monossacarídeos e oligossacarideos

monossacarídeos e oligossacarideos

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Universidade Federal Rural de Pernambuco

Curso: Engenharia Agrícola e Ambiental – EAA1 Bioquímica Vegetal- Prof° Egídio Bezerra Neto

Carboidratos Monossacarídeos e Oligossacarídeos

Aluna: Janaci Santos Recife, Abril de 2010

Introdução

Os monossacarídeos e oligossacarídeos tem uma grande importância na vida dos seres vivos em geral, pois ele fazem da parte da maioria dos processos químicos vitais.

Então esta revisão de literatura têm grande valor de conhecimento, para que possamos entender melhor como atua e como é composto os mono e oligo sacarídeos.

Metodologia

Monossacarídeos

Os monossacarídeos, são os glícidos mais simples. São constituídos por cadeias de carbono e hidrogênios, com a presença de grupos carbonila. A posição do grupo carbonila na cadeia permite distinguir duas famílias de monossacarídeos: as aldoses e as cetoses. As aldoses possuem o grupo carbonila na extremidade da cadeia de carbono (sendo então um grupo aldeído) e as cetoses possuem o grupo carbonila num outro carbono, que não numa extremidade (sendo então um grupo cetona).

Fisicamente, são substâncias cristalinas, incolores, geralmente de sabor adocicado. São solúveis em água e insolúveis em solventes apolares. A assimetria de distribuição de grupos carbonila e hidroxila ao longo da cadeia leva à existência de diversos centros quirais, pelo que os monossacarídeos apresentam uma estereoquímica complexa.

Os monossacarídeos mais comuns possuem um três a sete carbonos na sua cadeia principal, havendo uma proporção entre esses átomos e os átomos de hidrogênio, obedecendo uma fórmula geral, onde há um carbono para cada dois hidrogênios e um oxigênio: Cn(H2O)n. Se um monossacarídeo tiver 4 átomos de carbono, ele terá 8 átomos de hidrogênio e 4 átomos de oxigênio. Os monossacarídeos recebem o sufixo – ose, precedida pelo numero de carbonos que contém em sua fórmula. Em solução aquosa, os monossacarídeos com cinco ou seis átomos de carbono tendem a formar estruturas cíclicas.

Monossacarídeos de importância biológica Pentose Função

Ribose

A ribose, também denominada D-Ribose, é um carboidrato da família das aldopentoses (função aldeído: CHO), constituída por cinco átomos de carbono, dez de hidrogênio e cinco de oxigênio (C5H10O5). Foi descoberta em 1905 por Phoebus Levene.

Faz parte da estrutura do RNA e de diversos nucleosídeos relacionados com o metabolismo: ATP (adenosina trifosfato), GTP (guanosina trifosfato), NADH (nicotinamida adenina dinucleotídeo), entre outros.

Desoxirribose

A desoxirribose, também denominada D-Desixirribose ou 2- desoxirribose, é uma aldopentose que contém cinco átomos de carbono incluíndo um grupo funcional aldeído. É derivada da ribose foi substituição do grupo hidroxila na posição 2 por hidrogénio, resultando na perda de uma átomo de oxigénio.

Participa na composição do ADN (ácido desoxirribonucleico).

Hexose Função

Glicose

É a principal fonte de energia para os seres vivos, mais usada na obtenção de energia. É fabricada pelos vegetais na fotossíntese e utilizada por todos os outros seres vivos na alimentação.

Frutose

A frutose é um monossacarídeo mais encontrado em frutas, vegetais cereais e mel. Possui carbonos dispostos em anel. É mais doce que o dissacarídeo que origina juntamente a glicose e a sacarose é vulgarmente conhecido como açúcar da cana-de-açúcar.

No organismo humano a frutose é fosforilada em frutose-6-fosfato por hexocíanases, sofrendo seguidamente a glucólise. No fígado a frutose é convertida em gliceraldeído-3-fosfato e posteriormente entra na via glicolítica levando a formação de elevadas quantidades de Acetil-CoA e aumentando a biossíntese de ácidos graxos causando acumulação de gordura no tecido adiposo.

Os espermatozóides são células ricas em frutose, sua principal fonte de energia.

Galactose

Possui função energética. Participa da composição de monossacarídeos da lactose que se localiza principalmente na glândula mamária durante a lactação.

