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Instituto Federal Goiano – Campus Rio Verde.

EXTRAÇÃO DA CAFEÍNA.

Prfº: Cássia Cristina Fernandes Alves.

Acadêmicos: Janaina Lacerda de Oliveira;

Juliana Dantas de Oliveira.

Rio Verde.

2009

Índice

1 – Introdução ------------------------------------------------------------ página 03

2 – Objetivos ------------------------------------------------------------- página 04

3 – Revisão Bibliográfica -----------------------------------------------página 04

4 – Métodos --------------------------------------------------------------página 06

5 – Resultados e Discussões --------------------------------------------- página 06

6 – Conclusões ----------------------------------------------------------- página 07

7 – Referências Bibliográficas ------------------------------------------ página 08

8- Questionário-------------------------------------------------------------página 09

1-INTRODUÇÃO

A cafeína (3,7-diidro-1,3,7-trimetil-1H-purina-2,6-diona) pura é uma substância branca, sem gosto, que constitui aproximadamente 5% do peso das folhas de chá. Um grande número de plantas contém cafeína, a sua utilização como estimulante é anterior à invenção da escrita. As origens de chá e café se perdem nas lendas. Além de ser constituinte de folhas de chá e grãos de café, a cafeína é um constituinte natural de nozes de cola e sementes de cacau. Refrigerantes do tipo cola contém 14-25 mg de cafeína/100ml, enquanto que uma barra de chocolate pesando 20g contém 15mg de cafeína. Algumas preparações estimulantes e analgésicas contêm cafeína como ingrediente ativo(http://labjeduardo.iq.unesp.br/orgexp1/ consid _cafeina.htm).

Cafeína é um alcalóide farmacologicamente ativo pertencente ao grupo das metilxantinas. Na natureza, é encontrada em mais de 63 espécies de plantas, associada a outros dois compostos do mesmo grupo: a teofilina e a teobromina. É hoje considerada como a substância psicoativa mais consumida em todo o mundo, por pessoas de todas as idades, independente do sexo e da localização geográfica. Através de suas fontes comuns na dieta, que são chá, café, produtos de chocolate e refrigerantes, o consumo mundial de cafeína é estimado em mais de 120.000 toneladas por ano . Entre os alimentos que contém este alcalóide, o café é o que mais contribui para a sua ingestão. A relação entre o consumo de cafeína e o possível desenvolvimento de algumas doenças tem despertado há muito tempo o interesse de cientistas . Apesar de não existirem evidências de que a ingestão de cafeína em doses moderadas (~300 mg/dia) sejam prejudiciais à saúde de um indivíduo normal, esta substância vem sendo continuamente estudada pois ainda persistem muitas dúvidas e controvérsias quanto aos seus efeitos adversos na saúde.

A quantidade de cafeína em café é dependente de uma série de fatores como a variedade da planta, método de cultivo, condições de crescimento, além de aspectos genéticos e sazonais. No caso da bebida, por exemplo, além da quantidade de pó, influenciam também o tipo do produto (torrado ou instantâneo, descafeinado ou regular) e o processo utilizado no seu preparo (http://www.scielo.br/scielo.php?pid=S0101-20611998000400012&script=sci_arttext&tlng=es;)

].

2 – OBJETIVOS

O objetivo deste experimento é a extração da cafeína a partir do café em grão, por meio da extração liquido-liquido.

3 - REVISÃO BIBLIOGRÁFICA.

A fórmula molecular da cafeína é C 8H 10N 4O 2 e o seu peso molecular é de 194,19. As diferentes proporções dos seus constituintes são de 49,48% de Carbono, 5,19% de Hidrogénio, 28,85% de azoto e 16,48% de Oxigénio. Uma grama de cafeína dissolve-se em 46 ml de água, 5,5 ml de água a 80º C, 1,5 ml de água em ebulição, 66 ml de álcool, em 22 ml de álcool a 60º C, 50 ml de acetona, 5,5 ml de clorofórmio, 530 ml de éter, 100 ml de benzeno e 22 ml de benzeno em ebulição (http://www.ff.up.pt/toxicologia/monografias/ano0405/Cafeina/p3.htm;)

Dentre as muitas substâncias encontradas nos grãos de café, chá mate, guaraná e cacau, a cafeína (figura 1) é de grande importância devido a seu efeito estimulante e diurético no organismo humano(http://hdl.handle.net/10229/52018;). A principal ação biológica da cafeína é caracterizada pela propriedade diurética. A cafeína excita o sistema nervoso central, age sobre o sistema muscular circular, principalmente sobre o músculo cardíaco. Em pequenas doses, ela diminui a fadiga, sendo prejudicial se for ingerida em excesso. Uma concentração elevada de cafeína pode afetar os rins, fígado e sistema nervoso. Por outro lado, a trigonelina possui uma baixa toxicidade comparada com a cafeína, atuando principalmente no sistema nervoso central, na secreção da bili e no intestino. (http://www.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0101-20611997000400005&lng=en&nrm=iso&tlng=pt;)

