Óleos e Gorduras

Óleos e Gorduras

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"JÚLIO DE MESQUITA FILHO" Campus de Bauru

Química Orgânica I - Professora Doutora Sandra Regina Rissato

Óleos e Gorduras RENAN BARRACH GUERRA R.A: 826219

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Bauru/20101 | Página
1 – INTRODUÇÃO02
1.1 – Resumo02
1.2 – Lipídios02
1.3 – Ácidos Graxos04
2 – GORDURAS E ÓLEOS05
2.1 – Triglicerídios05
2.2 – Estruturas de Gorduras e Óleos06
2.3 – Propriedades Físicas e Químicas08
3 – PREPARAÇÃO DE ÓLEOS E GORDURAS09
3.1 – Hidrogenação09
3.2 – Interesterificação1
3.3 – Fracionamento14
4 – DISCUSSÕES SÓCIO-ECONÔMICAS16

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1 - INTRODUÇÃO

Os óleos vegetais representam um dos principais produtos extraídos de plantas, e cerca de dois terços são usados em produtos alimentícios fazendo parte da dieta humana. Os lipídios apresentam grande importância para a indústria, na produção de ácidos graxos, glicerina, lubrificantes, carburantes, biodiesel, além de inúmeras outras aplicações

Os óleos vegetais são constituídos principalmente de triacilgliceróis e pequenas quantidades de mono e diacilgliceróis.

Os lipídios constituem um grupo de compostos, ou seja, existem várias classes de lipídios que podem ser quimicamente diferentes entre si em sua estrutura química.

Os triglicerídeos ou triacilgliceróis são os principais constituintes dos óleos e gorduras. O óleo de soja e a manteiga são exemplos de alimentos formados por triglicerídeos

Apesar de óleos e gorduras serem formados por triglicerídeos e de usarmos, no nosso dia a dia, os termos óleos e gorduras como sinônimos, essas duas substâncias apresentam propriedades bem diferentes, como podemos destacar brevemente, os óleos são líquidos à temperatura ambiente, enquanto as gorduras são sólidas nas mesmas condições.

1.2 – Lipídios

Os lipídios são substâncias orgânicas solúveis em solventes orgânicos não polares, encontradas em organismos vivos. Tais substâncias são classificadas como lipídios em virtude de terem como base uma propriedade física (a solubilidade em solventes orgânicos) e não como resultado de sua estrutura e, por essa razão, os lipídios apresentam uma variedade de estruturas e funções.

Num Congresso Internacional de Bioquímica em 1922 estabeleceuse que os ésteres que por hidrólise fornecem ácidos carboxílicos superiores (ácidos graxos) seriam enquadrados num grupo geral, os lipídios ou lípides (do grego lipo, gordura).

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Como os lipídios apresentam uma grande variedade estrutural, é comum subdividi-los em duas classes, de acordo com a complexidade de suas moléculas. De acordo com essa classificação temos:

Lipídeos Simples: São aqueles que, quando sofrem quebra pela molécula de água (hidrólise), produzem ácidos graxos e alcoóis. São os monoglicerídios, diglicerídios e triglicerídios.

Tabela 1.1 – Tipos de Lipídios Simples e suas características.

Monoglicerídios

Os monoglicerídios são formados a partir da esterificação de apenas uma das hidroxilas presentes na molécula do glicerol.

Diglicerídios

Os diglicerídios são formados a partir da esterificação de duas das hidroxilas presentes na molécula do glicerol.

Triglicerídios,,,,

Os triglicerídios são formados a partir da esterificação total da molécula de glicerol. São os constituintes majoritários dos óleos e gorduras.

Lipídios Complexos: são aqueles que apresentam outros grupamentos, diferentes de ácidos graxos, em sua estrutura. Contudo, a principal propriedade física (insolúveis em água, e solúveis em solventes orgânicos) não é alterada. Podem ser citados os Fosfolipídios, Esfingolipídios.

