Historia da Quimica Organica by Marcelo Santiago

Historia da Quimica Organica by Marcelo Santiago

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Universidade Federal do Ceará Unidade Acadêmica do Cariri

Curso de AGRONOMIA Disciplina: QUÍMICA ORGÂNICA

Prof. Marcelo Santiago

Ao longo dos séculos, os povos foram desenvolvendo o que chamamos de saber popular, aprimorando o preparo dos alimentos, a fabricação de bebidas, a seleção de medicamentos vegetais, a escolha do vestuário, criando tintas e corantes, etc. Enfim, ao longo da História, a humanidade sempre procurou encontrar novos materiais e transformar os materiais já conhecidos (note que isso já é Química) para satisfazer suas necessidades básicas - comer, morar, curar suas enfermidades, proteger-se do frio e dos animais, etc.

Com o passar do tempo, surgiram os artesãos, com um saber mais técnico e especializado. Assim, por exemplo, os egípcios produziram belíssimos corantes vegetais para tingir suas túnicas; os fenícios extraíam tintas dos moluscos do Mediterrâneo; os árabes produziam açúcar a partir da cana-de-açúcar; etc. Já na Idade Média foram produzidos, por destilação seca da madeira, o ácido acético

(C2H402), o metanol (CH40) e a acetona (C3H60). Os alquimistas sonhavam em descobrir o elixir da longa vida, que poderia tornar o homem imortal, e a pedra filosofal, que teria o poder de transformar metais baratos em ouro. Mesmo sem alcançar esses objetivos, os alquimistas aperfeiçoaram bastante as técnicas químicas, produzindo novos materiais e criando e aperfeiçoando a aparelhagem necessária às operações químicas.

Ao longo do tempo, surgiram pensadores e filósofos, que procuravam saber como as coisas materiais eram formadas e por que ocorriam transformações na matéria.

Os grandes filósofos gregos (como Demócrito e Aristóteles, por exemplo), dedicavam-se integralmente a pensar sobre os fatos. Essa atividade é exercida até hoje, mas com uma diferença: os cientistas modernos procuram aliar o pensar ao fazer, executando experiências e medições e elaborando leis e teorias para tentar explicar o mundo material. Trabalhando desse modo, cientistas do século XVII e XVIII, como Lavoisier e Dalton, deram o passo mais importante no sentido de explicar a matéria e as transformações materiais, confirmando experimentalmente a idéia do átomo - o que permitiu o surgimento da idéia de molécula, entendida como uma reunião de átomos.

No século XVIII, Carl Wilhelm Scheele (1742-1786) conseguiu isolar ácido tartárico

(C4H6O6) da uva, ácido cítrico (C6H8O7) do limão, ácido lático (C3H6O2) do leite, glicerina

(C3H8O3) da gordura, uréia (CH4N2O) da urina, etc. Foi por esse motivo que Torbern Olof Bergman (1735-1784), em 1777, definiu a

Química Orgânica como a Química dos compostos existentes nos organismos vivos, vegetais e animais, enquanto a Química Inorgânica seria a Química dos compostos existentes no reino mineral.

Nessa mesma época, Antoine Laurent de Lavoisier (1743-1794) conseguiu analisar vários compostos orgânicos e constatou que todos continham o elemento químico carbono. Em 1807, Jõns Jakob Berzelius lançou a idéia de que somente os seres vivos possuiriam

O alquimista, de David Teniers, O Jovem.

uma "força vital" capaz de produzir os compostos orgânicos; em outras palavras, criava-se a idéia de que as substâncias orgânicas jamais poderiam ser sintetizadas, isto é, preparadas artificialmente - quer em um laboratório, quer numa indústria.

Em 1828, Wöhler efetuou a seguinte reação:

NH4OCN Cianato de amônlo

Desse modo, a partir de um composto mineral (cianato de amônio), Wõhler chegou a um composto orgânico (a uréia, que existe na urina dos animais); começava assim a queda da teoria da força vital. Nos anos que se seguiram à síntese de Wõhler, muitas outras substâncias orgânicas foram sintetizadas (acetileno, metanol, etc.). Em 1845, Adolphe Wilhelm Hermann Kolbe (1818-1884) conseguiu realizar a primeira síntese de um composto orgânico (o ácido acético) a partir de seus elementos. Desse modo, desde a metade do século XIX, os químicos passaram a acreditar na possibilidade de síntese de qualquer substância química. Abandonou-se, definitivamente, a idéia de que os compostos orgânicos deveriam sempre se originar do reino vegetal ou do reino animal. Em conseqüência, Friedrich August Kekulé (1829-1896) propôs, em 1858, o conceito, que hoje usamos, segundo o qual Química Orgânica é a quimica dos compostos do carbono.