 

FIGURA 1. Cafeína

Por isso, consumidores de idade avançada e pessoas sensíveis são aconselhados a evitar o consumo de café. A trigonelina, outro alcalóide encontrado nos grãos de café, também atua no sistema nervoso central. Este princípio ativo, juntamente com os produtos provenientes de sua degradação térmica, possuem importância nutricional: formação da vitamina B3 (niacina). A formação de complexos de ácido clorogênico (CGA) com a cafeína está associado a propriedades sensoriais, levando a hipóteses de que o CGA tem um papel importante na qualidade do café. Porém, uma concentração elevada de CGA no grão ocasiona um sabor amargo e adstringente; portanto, sua análise e remoção nos grãos verdes e descafeinados seriam importantes para a obtenção de um produto de interesse comercial. O mercado do café descafeinado e da cafeína é potencialmente grande e vem crescendo. A cafeína, vendida para indústrias de refrigerantes e farmacêuticas, geralmente cobra os custos do processo. A demanda de café descafeinado é grande nos países industrializados. A qualidade do café descafeinado, assim como seus efeitos no metabolismo humano, justificam seu êxito. O CO2 vem-se apresentando como o solvente mais adequado devido a sua atoxicidade, não flamabilidade, baixa temperatura crítica, não poluir o meio ambiente e de baixo custo (http://hdl.handle.net/10229/52018;). A cafeína é hoje considerada como a substância psicoativa mais consumida em todo o mundo, por pessoas de todas as idades, independente do sexo e da localização geográfica. Através de suas fontes comuns na dieta, que são chá, café, produtos de chocolate e refrigerantes, o consumo mundial de cafeína é estimado em mais de 120.000 toneladas por ano . Entre os alimentos que contém este alcalóide, o café é o que mais contribui para a sua ingestão. A relação entre o consumo de cafeína e o possível desenvolvimento de algumas doenças tem despertado há muito tempo o interesse de cientistas . Apesar de não existirem evidências de que a ingestão de cafeína em doses moderadas (~300 mg/dia) sejam prejudiciais à saúde de um indivíduo normal, esta substância vem sendo continuamente estudada pois ainda persistem muitas dúvidas e controvérsias quanto aos seus efeitos adversos na saúde. A quantidade de cafeína em café é dependente de uma série de fatores como a variedade da planta, método de cultivo, condições de crescimento, além de aspectos genéticos e sazonais . No caso da bebida, por exemplo, além da quantidade de pó, influenciam também o tipo do produto (torrado ou instantâneo, descafeinado ou regular) e o processo utilizado no seu preparo (http://www.ff.up.pt/toxicologia/monografias/ano0405/Cafeina/p3.htm;). Observaram-se maiores teores de cafeína, trigonelina e ácido clorogênico com os grãos partidos e moídos quando comparados aos inteiros, mostrando a influência do tamanho e da estrutura dos grãos de café no processo de extração (SALDAÑA, M. D. A. 1997. 185p).

4- MÉTODOS

             Para o obtenção da cafeína será realizada a extração do café em grão, em um erlenmeyer de 250 mL foi colocado 15,0 g de chá preto, 150 mL de água e 7,0 g de carbonato de cálcio. Em seguida a mistura foi fervida com agitação ocasional por 20 minutos, filtrada a mistura quente em Buchner e esfriada o filtrado a 10-15°C.

         Posteriormente foi transferido o filtrado para um funil de separação e extraida a cafeína com 4 porções de 20 mL de cloreto de metileno (extração múltipla com agitação suave para evitar a formação de emulsão). Em seguida foi destilado o solvente com um aparelho de destilação simples até que se obtenha um volume de 5-7 mL no balão. Então foi transferido o extrato concentrado para um béquer e evaporado o restante do solvente em banho de vapor até a secura.

Junto com a cafeína, outros inúmeros compostos orgânicos são extraídos, e a mistura destes compostos é que dá o aroma característico ao chá e ao café. Entretanto, a presença desta mistura de compostos interfere na etapa de extração da cafeína com um solvente orgânico, provocando a formação de uma emulsão difícil de ser tratada. Para minimizar este problema utilizado uma solução aquosa de carbonato de cálcio. O meio básico promove a hidrólise do sal de cafeína-tanino, aumentando assim o rendimento de cafeína extraída.

