Funções Orgânicas - Nomenclatura

Funções Orgânicas - Nomenclatura

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Funções Orgânicas

    O enorme número de compostos orgânicos existentes nos obriga a agrupá-los em classes semelhantes, denominadas Funções Orgânicas. Função Orgânica é um conjunto de substâncias com propriedades químicas semelhantes (denominadas Propriedades Funcionais).

    Outra tarefa dificílima é dar nomes a milhões de compostos orgânicos. Até o século passado, os nomes eram dados arbitrariamente, apenas lembrando a origem ou alguma característica dos compostos (o Ácido Fórmico, por exemplo, recebeu este nome por ser encontrado em formigas).

    Com o crescimento do número de compostos orgânicos conhecidos a situação foi se complicando de tal modo que, os químicos, reunidos no Congresso Internacional de Genebra (1892), resolveram iniciar uma racionalização na nomenclatura orgânica. Após várias reuniões internacionais, surgiu a denominada Nomenclatura IUPAC (sigla para "Inernational Union of Pure and Applied Chemistry", isto é União Internacional de Química Pura e Aplicada).

    A nomenclatura IUPAC é formada por inúmeras regras, com objetivo de se dar nomes bastante lógicos aos compostos orgânicos, de modo que:

  • Cada composto tenha um nome diferente que os distinga de todos os demais;

  • Dada a fórmula estrutural de um composto, seja possível elaborar seu nome e vice-versa.

    A nomenclatura oficial da IUPAC leva em consideração o número de Carbonos, os tipos de ligações entre eles e a função a que pertencem às substâncias. Assim, o nome de uma cadeia aberta normal é composta por três partes: um prefixo, que indica o número de átomos presentes na cadeia, um intermediário, que indica o tipo de ligação entre os átomos de Carbono, e um sufixo, que indica a função a que pertence o composto orgânico. Veja a tabela abaixo:

Prefixo

Intermediário

Sufixo

Número de Carbonos

Ligações Entre Carbonos

Função

1 - MET2 - ET3 - PROP4 - BUT5 - PENT6 - HEX7 - HEPT8 - OCT9 - NON10 - DEC11 - UNDEC...

só ligações simples - AN1 ligação dupla - EN2 ligações duplas - DIEN3 ligações duplas - TRIEN ...1 ligação tripla - IN2 ligações triplas - DIIN3 ligações triplas - TRIIN1 dupla e 1 tripla ligação - ENIN

 

Varia de acordo com a função

Hidrocarbonetos

    Hidrocarbonetos são compostos orgânicos formados exclusivamente por átomos de Carbono e Hidrogênio. Eles se subdividem em várias subclasses, das quais as mais importantes são alcanos, alcenos, alcinos, ciclanos (ou cicloalcanos) e aromáticos.

Alcanos ou Parafinas

    Alcanos ou Parafinas são Hidrocarbonetos acíclicos e saturados. Sua nomenclatura é dada utilizando o intermediário AN e o sufixo O, ou seja, os nomes dos alcanos possuem prefixo de numeração e ANO no final. Veja os exemplos:

1 Carbono + ANOMetano

2 Carbonos + ANOEtano

3 Carbonos + ANOPropano

4 Carbonos + ANOButano

    As fórmulas moleculares de todos os alcanos se encaixam na FÓRMULA GERAL CnH2n+2,onde n é um número inteiro. Assim, por exemplo, no Octano temos n = 8 átomos de Carbono e, conseqüentemente, 2n + 2 = 2  8 + 2 = 18 átomos de Hidrogênio, e fórmula molecular C8H18.

Alcenos, Alquenos ou Olefinas

    Alcenos são Hidrocarbonetos acíclicos contendo ligações duplas. Sua nomenclatura é dada utilizando o intermediário EN e o sufixo O e possuem fórmula geral CnH2n, onde n é um número inteiro. Veja os exemplos abaixo:

2 Carbonos + ENOEteno

3 Carbonos + ENOPropeno

Obs: O Eteno também é chamado de Etileno

    Em casos onde existem mais de uma possibilidade para a posição da dupla ligação, é necessário indicar a sua posição, através de uma numeração. O Carbono 1 é sempre o Carbono da extremidade mais próxima da dupla ligação na cadeia, fazendo com que sejam usados os menores números possíveis. Veja os exemplos abaixo:

Ligação dupla no Carbono 1 + 5 Carbonos + ENO1-Penteno

Ligação dupla no Carbono 2 + 6 Carbonos + ENO2-Hexeno

   Há também um outro tipo de Alcenos, os Alcadienos ou Dienos. Eles são caracterizados pela presença de duas ligações duplas em sua estrutura. Sua nomenclatura é igual ao dos Alcenos, porém utiliza antes do intermediário EN o prefixo DI, para indicar duas ligações duplas. Em sua numeração, deve-se numerar a cadeia de tal forma que as ligações duplas tenham os menores números possíveis. Em Dienos com 3 Carbonos, fica óbvio que não é necessário numerar. 