Fórmulas estruturais dos monossacarídeos mais encontrados e de utilidades biológicas

Galactose (cetose) Ciclização

Furano: É um pentanel de formula molecular C4H4O

Pirano: É um hexanelanel de formula molecular C5H6O

Quando monossacarídeos se ciclizam sob a forma do anel "pirano" são conhecidos como piranosídicos e o nome do monossacarídeo é acompanhado pelo sufixo piranose, a fim de designar sua correta conformação espacial. Por exemplo, a glucose piranosídica é conhecida como glucopiranose. A mesma conjugação de substantivos também é válida para os monossacarídeos que se ciclizam na forma do anel furanosídico (nome oriundo da molécula furano). A frutose, por exemplo, se ciclizada dessa forma, é conhecida como frutofuranose.

Oligossacarídeos

Oligossacarídeos são açucares, formados pela união de dois a seis monossacarídeos, geralmente hexoses. O prefixo oligo deriva do grego e quer dizer pouco. Os oligossacarídeos mais importantes são os dissacarídeos.

Açucares formados pela união de duas unidades de monossacarídeos, como, por exemplo, sacarose, lactose e maltose. São solúveis em água e possuem sabor adocicado. Para a formação de um dissacarídeo , ocorre reação entre dois monossacarídeos, havendo liberação de uma molécula de água. É comum utilizar o termo de desidratação intermolecular para esse tipo de reação, em que resulta uma molécula de água durante a formação de um composto originado a partir de dois outros.

Veja o caso do dissacarídeo sacarose, que é o açúcar mais utilizado para o preparo de doces, sorvetes, para adoçar refrigerantes não dietéticos e o “cafezinho”. Sua fórmula molecular é C12H22O11. Esse açúcar é resultado da união de uma frutose e uma glicose. Como foi visto na tabela anterior, tanto a glicose como a frutose possuem a fórmula molecular C6H12O6. Como ocorre a liberação de uma molécula de água para a formação de sacarose, a sua fórmula molecular possui dois hidrogênios e um oxigênio a menos.

Dissacarídeo Constituição Papel biológico Fontes

Sacarose glicose-frutose energético cana-de-açúcar, beterraba e rapadura

Lactose glicose-galactose energético leite

Dissacarídeos

Um dissacarídeo é formado por dois monossacarídeos ligados através de uma reacção de condensação.

Sacarose

A sacarose é composta por uma molécula de glicose e uma de frutose, tendo os átomos de carbono C1 da glicose e C2 da frutose participando na ligação glicosídica. É conhecida como o comum açúcar, sendo extraído para distribuição comercial da canado-açúcar (Sacharum officinarum) e da beterraba (Beta vulgaris).

A sacarose é um açúcar não redutor pois ambos os grupos químicos de natureza redutora dos monómeros que a constitui participam na ligação glicosídica. Assim, a sacarose não pode formar polímeros. A ligação glicosídica pode ser hidrolisada, mas é muito estável: uma solução aquosa de sacarose mantém-se estável durante vários anos. Um conjunto de diferentes enzimas conhecidas como sacarases hidrolisam a ligação glicosídica da sacarose a uma velocidade muito superior.

Em mamíferos, a sacarose é digerida no estômago por hidrólise ácida. A hidrólise ácida é também usada em laboratório para obter glucose e frutose da sacarose. A sacarose que não é digerida até chegar ao intestino delgado pode ser hidrolisada por outras glicosilases presentes nas membranas citoplasmáticas das células epiteliais de microvilosidades no duodeno. A glucose e frutose resultantes da hidrólise da sacarose são rapidamente absorvidas no intestino delgado para a corrente sanguínea. É por isso uma fonte de energia química rápida (com um conteúdo de 17kJ/g), causando a subida nos níveis sanguíneos de glucose logo após a ingestão.

Em bactérias e alguns animais, a enzima invertase hidrolisa a sacarose. Maltose

A maltose é formada por duas moléculas de glicose ligadas por uma ligação glicosídica. Pode polimerizar-se com mais monómeros de glucose, formando pequenos polímeros conhecidos como dextrinas (ou maltodextrinas) e eventualmente amido.

Tal como a sacarose, a maltose pode ser hidrolisada com ácido ou enzimaticamente, neste caso pela enzima maltase, resultando duas moléculas de glicose por molécula de maltose.

A maltose é produzida em cereais em germinação, tais como a cevada, num processo relevante na fermentação alcoólica de bebidas. Na maltagem da cevada, a concentração de malte é maximizada neste cereal; a maltose é então usada pelas leveduras durante a fermentação, produzindo etanol e dióxido de carbono.

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