5 – RESULTADOS E DISCUSSÕES

Para conseguirmos extrair a cafeína dos grãos do café, adicionamos o café em uma solução de carbonato de cálcio que foi aquecida com a finalidade de obter uma extração mais eficiente e rápida, pois em solução quente a cafeína é mais solúvel do que em uma solução a frio, e os outros com posto apresentados também são solúveis em água . A cafeína encontrada nos grãos apresenta-se na forma livre ou combinada com ácidos, e por isso foi adicionada a base carbonato de cálcio, que reagiu com os ácidos presentes na solução via hidrólise alcalina , seguida de ração ácido-base, formando sais de ácidos carboxílicos ou corboxilatos que são solvatados por moléculas de água. Abaixo está o mecanismo para está reação. Após o aquecimento da solução a mesma foi repassada para um funil de separação, e adicionado clorofórmio para que se formasse uma separação de fases sendo uma fase polar e outra apolar. Sendo as moléculas de cafeínas polares, houve uma solubilização máxima no clorofórmio que também é polar, e assim houve a separação de fase pois a outra fase apolar ficou visivelmente separada na parte superior do funil, possibilitando a coleta do composto polar ( cafeína e clorofórmio), para um melhor rendimento da cafeína o procedimento de lavagem com o clorofórmio foi feito 4 vezes. Após o procedimento de lavagem a solução colhida foi transferida para um erlenmeyer para a extração sólido-liquido que depende de uma grande eficiência na etapa de extração da fase orgânica para um melhor rendimento de cafeína no final do processo.

6-CONCLUSÃO

Observaram-se teores maiores de cafeína e trigonelina com os grãos partidos grosseiramente que com inteiros, mostrando a influência do tamanho e estrutura dos grãos de café no processo de extração e fracionamento, porém não foi possível encontrar o teor de cafeína no café em grão, pois o extrato não cristalizou como deveria. Possivelmente por algum erro na realização do experimento. Conseqüentemente não foi possível a verificação do rendimento devido esse imprevisto. Porém é possível o isolamento de cafeína a partir de técnicas usuais e simples de recristalização como é comprovado em literaturas.

7 - REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS.

CAFEÍNA, Considerações sobre. Disponível em < http://labjeduardo.iq.unesp.br/orgexp1/ consid _cafeina.htm> Acesso em 17 jun. 2009;

http://www.scielo.br/scielo.php?pid=S0101-20611998000400012&script=sci_arttext&tlng=es;

http://www.ff.up.pt/toxicologia/monografias/ano0405/Cafeina/p3.htm;

http://hdl.handle.net/10229/52018;

http://www.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0101-20611997000400005&lng=en&nrm=iso&tlng=pt;

SALDAÑA, M. D. A. Extração de Cafeína, Trigonelina e Ácido Clorogênico dos Grãos de Café com CO2 Supercrítico. Campinas, 1997. 185p. Tese de Mestrado, Faculdade de Engenharia Química, Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP).

8 – QUESTIONÁRIO

1. O que é um alcalóide?

Alcalóides são compostos orgânicos de azoto, sintetizados por algumas espécies vegetais (ex.: planta do tabaco - Nicotiana tabacum, papoila - Papaver somniferum), os alcalóides apresentam frequentemente uma estrutura muito complexa, com sistemas cíclicos, na maioria dos casos heterocíclicos. Os alcalóides encontram-se, geralmente, em plantas tropicais e subtropicais, combinados muitas das vezes com ácidos orgânicos em forma de sais. Os alcalóides apresentam caráter básico (alcalino) e são fisiologicamente ativos nos vertebrados, podendo ser tóxicos e venenosos. De uma forma geral, os alcalóides são armazenados pelas plantas em determinados órgãos. Na planta do tabaco, por exemplo, a nicotina acumula-se nas folhas

2. Porque a maioria dos alcalóides é extraída das plantas com uma solução aquosa ácida?

Devido os alcalóides serem substâncias orgânicas nitrogenadas, sendo a maioria de caráter básico e fisiologicamente ativos, podem ser extraídos de plantas com soluções aquosas acidas.

3. Cite exemplos de alguns alcalóides extraídos de plantas, correlacionando-os com as respectivas atividades biológicas.

Alguns alcalóides extraídos de plantas: cafeína (do café, que é chamada de pseudoalcalóide por ser, na verdade, uma xantina), cocaína (da coca), pilocarpina (do jaborandi), papaverina/morfina/heroína/codeína (da papoula), bromelina (do abacaxi), papaina (do mamão). Eles também correspondem aos principais terapêuticos naturais com ação: anestésica, analgésica, psico-estimulantes, neuro-depressores.

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