaricos de oxiacetileno. O acetileno, nesse caso, dissolvido em acetona sob pressão em um cilindro contendo um material sólido inerte e poroso é reduzido a um volume livre.

O acetileno é matéria-prima para a síntese em larga escala de muitos compostos orgânicos importantes. Isto inclui o ácido acético e diversos compostos insaturados que são utilizados para a polimerização a plásticos e borrachas.

As principais aplicações do acetileno é como gás de maçarico oxiacetileno que produz elevadíssimas temperaturas capazes de cortar chapas de aço. Atualmente, o acetileno é um produto muito importante na fabricação de outras substâncias básicas para a fabricação de borracha sintética e fibras têxteis sintéticas de qualidade. Na medicina o acetileno é utilizado como anestésicos (narcóticos).

O acetileno é um gás inodoro. Quando se prepara acetileno a partir do carbureto, nota-se um odor ruim. Isso é devido a impurezas sulfuradas que acompanham o carbureto e se desprendem durante a hidrólise.

Tem ponto de ebulição a -82ºC. Sua liquefação por pressurização é muito perigosa, pois o acetileno tem alto conteúdo energético.

Na síntese total temos:

Na síntese houve absorção de 54 kcal/mol de acetileno.

É pouco solúvel na água (1 litro de água dissolve 1 litro de acetileno medido nas CNTP). É muito solúvel na acetona (1 litro de acetona dissolve 300 litros de acetileno).

Preparação e reconhecimento do acetileno

Material

Reagentes

-Kitassato;

-Funil de decantação;

-Tubos de ensaio;

-Rolha perfurada;

-Tubo de vidro;

-Bico de Busen;

-Tubo de borracha;

-Tela de amianto;

-Becker;

-Pinça de Bohr;

-Papel de filtro;

-Funil.

-Carbeto de cálcio (CaC2);

-Hidróxido de amônio (NH4OH);

-Nitrato de prata a 3% (AgNO3);

-Permanganato de potássio (KMnO4);

-Bromo (Br2);

-ácido sulfúrico (H2SO4).

Método

Colocam-se alguns pedaços de carbeto de cálcio em um kitassato, adiciona-se água através de funil de decantação (lentamente), com o auxílio da pinça de Bohr pesa ao tubo de saída, observar-se a formação de um gás que é o acetileno.

Reconhecimento

1-Colocar 2 ml de solução de nitrato de pratanum tubo de ensaio. Juntar 2 ml de hidróxido de amônio que facilita a precipitação do acetileno através dessa solução fechar o tubo de ensaio com rolha de borracha e agitar, repetir e borbulhar, se necessário. Filtrar o acetileno de prata (amarelo) e colocar o papel úmido sobre uma tela de amianto e aquecer cuidadosamente. Observe pequenas explosões. É o acetileno de prata que é explosivo quando seco.

C-H≡C-H +AgNO3 / NH4 OH  H-C≡C-Ag

2-Colocar 2 ml de solução de permanganato de potássio e 1 ml de ácido sulfúrico e fazer passar uma corrente de acetileno através dessa solução e observar o composto formado.

3-Colocar 3 ml de água de bromo no tubo de ensaio. Fazer passar uma corrente de acetileno através dessa solução e observar o composto formado.

4-Filtrar o produto hidróxido de cálcio que está no kitassato, recolhendo a solução filtrada em um tubo de ensaio. Juntar algumas gotas de solução de fenolftaleína. Observar a coloração.

5-Fazer a combustão do acetileno diretamente no tubo de vidro ligado à mangueira.

Questionário do acetileno

1-Mostre a reação de obtenção do carbeto de cálcio partindo de carbonato de cálcio (CaCO3).

2-Escreva a equação da reação de obtenção do acetileno partindo do carbeto de cálcio (CaC2) e água.

3- Como se evita a violenta explosão por compressão de acetileno?

4- Escreva a reação entre acetileno e bromo em excesso.

5- Escreva a reação entre acetileno e nitrato de prata amoniacal.

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