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1.3 – Ácidos Graxos

Ácidos graxos são ácidos carboxílicos com longas cadeias hidrocarbônicas. A maioria dos ácidos graxos de ocorrência natural não é ramificada e contêm um número par de átomos de carbono uma vez que são sintetizados a partir do acetato, substância com dois átomos de carbono. Podem ser classificados como:

Ácidos Graxos Saturados

Ácidos Graxos Monoinsaturados

Ácidos Graxos Poliinsaturados

Ácidos Graxos Essenciais Ácidos Graxos Trans ou Cis

Ácidos graxos podem ser saturados com hidrogênio (caso não apresentem ligações duplas carbono-carbono) ou insaturados (se apresentarem ligações duplas carbono-carbono).

Ácidos graxos com mais de uma ligação dupla são chamados ácidos graxos poliinsaturados. As ligações duplas presentes nos ácidos graxos de ocorrência natural nunca são conjugada, são sempre separadas por um grupo metileno.

As ligações duplas dos ácidos graxos insaturados em geral têm configuração cis. Essa configuração geralmente produz uma dobra nas moléculas, o que evita o seu empacotamento, como ocorre com os ácidos graxos completamente saturados.

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2 – GORDURAS E ÓLEOS

2.1 – Triglicerídeos

Os óleos e gorduras são substâncias insolúveis em água (hidrofóbicas), de origem animal ou vegetal, formados predominantemente por ésteres de triacilgliceróis, produtos resultantes da esterificação entre o glicerol e ácidos graxos Os triacilgliceróis, também chamados triglicerídeos, são substâncias nas quais os três grupos hidroxila de glicerol são esterificados com ácidos graxos. Se os três componentes ácidos graxos de um triacilglicerol forem os mesmos, a substância é chamada triacilglicerol simples. Triacilgliceróis misturados, por outro lado, contêm dois ou três componentes de ácidos graxos diferentes e são mais comuns que os triacilgliceróis simples. Nem todas as moléculas de triacilglicerol de uma única fonte são necessariamente idênticas; substâncias como banha e azeite, por exemplo, são misturas de diferentes triacilgliceróis.

Os triacilgliceróis sólidos ou semi-sólidos a temperatura ambiente são chamados gorduras. As gorduras são normalmente obtidas de animais e em geral compostas de triacilgliceróis com ácidos graxos saturados ou ácidos graxos com apenas uma ligação dupla.

Os triacilgliceróis líquidos são chamados óleos. De modo geral, os óleos são obtidos dos produtos vegetais, como, milho, feijão-soja, olivas e amendoins. As composições aproximadas de ácidos graxos de algumas gorduras e óleos comuns são mostrados na tabela abaixo:

Tabela 2.1 – Porcentagem de ácidos graxos em gorduras e óleos

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2.2 – Estruturas de Gorduras e Óleos

Os óleos e gorduras são substâncias insolúveis em água de origem animal ou vegetal, formados predominantemente por ésteres de triacilgliceróis, produtos resultantes da esterificação entre o glicerol e ácidos graxos.

3 ácidos graxos+ glicerol

As cadeias saturadas dos ácidos graxos se empacotam melhor fazendo com que os triacilgliceróis apresentem pontos de fusão relativamente altos, o que os leva a se apresentarem sólidos a temperatura ambiente.

Os compostos de triacilgliceróis com ácidos graxos insaturados, que não podem se empacotar firmemente, apresentam pontos de fusão relativamente baixos que os levam a ser líquidos a temperatura ambiente.

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Os ácidos graxos são ácidos carboxílicos de cadeia longa, livres ou esterificados, constituindo os óleos e gorduras.

Quando saturados possuem apenas ligações simples entre os carbonos. Já os ácidos graxos insaturados, contêm uma ou mais ligações duplas no seu esqueleto carbônico.

As ligações duplas presentes nos ácidos graxos insaturados podem sempre são separadas por um grupo metileno, ou seja, nunca são conjugadas.

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