Teoria dos orbitais - hibridização do carbono

Teoria dos orbitais - hibridização do carbono

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AULA 09: TEORIA DOS ORBITAIS - HIBRIDIZAÇÃO DO CARBONO I - TEORIA DOS ORBITAIS.

Na aula anterior verificamos as ligações químicas através da regra do Octeto desenvolvida por Lewis. Nesta aula apresentaremos o modelo de ligação química apartir de orbitais moleculares.

De acordo com a teoria dos orbitais moleculares, as ligações químicas (pareamento eletrônico) só são efetuadas por orbitais atômicos semipreenchidos ou incompletos, estes se interpenetram originado orbitais moleculares conhecidos como orbitais moleculares sigma (σ) e orbitais moleculares pi (pi)

Os orbitais atômicos de interesse são tipo s (esférico) e tipo p (halteres – orientado nos eixos ortogonais).

LIGAÇÃO σ : é a ligação formada pela interpenetração frontal de orbitais (segundo um mesmo eixo). A ligação s é forte e difícil de ser rompida. Pode ser feita com qualquer tipo de orbital atômico;

Observe a ligação entre orbitais de hidrogênio para constituir uma molécula de H2

Esses orbitais se atraem mutuamente até que se interpenetram formando um orbital tipo Sigma (s-s).

Analise agora uma interpenetração de orbital s e p formando uma ligação sigma.

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LIGAÇÃO pi : é a ligação formada pela aproximação lateral de orbitais (segundo eixos paralelos). A ligação p é mais fraca e mais fácil de ser rompida; Só ocorre entre orbitais atômicos do tipo "p".

Observe a figura

Com o exposto pode-se concluir que simples ligações são efetuadas através de orbitais moleculares tipo σ, as duplas ligações são desenvolvidas por orbital tipo σ e pi, já as triplas ligações são formadas por 1 orbital tipo σ e dois tipo pi.

A teoria da hibridização, tenta justificar as ligações químicas à nível de orbitais que não podem ser justificadas pela Regra do Octeto. As hibridizações estudadas no Ensino Médio, são do tipo sp3, sp2 e sp, evidenciadas para o carbono, boro e berílio. Como vimos anteriormente, só constitui ligação química o orbital semipreenchido, sendo assim o elemento carbono que apresenta apenas dois orbitais semipreenchidos, executaria apenas duas ligações químicas ao invés de quatro ligações como cotidianamente efetua.

Através da teoria dos híbridos justiçamos essas ligações.

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Para o carbono temos: 6C – 1s2 2s2 2p2 configuração no estado fundamental.

A teoria de hibridização, admite que o elétron s2 absorva alguma forma de energia e seja promovido para o orbital p vazio, caracterizando assim o estado excitado ou ativado.

Através do número de ligações pi efetuadas pelo carbono teremos a fusão de orbitais s e p para formar os estados híbridos que definem as ligações tipo sigma. Sendo assim teremos:

Carbono com 2 ligações pi e 2 sigmas (carbono com uma ligação tripla ou duas duplas)

- C ≡ ou = C = hibridização tipo sp w.quimica10. com .br

Carbono com 1 ligação pi e três ligações sigma. (carbono com uma dupla ligação) Hibridização sp2

Carbono com quatro ligações tipo sigma. (carbono com apenas simples ligações) Hibridização sp3

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O quadro a seguir trás de maneira resumida as hibridizações de interesse ao Ensino Médio, assim como o ângulo existente entre os ligantes e a geometria adotada pela molécula hibridizada.

Família Hibridação Geometria Angulo(s) Exemplo

Importante.

Carbono: (CH4*) = 4 ligações simples: sp3; (C2H4*) = 01 dupla e 02 simples: sp2; (C2H2*) = 02 duplas ou 01 tripla e 01 simples: sp)

Obs.: Hibridação da amônia (NH3) e da água (H2O): sp3.

01. (UFF) As ligações químicas nos compostos orgânicos podem ser do tipo sigma ou pi. A ligação σ é formada pela interação de dois orbitais atômicos, segundo o eixo que une os dois átomos, ao passo que na ligação pi, a interação dos orbitais atômicos se faz segundo o plano que contém o eixo da ligação.

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Na estrutura representada acima, tem-se: a) 2 ligações σ e 6 ligações pi b) 2 ligações σ e 8 ligações pi c) 4 ligações σ e 4 ligações pi d) 6 ligações σ e 2 ligações pi e) 8 ligações σ e 2 ligações pi Resultado: letra E

02. (UFRN) Na molécula de propeno (CH2 = CH – CH3), qualquer um dos carbonos com hibridização sp2 apresenta:

a) 1 ligação sigma e 3 ligações pi b) 4 ligações sigma e 2 pi c) 2 ligações sigma e 2 pi d) 3 ligações sigma e 1 ligação pi Resposta: letra D

03. (Puc-rio) Tal como o CO2, o CH4 também causa o efeito estufa, absorvendo parte da radiação infravermelha que seria refletida da Terra para o espaço. Esta absorção deve-se à estrutura das suas moléculas que, no caso destes dois compostos, apresentam, respectivamente, ligações:

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Números atômicos: H = 1; C = 6; O = 8 a) pi e σ s.

b) pi e σ s-sp3. c) pi e σs-p. d) σs e pi.

e) σs-sp3 e pi. Resultado: letra B

04. (Puc-PR) A acetona (H3C-CO-CH3), um importante solvente orgânico, apresenta nos seus carbonos, respectivamente, os seguintes tipos de hibridação:

a) sp, sp2 e sp3 b) sp3, sp3 e sp3 c) sp2, sp e sp3 d) sp3, sp2 e sp3 e) sp3, sp2 e sp2 Resultado: letra D

05. (UERJ) O gosto amargo da cerveja é devido à seguinte substância de fórmula estrutural plana:

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Essa substância, denominada mirceno, provém das folhas de lúpulo adicionadas durante a fabricação da bebida.

O número de ligações pi presentes na estrutura do mirceno é igual a: a) 3 b) 5 c) 8 d) 15 Resultado: letra A

06. (Mackenzie-SP) O BeH2 é uma molécula que apresenta: Dados os números atômicos: Be=4 e H=1 a) geométrica molecular linear. b) ângulo de ligação igual a 120°. c) o átomo de berílio com hidridação sp2. d) uma ligação covalente sigma s-s e uma ligação pi. e) duas ligações covalentes sigma s-p. Resultado: letra A

07. (UERJ) Na composição de corretores do tipo "Liquid Paper", além de hidrocarbonetos e dióxido de titânio, encontra-se a substância isocianato de alila, cuja fórmula estrutural w.quimica10. com .br plana é representada por CH2 = CH – CH2 - N = C = O. Com relação a esta molécula, é correto afirmar que o número de carbonos com hibridação sp2 é igual a:

a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 Resultado: letra B

08. (UFSC – adaptada) Assinale as proposições CORRETAS. Em relação à figura a seguir (HC ≡ CH), podemos afirmar que:

01. entre os átomos de carbono existem uma ligação σ do tipo sp2-sp2 e uma ligação pi do tipo p-p.

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