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Universidade Federal do Rio Grande do Sul Instituto de Química Área de Educação Química

Odone Gino Zago Neto José Claudio Del Pino

Elaboração: Odone Gino Zago Neto - Professor de Química da Sociedade

Educacional Província de São Pedro e Bixo Vestibulares.

José Claudio Del Pino - Professor de Química da Universidade Federal do Rio Grande do Sul.

Apoio: Fundação de Amparo a Pesquisa do Rio Grande do Sul (FAPERGS)

Pró-Reitoria de Extensão da Universidade Federal do Rio Grande do Sul (PROREXT) Programa de Apoio ao Desenvolvimento Científico e Tecnológico: Subprograma Educação para a Ciência (SPEC-PADCT).

Os autores manifestam os mais sinceros agradecimentos a Rochele

Camejo Quadros pela revisão, à prof. Tânia Salgado pelas inúmeras leituras e pelos valiosos comentários e em especial para a revisora final, Luciana Ferrari Montemezzo, que tornaram este trabalho possível.

“O que devemos pensar dessa educação bárbara que sacrifica o presente a um futuro incerto, que sobrecarrega a criança com cadeias de todas as espécies e começa por fazê-la infeliz visando prepará-la, muito tempo antes, para uma pretensa felicidade que nunca chegará a gozar?”

Jean-Jacques Rousseau

Este material foi elaborado com o objetivo de servir como instrumento de trabalho para o professor, podendo ser utilizado em sala de aula e no laboratório. Sua aplicação permite abordar não somente os assuntos específicos que ele trata, que são sabões e detergentes, mas também poderá ser utilizado, em partes, como auxiliar ou como ilustrativo, aliando assuntos do cotidiano com alguns tópicos importantes da Química tratados com um enfoque mais tradicional.

É perceptível o desânimo de professores e alunos com o atual ensino de

Química. É visando contribuir para modificar este quadro que elaboramos materiais didáticos alternativos para o ensino desta ciência natural. Este material é elaborado segundo premissas básicas como:

a - utilizar linguagem acessível sem deixar de aprofundar o conteúdo; b - ater-se a assuntos que possuem relação com o cotidiano do aluno e do professor; c - abordar o tema levando em conta o desenvolvimento cognitivo dos alunos; d - buscar substituir abordagem tradicional.

Com o material “Trabalhando a Química dos Sabões e Detergentes” podem ser tratados vários assuntos como: lipídios, éteres, ácidos carboxílicos, cadeias carbônicas normais e ramificadas, saturadas e insaturadas, reações, tensão superficial, dureza de águas, tensoativos, entre outras (Observe os diagramas 1 e 2).

Esperamos que este trabalho auxilie a educação através da química a firmar raízes no árido solo que se encontra hoje o ensino desta ciência.

Os Autores

AÇÃO DO SABÃO EM ÁGUAS DURAS DIAGRAMA 1 - A QUÍMICA DOS SABÕES

TENSOATIVO DE SOJA DIAGRAMA 2 - A QUÍMICA DOS DETERGENTES

Trabalhando a Química dos Sabões e Detergentes

1.0 - SABÃO: UM ANTIGO CONHECIDO

Após um dia de calor, nada como um bom banho, pois, além de relaxante e refrescante, o banho nos dá uma agradável sensação de limpeza. É para satisfazer essa necessidade de higiene e limpeza que as indústrias químicofarmacêuticas fabricam e comercializam anualmente toneladas de produtos para a higiene pessoal. Os principais produtos dessa indústria são os sabões e os detergentes. Deles derivam os sabonetes, os xampus, os cremes dentais, os sabões especiais para máquinas de lavar louça e roupas, os detergentes desinfetantes1, o sabão comum e outros. Sem dúvida alguma, é o sabão comum o mais antigo destes produtos. Segundo Plínio, o Velho (Histórias Naturais, livro 18), os franceses e os alemães foram os primeiros a utilizar o sabão. A técnica de produção desenvolvida foi passada posteriormente aos romanos, entre os quais adquiriu notoriedade. Conforme escritos encontrados no papiro Ebers, datado de 1550 a.C., os povos orientais e os gregos, embora não conhecessem o sabão, empregavam, na medicina, substâncias químicas semelhantes - obtidas por um método similar ao de obtenção do sabão, utilizadas como bases para a confecção de pomadas e ungüentos.