Ligação dupla no Carbono 1 + Ligação dupla no Carbono 2 + 4 Carbonos + DIENO1,2-Butadieno

Ligação dupla no Carbono 1 + Ligação dupla no Carbono 3 + 5 Carbonos + DIENO1,3-Pentadieno

    Vale a pena acrescentar que também podem existir os Trienos, Tetraenos, etc.

Alcinos ou Alquinos

    São Hidrocarbonetos Alifáticos Insaturados contendo triplas ligações. Possuem nomenclatura igual a dos alcenos, porém o seu intermediário é IN. Possuem fórmula geral CnH2n-2. Os Alcinos podem ser classificados em dois grupos: Verdadeiros e Falsos. Os Alcinos Verdadeiros possuem um átomo de Hidrogênio ligado a um dos Carbonos contendo a tripla ligação. Os Alcinos Falsos não possuem Hidrogênio ligado ao átomo de Carbono com a tripla ligação. Veja os exemplos:

2 Carbonos + INOEtino

Ligação tripla no Carbono 2 + 5 Carbonos + INO2-Pentino

Ligação tripla no Carbono 1 + 4 Carbonos + INO1-Butino

Obs: O Etino também é chamado de Acetileno.

Nomenclatura de Hidrocarbonetos Ramificados

    Os Hidrocarbonetos são considerados ramificados quando apresentam em sua estrutura um Carbono que seja Terciário ou Quaternário. Suas regras de nomenclatura envolvem conhecimento de numeração e nomes de radicais e, para melhorar o aprendizado, estão divididas em Nomenclatura de Hidrocarbonetos de Cadeia Aberta, Cíclicos e Aromáticos.

Hidrocarbonetos de Cadeia Aberta

    Está dividida em Hidrocarbonetos Saturados e Insaturados. Para dar nomes a estas estruturas, é necessário destacar a cadeia principal e os radicais, dando seus nomes e indicando através de numeração (sempre os menores números possíveis) a posição dos radicais. O que muda entre os Hidrocarbonetos Saturados e Insaturados é o meio de se achar a cadeia principal. Acompanhe os dois casos:

Hidrocarbonetos Saturados

    Nos Hidrocarbonetos Saturados, isto é, naqueles que só apresentam ligações simples em sua estrutura, a cadeia principal é a seqüência que possui o maior número de Carbonos. Em casos de duas cadeias principais com o mesmo número de Carbonos, a cadeia principal é a mais ramificada. O Carbono 1 é aquele que faz com que a estrutura tenha os menores números para indicar a  posição dos radicais. Quando a estrutura tiver dois ou mais radicais igual, colocamos apenas uma vez o nome deste radical antecedido do prefixo di, tri, tetra, etc de acordo com a sua quantidade e colocamos as suas respectivas posições. Acompanhe os exemplos abaixo:

Radical:Metil (Carbono 2)

Cadeia Principal:Propano

Radicais:Metil (Carbonos 3 e 4)Etil (Carbono 5)Isopropil (Carbono 5)

Cadeia Principal:Octano

Metil-Propano(não é necessário numerar pois não há outra posição para o radical)Este composto também é chamado de Isobutano

5-Etil-3,4-Dimetil-5-Isopropil-Octano(Note que neste caso a cadeia principal não foi uma seqüência representada numa linha reta)

 

 Ordem Alfabética

    Normalmente, na nomenclatura dos compostos ramificados, os radicais aparecem escritos pela ordem de complexidade (do menor para o maior). Esta é a regra mais utilizada no Brasil. A IUPAC, porém, aboliu esta regra em 1979. É recomendado que, ao nomear um composto qualquer ramificado, o nome dos radicais deve ser organizado em ordem alfabética (ignorando os prefixos iso, sec, terc, di, tri, etc).

Hidrocarbonetos Insaturados

    Os hidrocarbonetos insaturados são aqueles que contêm pelo menos uma ligação dupla ou tripla em sua cadeia. Nestes casos, a cadeia principal é a maior seqüência que contiver a ligação dupla ou tripla e o Carbono 1 será o Carbono mais próximo da insaturação. Acompanhe dois exemplos:

Radicais:Metil (Carbonos 4,5 e 5)Isopropil (Carbono 3)

Cadeia Principal:Hepteno

Ligação Dupla:Carbono 2

Radicais:Metil (Carbono 4)Etil (Carbono 3)

Cadeia Principal:Hexino

Ligação Tripla:Carbono 1

3-terc-butil-4,5,5-Trimetil-2-Hepteno

3-Etil-4-Metil-1-Hexino

 

Hidrocarbonetos de Cadeia Fechada

    Os ciclos seguem uma regra de numeração parecida com os compostos de cadeia aberta. A intenção é sempre utilizar os menores números possíveis. A cadeia principal é sempre o ciclo e a nomenclatura está dividida para os Ciclos Saturados e Insaturados.

