Reação organica

Reação organica

INFORME-SE SOBRE A QUÍMICA Série mecanismos de Orgânica

Tito Peruzzo e Eduardo Canto Autores de Química na Abordagem do Cotidiano – Editora Moderna

Número 1

© 2008 Francisco (Tito) Miragaia Peruzzo e Eduar do Leite do Canto (w

.pr ofessor canto.com.br) – V enda pr oibida

O que é mecanismo de reação?

Este é o primeiro número de uma série de boletins Informe-se sobre a Química, dedicada aos mecanismos das principais reações da Química Orgânica.

O mecanismo de uma reação orgânica é a descrição de como, em nível molecular, os reagentes se transformam em produtos. Essa descrição inclui as etapas em que a reação se processa. Ela deve estar de acordo com a estrutura dos reagentes e dos produtos e, freqüentemente, ajuda a explicar por que determinados produtos são obtidos em maior quantidade do que outros.

Ao observar o mecanismo proposto para uma reação, podemos perceber de onde vêm os elétrons envolvidos na quebra de ligações, na formação de ligações e nos rearranjos de ligações em uma molécula ou íon. Quando a reação se processa em duas ou mais etapas, o mecanismo também esclarece quais são os intermediários da reação, ou seja, as espécies químicas (moléculas, íons, radicais) formadas em uma etapa e consumidas em outra. Veja exemplos de intermediários de reações orgânicas:

O reagente orgânico ou intermediário orgânico sobre o qual recai nossa atenção ao analisar uma etapa do mecanismo pode ser chamado de substrato. A espécie química que reage com ele é denominada reagente atacante. Se o atacante for um eletrófilo, dizemos que se trata de um ataque eletrófilo, e, se for um nucleófilo, dizemos que é um ataque nucleófilo.

Na maioria das reações, há a participação de intermediários deficitários de elétrons, chamados eletrófilos (filo = amigo), e de intermediários ricos em elétrons, chamados nucleófilos. Em geral, os eletrófilos são cátions ou moléculas neutras que têm regiões parcialmente positivas e os nucleófilos são ânions ou moléculas neutras que têm regiões ricas em elétrons. Quando um eletrófilo e um nucleófilo reagem, um par eletrônico do nucleófilo é usado para o estabelecimento de uma ligação covalente entre ambos:

É comum que uma ou mais etapas de um mecanismo envolvam quebra de ligações covalentes. Nesse caso, há a possibilidade de uma quebra (ou cisão) homolítica ou de uma quebra (ou cisão) heterolítica.

Carbocátion

É uma espécie que tem um átomo de carbono positivamente carregado

Eletrófilo

Eletrófilo (espécie deficitária de elétrons)

Reagente rico em elétrons que sofre ataque eletrófilo

Reagente cujo carbono está parcialmente positivo e sofre ataque nucleófilo

A seta azul NÃO indica "ataque". Ela indica o movimento de elétrons para o estabelecimento da ligação

Essa seta azul indica que o par de elétrons da ligação ficará com o cloro

Nucleófilo

Nucleófilo (espécie rica em elétrons)

Carbânion

É uma espécie que tem um átomo de carbono negativamente carregado

Radical (também chamado radical livre) É uma espécie em que um átomo está com elétron desemparelhado (isto é, sem o par com o qual faz uma ligação ou com o qual compõe um par eletrônico não-compartilhado)

CH2 CH CN

Cisão homolítica (cisão = separação; homo = igual; lise = quebra)

Cisão heterolítica (cisão = separação; hetero = diferente; lise = quebra)

EN+ENA seta azul indica a movimentação de um par eletrônico para estabelecer uma ligação

+ O H O Cl

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