Somente no segundo século d.C., o sabão é citado, por escritos árabes, como meio de limpeza. Na Itália, foi conhecido devido à existência, nas legiões romanas, de batedores que tinham a função de anotar novidades existentes na cultura dos povos por eles subjugados. Ditos batedores tomaram conhecimento das técnicas de produção do mesmo na Alemanha. Denominaram-no, então, sapo. Este produto foi muito apreciado nas termas de Roma, mas, com a queda do Império Romano, em 476 d.C., sua produção e consumo caíram muito. Conta-se que os gauleses2, tanto quanto os germânicos, dominavam a técnica de obtenção de sabões e, por volta do século I d.C., este produto era obtido em um processo rudimentar por fervura de sebo caprino com cinza de faia3, processo este que conferia-lhe um aspecto ruim. Somente no século IX, será vendido, como produto de consumo na França, onde também surge, nesta época, mais especificadamente na cidade de Marselha, o primeiro sabão industrializado. Pouco tempo depois, na Itália, nas cidades de Savona, Veneza e Gênova surgem outras indústrias de sabão.

1 Possuem compostos de amônia ou fenólicos, óleo de pinho ou hipoclorito de sódio. O veículo, em geral, é constituído por água e sabão de óleos vegetais.

2Povos que habitavam a região da Gálea que corresponde atualmente a região da França e da Espanha.

3 Árvore européia da família das fagáceas (fagus sylvatica) à qual pertencem o carvalho e o

castanheiro da Europa

Sabão: um Antigo Conhecido

No século XVIII, os sabões finos mais conhecidos na Europa vinham da Espanha (Alicante), França (Marselha) e Itália (Nápoles e Bolonha). No Brasil, a difusão e produção do sabão demorou mais tempo, mas em 1860 já existiam fábricas de sabão em todas as cidades importantes.

Atualmente consumimos uma enorme quantidade de produtos derivados de sabões e detergentes em nosso cotidiano. Por esse motivo, saber como essas substâncias são produzidas, como agem e como são degradadas pela natureza, torna-se fator importante para que nossa interação com o meio seja mais madura e consciente.

ATIVIDADES 1) Como e com que eram produzidos os primeiros sabões? 2) Cite algumas situações que justifiquem a produção de sabão.

3) Sabonetes medicinais são comuns já que, além de limpar, servem como veículo para medicamentos. Abaixo está a composição de um sabonete medicinal encontrado no comércio:

ÁCIDO SALICÍLICO0,50 g
ENXOFRE7,0 g
LAURIL ÉTER SULFATO DE SÓDIO (detergente)0,02 g
IRGASAN DP -3000,20 g
SABÃO NEUTRO q.s.p. (quantidade suficiente para)10,0 g

Sobre tais dados pergunta-se: a- Qual a importância da produção de sabonetes medicinais? b- Dentre as substâncias que compõem o sabonete acima, qual auxilia o sabão a eliminar oleosidades excessivas da pele? c- Por que o sabão é o principal componente do sabonete cuja composição esta acima? 4) Um dos componentes da formulação acima apresentada é o IRGASAN DP-300. Este produto é desinfetante e anti-séptico e sua fórmula química é a seguinte:

Trabalhando a Química dos Sabões e Detergentes

Com base nestes dados, a - Procure em um dicionário o significado das palavras desinfetante e antiséptico. Diga qual a função do IRGASAN DP-300 dentro do sabão medicinal da fórmula acima.

b - Relacione as funções da Química Orgânica que podem ser encontradas na fórmula do IRGSAN DP-300? c - Sabendo que é comum a indústria química dar nomes fantasia a seus produtos, quais fatores levam as indústrias a proporem estas nomenclaturas não técnicas?

1.1 - A PRODUÇÃO INDUSTRIAL DE SABÕES

Os produtos utilizados comumente para a fabricação do sabão comum são o hidróxido de sódio ou potássio (soda cáustica ou potássica) além de óleos ou gorduras animais ou vegetais. O processo de obtenção industrial do sabão é muito simples. Primeiramente coloca-se soda, gordura e água na caldeira com temperatura em torno de 150ºC, deixando-as reagir por algum tempo (±30 minutos). Após adiciona-se cloreto de sódio - que auxilia na separação da solução em duas fases. Na fase superior (fase apolar) encontra-se o sabão e na inferior (fase aquosa e polar), glicerina4, impurezas e possível excesso de soda.