Ciclos Saturados

   Nos ciclos saturados contendo apenas um radical, não é necessário numerar. Naqueles que tiverem mais de um radical, o Carbono 1 é aquele que faz com que a estrutura tenha os menores números possíveis, sendo colocado preferencialmente sobre o menor radical. A numeração pode girar em sentido horário ou anti-horário. Acompanhe os exemplos:

 

Radicais:Metil (Carbono 1)Etil (Carbono 2)

Cadeia Principal:Ciclohexano

Radicais:Metil (Carbonos 1 e 3)Terciobutil (Carbono 2)

Cadeia Principal:Ciclopentano

2-Etil-1-Metil-Ciclohexano

2-Terc-butil-1,3-Dimetil-Ciclopentano

 

Ciclos Insaturados

    Nos Ciclos Insaturados Ramificados, a numeração deve começar sempre por um dos Carbonos da insaturação, de modo que ela fique entre os Carbonos 1 e 2. A numeração deve continuar ao longo do anel, de forma a se obterem os menores números possíveis para os radicais. No caso dos insaturados, não é necessário indicar a posição da insaturação, mas deve-se indicar a posição dos radicais, mesmo quando o Ciclo só tiver uma ramificação.

Radical:Metil (Carbono 3)

Ciclo:Ciclopenteno

Radicais:Metil (Carbonos 1 e 3)Etil (Carbono 6)

Ciclo:Ciclohexeno

3-Metil-Ciclopenteno

6-Etil-1,3-Dimetil-Ciclohexeno

 

Hidrocarbonetos Aromáticos

    Os Hidrocarbonetos Aromáticos Ramificados possuem sistemática de nomenclatura bem peculiar. Se forem originários do benzeno, seguem a regra simples dos menores números, com algumas particularidades. Os originários do Naftaleno possuem sistema simples para indicar uma ramificação e numeração fixa para dois radicais. Acompanhe cada tipo de Aromático separadamente:

Hidrocarbonetos Aromáticos Ramificados Originados do Benzeno

   Para ramificados benzênicos temos regras de numeração simples. Para apenas um radical, não é necessário indicar a posição. Para radicais iguais, o Carbono 1 é aquele que faz com que a cadeia tenha os menores números possíveis. Para radicais diferentes, o Carbono 1 é aquele contiver o radical mais simples e a numeração deve seguir de modo a se obterem os menores números possíveis para os outros radicais.    Quando o ramificado benzênico apresentar apenas dois radicais, suas posições podem ser indicadas de outra maneira, utilizando-se prefixos:

Prefixo

Posições dos Radicais

orto- ou o-

1 e 2

meta- ou m-

1 e 3

para- ou p-

1 e 4

    Assim, veja os exemplos abaixo:

Radicais:Metil (Carbono 1)Etil ( Carbono 3)

Ciclo:Benzeno

Radical:Fenil

Ciclo:Benzeno

3-Etil-1-Metil-Benzeno ou Etil-Meta-Metil-Benzeno

Fenil-Benzeno

 

Hidrocarbonetos Aromáticos Ramificados Originados do Naftaleno

    Os aromáticos do Naftaleno possuem um sistema de nomenclatura parecido com o do Benzeno, mas sua numeração é característica. Os Carbonos são divididos em  e , de acordo com sua posição. O Carbono 1 é sempre um dos Carbonos  e o Carbono 2 deve ser um Carbono , para evitar erros de numeração. Veja quais são os Carbonos  e na molécula de Naftaleno:

    Para dar nome a um aromático com apenas um radical, basta indicar a posição com sua respectiva letra grega. Com dois ou mais é recomendado utilizar a numeração, conforme os exemplos abaixo:

Radicais:Metil (Carbono )

Ciclo:Naftaleno

Radicais:Metil (Carbono 1)Etil (Carbono 3)

Ciclo:Naftaleno

-Metil-Naftaleno

3-Etil-1-Metil-Naftaleno

Hidrocarbonetos Cíclicos

    São Hidrocarbonetos que apresentam cadeias fechadas.

Ciclanos, Cicloalcanos ou Cicloparafinas

    São hidrocarbonetos cíclicos contendo apenas ligações simples. Sua nomenclatura é simples: usamos a terminação ANO e colocamos antes do nome o prefixo CICLO, para indicar que a cadeia é cíclica. Acompanhe alguns exemplos:

Ciclo + 3 Carbonos + ANOCiclopropano

Ciclo + 4 Carbonos + ANOCiclobutano

Ciclo + 7 Carbonos + ANOCicloheptano

 

Ciclenos ou Cicloalcenos

   São hidrocarbonetos cíclicos contendo uma ligação dupla. Sua nomenclatura é igual a dos Alcenos, acrescido do prefixo CICLO antes do nome do composto. Não há necessidade de numerar a posição da dupla ligação. Veja abaixo:

Ciclo + 5 Carbonos + ENOCiclopenteno

Ciclo + 6 Carbonos + ENOCiclohexeno

Ciclo + 4 Carbonos + ENOCiclobuteno

 

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