Recristalização

Recristalização

UNIVERSIDADE FEDERAL DA GRANDE DOURADOS

Faculdade de Ciências Exatas e Tecnologia – FACET

Química Orgânica Experimental I

RECRISTALIZAÇÃO E PURIFICAÇÃO

1. Introdução:

Quando isolado um composto de uma reação orgânica ele raramente sai puro, pois esse costuma se contaminar com o produto formado. E para purificá-lo muitas vezes se usa o método da recristalização, que é uma técnica muito efetiva, pois, dificilmente após recristalizar o composto ele apresentará impurezas. Porém, se a impureza tiver tamanhos, formas e polaridades similares a dos cristais que se deseja purificar, o mesmo, as arrastam consigo, fazendo com que o composto obtido não seja totalmente purificado.

Recristalização como o próprio nome diz: cristalizar de novo, ou seja, para que o processo de recristalização ocorra devemos primeiro cristalizá-lo, utilizando a técnica de cristalização, que é a tentativa de purificar substâncias sólidas. E após cristalizá-lo deve-se dissolver o sólido cristalizado em algum solvente adequado, para depois finalmente cristalizá-lo novamente. Obteremos então um composto puro.

Na recristalização um ponto muito importante é a escolha do solvente. O solvente ideal seria aquele em que se é pouco solúvel a frio e muito solúvel a quente, dissolver as impurezas, ou, apenas reduzi-las a tamanhos relativamente baixos, e ter um ponto de ebulição também baixo. O éter, por exemplo, é um solvente que devemos evitar utilizar neste método, devida a sua característica inflamável, e pelo fato do éter se rastejar pelas paredes do béquer que, por conseguinte acaba deixando rastros do composto no recipiente.

Existem diversas maneiras para testar se o sólido obtido está totalmente purificado, como o seu ponto de fusão (ponto de fusão inalterada), métodos espectroscópicos ou por cromatografia fina. Caso não esteja purificado, é necessário repetir a recristalização até que o sólido obtido esteja purificado.

2. Objetivo:

Identificar, sintetizar, purificar 2,4,6 Tribromoanilina.

3. Resultados e discussão:

Como já mencionado no objetivo, teve-se como meta realizar a obtenção do 2,4,6-Tribromoanilina, e purificá-lo utilizando o método da recristalização. Para isso foram necessários dois dias, em que no primeiro foi a cristalização de dois líquidos (anilina e Bromo-2), e no segundo a recristalização do mesmo.

No primeiro dia para a cristalização, foi utilizado cerca de 2g de anilina (incolor) e acrescentou-se aproximadamente 2mL de Bromo-2 (marrom), sobre um recipiente com gelo, ocorreu uma reação exotérmica (liberação de calor). O composto de incolor ficou amarelo, que é o que se pode dizer que a substância está em equilíbrio e se continuasse com o acréscimo de Bromo-2 ter-se-ia uma substância em excesso. Pôde-se observar a formação de cristais no recipiente. E então se adicionou 10mL de água destilada, misturou-se bem para logo em seguida poder filtrá-lo no Funil de Büchner (filtração a vácuo) e deixou-se resfriar. Seu ponto de fusão foi de 120-122 ºC.

Já para a recristalização, que foi no segundo dia, foi necessário acrescentar éter de petróleo como solvente, para diluir o composto. Depois de diluído filtrou-se novamente no Funil de Büchner, para então poder se calcular o rendimento. Foram obtidos os seguintes resultados:

Cálculo do rendimento:

Massa papel = 0,56g Massa papel = 0,56g

Massa total (impura) = 0,93g Massa total (pura) = 0,58g

Mtotal – Mpapel = 0,37g Mtotal – Mpapel = 0,02g

2g ———— 100% 2g ———— 100%

0,37g ——— X 0,02g ——— X

X = 18,5% Massa impura X = 1% Massa purificada

Como se pode observar, o rendimento após a recristalização foi mínimo, ou seja, quase nulo.

O mecanismo para obtenção do 2,4,6 Tribromoanilina é o seguinte:

O par de elétrons (negativo) ataca a parte parcialmente positiva do Bromo. O par de elétrons passa para o segundo Bromo de carga parcialmente negativa.

O Bromo negativo ataca o próton que por sua vez restaura a aromaticidade liberando o ácido bromídrico.

4. Conclusão:

Antes da recristalização obtivemos 18,5% de rendimento com impureza do 2,4,6 Tribromoanilina, e apenas 1% com pureza do mesmo, tem-se uma enorme diferença, na massa purificada devido ao desperdício na troca de vidraria, durante a filtração (em que as impurezas ficaram retidas no papel filtro), perca da substância durante a filtração à vácuo, devida a quantidade elevada de éter de petróleo adicionado, ficando este retido no fundo do kitassato. Consequentemente o rendimento obtido com pureza não foi satisfatório.

5. Referências bibliográficas:

FURNISS,BS, HANNAFORD, AJ, SMITH, PWG, TATCHELL, AR Text Book of Practical Organic Chemistry.. Página. 135, Cap, 2

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