Fórmula:H2C -OH

4 Composto que possui três hidroxilas na estrutura de sua molécula (um triálcool) que interage com a água devido à existência de pontes de hidrogênio entre suas moléculas. |

H2C -OH

Cl Cl

A Produção Industrial de Sabões

Nesta etapa realiza-se uma eliminação da fase inferior e, a fim de garantir a saponificação da gordura pela soda, adiciona-se água e hidróxido de sódio à fase superior, repetindo esta operação quantas vezes seja necessário. Após terminado o processo pode-se colocar aditivos que irão melhorar algumas propriedades do produto final. Observe a Figura 1.1.1, que apresenta o esquema de funcionamento de uma indústria de sabão.

( ETAPA 1 )ADIÇÃO DE CLORETO DE SÓDIO ( ETAPA 2 )

SEPARAÇÃO DA SOLUÇÃO EM DUAS FASES -Superior : sabão .

-Inferior : glicerina e impurezas . (ETAPA 3 )

ELIMINAÇÃO DA FASE INFERIOR ( ETAPA 4 )

SODA CÁUSTICA ( ETAPA 5 )

FIGURA 1.1.1 - Esquema simplificado de um processo de produção de sabão

A glicerina separada do sabão no processo industrial é utilizada tanto por fabricantes de resina e explosivos como pela indústria de cosméticos. Devido a isso, seu preço, depois de purificada, pode superar o do sabão. A Tabela 1.1.1 apresenta a porcentagem de glicerina que pode ser obtida através da saponificação de gorduras animais.

de matérias graxas

Tabela 1.1.1 - Percentual de glicerina obtida da saponificação

Fonte: MELLO, R. - Como Fazer Sabões a Artigos de Toucador. SP, Cone, 1986.

Gordura Ou ÓleoMatéria Graxa (%) Glicerina (%)

Estearina do Sebo de Boi928 Estearina de Sebo de Carneiro919 Sebo de Toucinho 91,5 8,5 Estearina de Graxa de Toucinho928 Oleína da Graxa de Toucinho9010

Trabalhando a Química dos Sabões e Detergentes

1) Quais são os principais produtos químicos utilizados para a fabricação do sabão comum?

2) O hidróxido de sódio (NaOH) reage com ácidos graxos (gorduras) para formar os sabões. Que tipo de reação é esta? Esta reação deverá ser exotérmica ou endotérmica?

3) Justifique o motivo da adição de uma solução de hidróxido de sódio na etapa 5 apresentada na Figura 1.1.1.

4) Explique como a adição de sal de cozinha auxilia na separação das fases (lembre-se que a solução é aquosa).

5) Observe a Tabela 1.1.1 e responda as questões abaixo:

a - Qual das estearinas possibilitará a maior formação de sabão? E de glicerina? b - A oleína da graxa de toucinho pode ser extraída do sebo do toucinho. Compare os percentuais de matéria graxa e de glicerina fornecida por estes. É vantagem realizar o processo de separação da oleína do sebo do toucinho? c - Se misturarmos estearina de sebo de boi, sebo de toucinho e estearina do sebo de carneiro na proporção de 10%, 20% e 70% respectivamente, qual será o percentual de glicerina que poderemos obter?

1.2 - ÓLEOS E GORDURAS NA FABRICAÇÃO DE SABÕES

Tanto sabões quanto detergentes servem, principalmente, para livrar-nos da incômoda sujeira. Mas, de que é composta a sujeira? Na maioria das vezes, ela é constituída por óleos ou gorduras, acompanhadas ou não por microorganismos ou outras substâncias apolares ou pouco polares como pó, restos de alimentos, etc. Partindo do mesmo tipo de gorduras e óleos que formam as sujidades, poderão ser produzidos os sabões. Portanto, para uma boa compreensão da química dos

Óleos e Gorduras na Fabricação de Sabões sabões, devemos antes entender o que são e como se comportam as gorduras e os óleos, importantes componentes utilizados na produção de sabão.