Inversamente, Quimica Inorgânica (ou Mineral) é a parte da Química que estuda os compostos que não têm carbono, isto é, os compostos de todos os demais elementos químicos. Apesar disso, o número de compostos "inorgânicos" conhecidos é muito menor que o de compostos "orgânicos".

Em verdade, essa divisão da Química em Orgânica e Inorgânica é apenas didática, pois as leis que explicam o comportamento dos compostos orgânicos são as mesmas que explicam o dos inorgânicos. Além disso, existem substâncias, como, por exemplo, CO, CO2,

H2CO3 e carbonatos, HCN e cianetos, etc., que são consideradas compostos de transição, pois encerram carbono, mas têm propriedades mais próximas às dos compostos inorgânicos.

É relevante notar que o século XIX foi muito importante para o desenvolvimento da

Química. De fato, a união dos trabalhos de laboratório com as idéias teóricas a respeito da constituição da matéria conseguiu tirar a Química de uma situação de empirismo (isto é, sem princípios racionais) para uma posição mais racional, com metodologias bem definidas de trabalho.

Devemos relembrar que, no século XVIII, começou na Inglaterra a chamada Revolução

Industrial. Como decorrência, apareceram no século XIX novos tipos de atividade humana, que passaram a exigir conhecimentos químicos. As indústrias precisavam de muita energia motriz, e a solução foi o uso do carvão mineral; dos subprodutos desse carvão surgiram novos compostos químicos, como corantes essenciais para atender à produção sempre crescente das fábricas de tecidos.

As sínteses orgânicas também aumentaram, vertiginosamente, na segunda metade do século XIX. Em 1856, o químico inglês William Perkin (1838-1907) preparou o primeiro corante sintético - a mauveína. Com corantes e perfumes, Perkin enriqueceu e serviu como exemplo para o desenvolvimento da indústria química na Inglaterra. Na Alemanha, August Wilhelm von Hoflnann (1818-1892), que havia sido professor de Perkin, também descobriu vários corantes: a magenta (1858), a alizarina (1869) e o índigo (1880). Esses corantes serviram não só para a indústria têxtil e para o desenvolvimento da Biologia (com a coloração e o estudo dos microorganismos ao microscópio), como também possibilitaram o

calorNH2

NH2 Uréia grande desenvolvimento da indústria química alemã no final do século XIX.

Outro aspecto importante da Revolução Industrial foi a construção de estradas de ferro, que, com seus aterros e túneis, provocou um rápido desenvolvimento das indústrias de explosivos. Enfim, é importante notar que, na segunda metade do século XIX, além do grande desenvolvimento da Química de laboratório (representada pela busca de novas sínteses e análises), consolidou-se também uma Química aplicada, dirigida para os processos industriais.

A partir dessa época, aprofundou-se cada vez mais o casamento entre a Ciência e a

Tecnologia (C&T). Tornava-se cada vez mais claro que, para as atividades práticas da Química, eram necessários conhecimentos teóricos, e vice-versa. Em 1897, já havia na Alemanha 4.0 químicos trabalhando nas indústrias.

Na primeira metade do século X, assistiu-se ao grande desenvolvimento da indústria química orgânica nos Estados Unidos, com a descoberta, por exemplo, de inúmeros plásticos, como o raiom, o náilon, o teflon, o poliéster, etc. O século X marcou também a substituição do carvão pelo petróleo como principal fonte de matéria-prima para a indústria química orgânica; surgiu uma gigantesca indústria petroquímica, tendo os materiais plásticos como produto principal.

Atualmente, a humanidade dispõe de: • compostos orgânicos naturais, cujas fontes principais são o petróleo, o carvão mineral, o gás natural, os produtos agrícolas, etc.; • compostos orgânicos sintéticos, produzidos artificialmente pelas indústrias químicas, que fabricam desde plásticos e fibras têxteis até medicamentos, corantes, inseticidas, etc.

Todo esse desenvolvimento é possível porque existem, em grandes universidades e grandes indústrias, equipes de químicos (e outros cientistas) que trabalham em conjunto e se dedicam à pesquisa e ao desenvolvimento (P&D) de novos processos e produtos químicos. Em particular, as indústrias investem grandes somas visando a descoberta de novos processos e produtos que possam, além de lhes trazer de volta os investimentos, gerar lucros.

