exercicios resolvidos solomons cap.7

exercicios resolvidos solomons cap.7

Universidade Federal de Minas Gerais – Departamento de Química

Química Orgânica

Exercícios 7a Solomons

Capítulo 7

7.1

a) (E)-1-bromo-1-cloro-1-penteno

d) (Z)-1-cloro-1-iodo-2-metil-1-buteno

b) (E)-2-bromo-1-cloro-1-iodo-1-buteno

e) (Z,4S)-3,4-dimetil-2-hexeno

c) (Z)-3,5-dimetil-2-hexeno

f) (Z,3S)-1-bromo-2-cloro-3-metil-1-hexeno

7.3

a) 2,3-dimetil-2-buteno

c) cis-3-hexeno

b) trans-3-hexeno

d) 2-metil-2-penteno

7.5

a)

b)

7.6

Um estado de transição anti periplanar permite a molécula assumir a conformação alternada mais estável:

Entretanto um estado de transição sin periplanar requer que a molécula assuma a conformação eclipsada mais instável:

7.7

cis-1-bromo-4-terc-butilcicloexano pode assumir um estado de transição anti periplanar no qual o grupo volumoso terc-butil está equatorial:

A conformação (acima), devido ela ser relativamente mais estável, é assumida pela maioria das moléculas presente, e portanta a reação é rápida.

Para o trans-1-bromo-4-terc-butilcicloexano o estado de transição anti periplanar, a molécula deve assumir a conformação em que o grupo terc-butil está axial:

Portanto a reação será muito lenta.

7.8

a)

b)

7.9

a)

b) O ácido doa um próton para a OH do álcool transformando-a em um bom grupo abandonador (H2O) que é uma base fraca.

7.10

7.11

7.14

a)

b)

c)

d)

e)

7.15

7.16

a)

b)

c) Não, todos os isômeros de C6H12, possuem o mesmo índice de deficiência de hidrogênio.

d) Não.

e)

f)

7.17

a)

b) Desde que 1 mol de zingibereno absorve 3 mols de hidrogênio, uma molécula de zingibereno três duplas ligações.

c) Ela deve possuir 1 anel.

7.22

a)

b)

c)

d)

e)

f)

7.23

a)

b)

c)

7.24

a)

b)

c)

d)

e)

f)

g)

h)

i)

j)

k)

m)

7.25

7.26

A desidratação do trans-2-metilcicloexanol ocorre através da formação de carbocátion e leva preferencialmente ao alceno mais estável. 1-metilcicloexeno do que o 3-metilcicloexeno porque a dupla ligação é mais substituída:

A desalogenação do trans-1-bromo-2-metilcicloexano é uma reação E2 e deve possuir estado de transição anti-periplanar. Essa eliminação só é possível para obter o 3-metilcicloexeno:

7.27

a)

b)

c)

d)

7.30

1-pentanol>1-pentino>1-pentene>pentano

7.31

a)

b)

c)

d)

e)

f)

7.32

a)

b)

c)

d)

e)

7.33

a)

b)

c)

d)

e)

7.34

7.35

a)

b)

c)

d)

e)

7.40

a) Cariofileno possui a mesma fórmula molecular que o zingibereno (problema 7.16), portanto ele terá também o índice de deficiência de hidrogênio igual a 4. Como 1 mol de cariofileno absorve 2 mols em hidrogenação catalítica, ele deve possuir duas duplas ligações por molécula.

b) Dois anéis.

7.41

a)

b) Seis duplas ligações.

c) Nenhum anel.

7.44

Como I e J desviam o plano de luz polarizada na mesma direção portanto eles não são enatiômeros um do outro. Deste modo, as seguintes estruturas são possíveis para I, J e K. ( O enatiômeros de I, J e K poderão formar outro conjunto de estruturas, e outras respostas também são possíveis.):

7.45

As seguintes estruturas são possíveis:

(outras respostas também são possíveis)

7.46

a) Com o (1R,2R), ou o (1S,2S)-1,2-dibromo-1,2difeniletano, somente uma conformação irá permitir uma arranjo anti periplanar do H- e Br-. Em qualquer caso, a eliminação leva somente a (Z)-1-bromo-1,2-difenileteno:

b) Com o (1R,2S)-1,2-dibromo-1,2-difeniletano, somente uma conformação irá permitir um arranjo anti periplanar do H e Br. Neste caso a eliminação leva a somente (E)-1-bromo-1,2-difenileteno:

c) Com o (1R,2S)-1,2-dibromo-1,2-difeniletano, somente uma conformação irá permitir um arranjo anti periplanar de ambos átomos de bromo. Neste caso a eliminação leva somente a (E)- 1,2-difenileteno:

16

Comentários