Preparação da acetanilida

Reação

Material

Anilina

Anidrido acético

Carvão ativo (eventual)

Procedimento

Pesar 2 g de anilina em um Erlenmeyer de 125 mL e adicionar 15 mL de água. Adicionar 2,5 mL de anidrido acético lentamente com agitação magnética suave. Após alguns minutos, adicionar 50 mL de água e aquecer até dissolução total do produto. Se a mistura reacional apresentar aspecto escuro, adicionar um pouco de carvão ativado à solução ainda quente (mas não fervendo!). Agitar a mistura e ferver lentamente por alguns minutos. Filtrar a mistura rapidamente para não haver cristalização na parede do frasco ou do funil (use funil de haste curta ou Buchner previamente aquecidos em estufa). Resfriar a solução em banho de gelo por até cristalização completa. Separar os cristais por filtração a vácuo. Secar, pesar e calcular o rendimento. Determinar o ponto de fusão e confirmar pelo valor da literatura. Caracterizar espectroscopicamente o produto (IV, RMN).

Questões

  1. Que tipo de reação ocorre na síntese da acetanilida? Escreva o mecanismo da reação.

  2. Sugira um outro método de síntese da acetanilida.

  3. Por que a anilina é solúvel em HCl e a acetanilida não?

  4. Que características deve apresentar um solvente para ser utilizado em recristalização?

  5. O ponto de fusão pode ser utilizado como critério de pureza para uma amostra? Explique.

Comentários