Desde fins do século XIX até hoje, a Química Orgânica teve, sem dúvida, uma evolução muito grande. Isso pode ser comprovado, por exemplo, pelo número de compostos orgânicos conhecidos (quer extraídos da natureza, quer sintetizados pelo homem): • em 1880, eram conhecidos cerca de 12.0 compostos;

• atualmente, cerca de 15.0.0 de compostos.

Com seu desenvolvimento, a Química Orgânica acabou se subdividindo e dando origem

O teflon, resistente ao calor, é usado em panelas, em tábuas de passar roupa e em outros utensílios domésticos.

Os medicamentos contêm uma grande variedade de compostos orgânicos.

As fibras sintéticas estão em tecidos, forrações, tapetes, etc.

a "mais um ramo da ciência - a Bioquímica -, que estuda as substâncias mais intimamente ligadas à vida dos vegetais e animais, como, por exemplo, os alimentos, as vitaminas, os hormônios, os ácidos nucléicos (existentes no núcleo das células vivas), etc. Da Bioquímica surgiram outros ramos da Ciência e da Tecnologia, como a Biologia Molecular e a Biotecnologia. Essas divisões e subdivisões que ocorrem na Ciência são normais no desenvolvimento do conhecimento humano.

É interessante relembrar que, nestes últimos anos, o próprio elemento carbono nos surpreendeu com novas formas. Além das formas usuais - grafite e diamante -, conhecemos atualmente os fulerenos e os nanotubos. Acredita-se que essas "bolas" e "tubos" ocos possam dar origem a novas e interessantes moléculas orgânicas, cuja aplicação só o futuro nos revelará.

Por outro lado, é interessante analisar a lista das principais perguntas que não foram respondidas pela Ciência no século X - para as quais se espera, porém, encontrar respostas até meados do século XXI, como relatado na edição de dezembro da revista norte-americana Scientific American: a) É possível adiar o envelhecimento? b) Como funciona a mente? c) É possível construir robôs inteligentes? d) Existe vida fora da Terra? e) Como o universo se originou? f) O quanto podemos mudar o clima? g) Que segredos contêm os nossos genes? h) É possível unificar as teorias físicas? Note que, em particular, as perguntas (a), (b), (d), (f) e (g) estão intimamente ligadas à Química Orgânica e às suas "descendentes" - a Bioquímica, a Biologia Molecular, a Biotecnologia, etc.

Além desses avanços, não podemos nos esquecer de que o agravamento da poluição ambiental irá exigir, da Ciência e da Tecnologia, a descoberta de processos mais limpos e eficazes de obtenção de energia e de fabricação dos produtos químicos, além de processos mais racionais de descarte dos rejeitos industriais.

Os compostos orgânicos, sejam naturais ou sintéticos, apresentam-se em geral misturados com outros compostos orgânicos ou inorgânicos. O primeiro trabalho a ser efetuado no laboratório é separar os compostos uns dos outros, purificando-os o máximo possível. Isso é conseguido pelos processos mecânicos e físicos de separação que já estudamos, como destilação, cristalização, etc. Esse trabalho é denominado análise orgânica imediata.

Em seguida, procuramos determinar quais são os elementos químicos e quanto há de cada elemento num determinado composto orgânico que foi isolado. Isso é denominado análise orgânica elementar, e se subdivide em análise elementar qualitativa (quando se procura identificar os elementos químicos presentes no composto) e em análise elementar quantitativa (quando se procura dosar os elementos que foram identificados).

Em geral, a análise elementar costuma destruir o composto orgânico, transformando seus elementos em compostos inorgânicos ou minerais, que são de identificação e dosagem mais fáceis; por isso, essa prática também é denominada mineralização da substância orgânica. Assim, por processos adequados:

• o carbono é transformado em CO2; • o hidrogênio é transformado em H20;

• o nitrogênio é transformado em N2, NH3 ou (NH4)2S04; • os halogênios (CI, Br, I), em haletos de prata (AgCl, AgBr, AgI); ·

• o enxofre, em sulfetos ou sulfatos; e assim por diante.

Com os resultados numéricos da análise elementar podemos calcular a composição centesimal e a fórmula mínima do composto orgânico. Nesses cálculos empregamos o cálculo estequiométrico e o cálculo de fórmulas, e às vezes, o cálculo de volumetria, já vistos.

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