Cinética Exp. [Relatório] - Hidrolise éster

(Parte 1 de 2)

ANDRADE, C. H. ; MIYAGAWA, H. K. ; FERREIRA, L da S

Belém - PA 2009

Trabalho apresentado como parte da avaliação da disciplina Cinética Química Experimental, do curso de Engenharia Química da Universidade Federal do Pará.

Professor: Fádio Carboso Relatores: Cássio Hemrique Andrade - 07025001801

Helder Kiyoshi Miyagawa - 07025000201 Luciano da Silva Ferreita - 0302504301

Belém - PA 2009

A hidrólise é um termo aplicado a reações orgânicas e inorgânicas em que a água efetua uma dupla troca com outro composto. Para um éster, a hidrólise pode ser catalisada por meio da presença de um ácido forte. No experimento foi estudada a hidrólise do acetato de etila em meio ácido para a formação de acido acético. O experimento mostrou resultados característicos de uma reação de pseudo segunda ordem com um coeficiente de correlação igual a 0,778 com constante cinética igual a 0,0003L.mol-1.s-1. Porém, por meio de uma revisão bibliográfica verificou-se a reação com sendo uma de pseudo primeira ordem.

Palavras chave: Hidrólise, éster, ordem, constante cinética.

1 Introdução	pag.05
2 Hidrólise de Ésteres	pag.06
2.1 Hidrólise do Acetato de Etila	pag.06
3 Materiais e Métodos	pag.07
3.1 Materiais	pag.07
3.2 Método	pag.07
4 Resultados	pag.08
5 Questões	pag.09
6 Conclusão	pag.10

1 Introdução

O acetato de etila é da família dos ésteres, tendo um alto poder de solvência, é muito utilizado como solvente polar. É um líquido, límpido, incolor e com o odor forte e frutal, obtido pela reação do ácido acético com o etanol (MAKENI, 2004).

Uma importante reação de ésteres é a sua hidrólise, é uma reação reversa da sua formação. Ela pode ser definida como uma reação química de “quebra de uma molécula por água”. É uma reação de alteração envolvendo fluido aquoso com íons de hidrogênio (H+) ou de hidroxila (OH–) substituindo íons que são liberados para a solução.

O estudo da hidrólise pode ser aplicado para determinação da taxa de decomposição de produtos farmacológicos e posterior estimativa do prazo de validade de produtos derivados de ácidos carboxílicos, como é o caso dos ésteres.

O experimento deteve-se ao objetivo de se determinar a constante cinética da hidrólise catalisada de um éster. Acetato de etila catalisado pelo ácido clorídrico.

2 Hidrólise de Ésteres

A reação de hidrolise de ésteres pode ser catalisada por ambos os íons de hidrogênio ou hidroxila, que é um exemplo de uma catálise ácido-base específica. Segundo Bamford e Tripper (1972) existem dois métodos diferentes de clivagem das ligações do éster: acil-oxigenio, para maioria dos ésteres hidrolisados em condições ácidas, e alkil-oxigenio.

Um ácido catalisa a reação, pois o mesmo consegue protonar o éster no oxigênio do grupo carbonila aumentando a susceptibilidade do carbono do grupo sofrer um ataque (LEE, 2004).

2.1 Hidrólise do Acetato de Etila

A reação do acetato de etila em meio aquoso se processa lentamente, sendo catalisada em solução ácida temos.

A reação é reversível e a velocidade da hidrólise num tempo qualquer é igual à diferença entre a velocidade da decomposição e a velocidade da reação da reação inversa. Assim, sua lei de velocidade pode ser escrita como:

[ 2 ][ ] [ ][ ] d CH COOC H k H O CH COOC H k CH COOH C H OH

Para soluções diluídas, a concentração da água está em excesso e sua variação com o tempo pode ser desprezada com relação à da concentração do éster. Então,

[ ] [ ][ ] d CH COOC H k CH COOC H k CH COOH C H OH

Nos tempos iniciais da hidrólise as concentrações de etanol e ácido acético são muito pequenas, podendo ser desprezadas. Assim, a lei da velocidade pode ser reescrita como:

[ ] d CH COOC H k CH COOC H

Segundo Belém (2007) esta ultima equação caracteriza a reação como uma de pseudo primeira ordem.

3 Materiais e Métodos 3.1 Materiais

• 1 pipeta de 100mL;

• 2 pipetas de 30mL;

• 1 bureta de 100mL;

• 2 erlenmeyers de 250mL;

• 500 mL se solução de NaOH 0,05M;

• 20mL de acetato de etila;

• 1 cronômetro;

• Gelo.

3.2 Método Primeiramente, uma aula anterior ao procedimento experimental, as soluções de

HCl e NaOH foram preparadas pela diluição de soluções já encontradas no laboratório. O hidróxido de sódio e o ácido clorídrico foram titulados verificando-se um fator de correção igual a 1,0085779 e 0,931926 respectivamente.

Em uma bureta foi colocada a solução de NaOH. Em um erlenmeyer foram colocados 50 mL da solução de HCl e em outro 20 mL do acetato de etila. Com uma pipeta transferiu-se 2,5mL de acetato de etila nos 50 mL de ácido clorídrico, acionandose imediatamente o cronômetro.

Após 10 minutos foi retirada com uma pipeta uma amostra de 2,5 mL da solução. A amostra foi posta em um erlenmeyer contendo gelo, com o objetivo de estacionar a reação, e titulada com a solução de NaOH usando fenolftaleína como indicador. O procedimento foi repetido para os tempos de 20, 30,40 e 60 minutos.

4 Resultados

Os resultados obtidos estão dispostos na tabela abaixo segundo o roteiro do experimento.

Tempo (seg)

Vol de NaOH

Gasto(mL)

[HCl] [ester]0 [ester]t 1/[ester]t ln[ester]t

Traçando os gráficos para obtermos a ordem da reação, temos:

Reação de Primeira Ordem

tempo (s) é s t

Gráfico 1: Gráfico para uma reação de Primeira Ordem. Reação de Segunda Ordem

é s t

Gráfico 2: Gráfico para uma reação de Segunda Ordem.

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