Tanto óleos quanto gorduras são substâncias formadas a partir de ácidos carboxílicos com cadeias carbonadas longas, conhecidos por ácidos graxos. Esses ácidos são, em geral, monocarboxílicos (apresentam apenas um radical carboxila: -COO-), e formam os chamados glicerídeos que, por sua vez, pertencem à família dos lipídios5. Os ácidos graxos formadores dos óleos diferem dos formadores das gorduras por possuírem mais insaturações (ligações p) em sua cadeia. Devido a isso, os óleos possuem menor ponto de fusão e ebulição que as gorduras sendo, por isso, geralmente, líquidos na temperatura ambiente (± 20ºC). Já gorduras, nesta temperatura, são, geralmente, sólidas. Existem diferenças entre óleos provenientes de origem animal e os de origem vegetal. Óleos de origem animal, em geral, são mais densos que os óleos vegetais, devido ao menor número de insaturações da cadeia carbônica.

O ponto de fusão de um glicerídeo depende não só do número de ligas duplas na cadeia carbonada, mas também da extensão desta e das posições das ligas duplas. As Tabelas 1.2.1 e 1.2.2 apresentam os ácidos graxos saturados e insaturados mais comuns, suas massas molares e seus pontos de fusão.

Observa-se que na Tabela 1.2.1, o aumento da massa molar do ácido graxo está relacionado ao aumento do ponto de fusão. Como estes ácidos não possuem insaturações (ligações duplas ou triplas entre carbono-carbono) a massa molar, que possui relação diretamente proporcional com o comprimento da cadeia, é o principal fator que influencia as alterações do ponto de fusão. Já na Tabela 1.2.2, que mostra os pontos de fusão de ácidos graxos com cadeia insaturada, observa-se que, além da massa molar, a posição da insaturação - nesse caso ligação dupla - vai ser um fator determinante na análise do ponto de fusão. Observe que o ácido oléico e o vacênico, apesar de possuírem a mesma massa molar e mesmo número de insaturações, têm pontos de fusão diferentes, este fato ocorre justamente devido à variação da posição das ligas duplas. Outra observação que deve ser feita dentro dos dados da Tabela 1.2.2 diz respeito ao número de ligas duplas, as quais, em relação às posições das ligações insaturadas, terão grande importância na avaliação do ponto de fusão.

5 São substâncias hidrófobas encontradas nos organismos vivos, formadas basicamente por ácidos graxos e álcoois. Estes encontram-se, geralmente, na forma de ésteres. Os lipídeos são os formadores das matérias graxas (gorduras, óleos e ceras).

Trabalhando a Química dos Sabões e Detergentes

Tabela 1.2.1 - Pontos de fusão de ácidos graxos de cadeia saturada

Fonte: VILLELA, G.G. el alii - Bioquímica. EDUSP, SÃO PAULO, 1976. Tabela 1.2.2 - Pontos de fusão de ácidos graxos de cadeia insaturada

Fonte: VILLELA, G.G. et alii - Bioquímica. EDUSP, SÃO PAULO, 1976.

Os ácidos graxos, formadores dos óleos e gorduras, constituem grande parte das reservas energéticas dos seres vivos. Na fórmula apresentada na Figura 1.2.1 está a representação do ácido araquidônico, um ácido carboxílico encontrado na gordura humana.

Figura 1.2.1 - Fórmula do ácido araquidônio

Os seres vivos produzem, geralmente, óleos e gorduras a partir de ácidos monocarboxílico de cadeias lineares com números pares de átomos de carbono, ou

ÁcidosMassa Molar

(g/Mol)

Ponto de

Fusão (ºC) Fontes

Ácido Butírico 8-4,7manteiga, gord. do leite Ácido Capróico116-1,5manteiga, óleo de coco Ácido Laurico20049,6óleo de coco e de babaçu Ácido Mirístico22854,4gorduras anim. e vegetais Ácido Palmítico25662,9gorduras anim. e vegetais Ácido Esteárico28469,9gorduras anim. e vegetais Ácido Aráquico31275,2óleo de amendoim

ÁcidoMassa Molar

(g/Mol)

Nº de CarbonosCarbono da InsaturaçãoPonto de Fusão

Óleos e Gorduras na Fabricação de Sabões

seja, encontramos em seres vivos, ácidos graxos com 4, 6, 8, 10, 12,átomos de

15 carbono, dispostos em cadeias não ramificadas6. Essas características estruturais virão a favorecer a degradação dos mesmos, quando houver tal necessidade.

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