Relatório recristalização de ácido benzóico

Relatório recristalização de ácido benzóico

CRICIÚMA, SETEMBRO DE 2010

Relatório apresentado ao Curso de Engenharia Química da Universidade do Extremo Sul Catarinense, UNESC, solicitado na disciplina de

Química Orgânica Experimental, pelo Profo . Gilson

Menegali.

CRICIÚMA, SETEMBRO DE 2010

1 INTRODUÇÃO4
2 REVISÃO BIBLIOGRÁFICA5
2.1 Recristalização5
2.2 Separação de impurezas5
3 OBJETIVO GERAL8
3.1 Objetivos Específicos8
4 MATERIAIS E MÉTODOS9
4.1 Materiais e Reagentes9
4.1 Método9
5 APRESENTAÇÃO DE RESULTADOS1
5.1 Dados de solubilidade1
5.2 Recuperação da amostra1
6 CONSIDERAÇÕES FINAIS12

1 INTRODUÇÃO

Recristalização é uma técnica de purificação de compostos orgânicos sólidos a temperatura ambiente. Os compostos orgânicos obtidos por reações químicas ou extraídos da natureza, raramente são puros, o que necessita de uma técnica de purificação. A recristalização está fundamentada principalmente na idéia de que a solubilidade dos compostos varia em função de sua temperatura. O nome recristalização deriva do fato de que a substancia será dissolvida no solvente e após o esfriamento ela se recristalizará, e desta vez mais pura do que no estado anterior, uma vez que as impurezas tendem a ficar retidas no solvente. Neste relatório, será descrito um procedimento experimental de recristalização do ácido benzóico, propositalmente contaminado com enxofre em proporção desconhecida,os métodos e materiais necessários e uma análise dos dados,com seus comentários.Uma breve descrição da técnica e os fatores mais importantes serão discutidos na Revisão Bibliográfica.

2 REVISÃO BIBLIOGRÁFICA

2.1 RECRISTALIZAÇÃO

A recristalização é uma técnica de purificação de compostos orgânicos sólidos à temperatura ambiente. O método consiste em promover a dissolução do sólido orgânico em um solvente a uma temperatura elevada e em seguida diminuir lentamente a temperatura. Como a solubilidade diminui com a temperatura, ocorre à formação de cristais.

de substancias e a recristalização é uma delas

Grande parte das substâncias sólidas é solúvel em ao menos um líquido. E muitas delas também se dissolvem em um numero grande de solventes disponíveis. Alguns com mais facilidade e outros não. O coeficiente de solubilidade é a maneira que se encontrou para mensurar a solubilidade dos compostos e poder comparar com outros compostos, e em outras temperaturas. Graças a diferença de solubilidade é que existem várias técnicas de separação

Dito isto, a recristalização consiste em dissolver a substância a ser purificada em um solvente em ebulição. Mais para isso, deve se atentar para um fato indispensável a esta técnica: o soluto precisa ser mais solúvel no solvente quente do que frio. Para isso, deve se consultar as tabelas de solubilidade dos compostos envolvidos. Um exemplo usado para ilustrar a importância da solubilidade em função da temperatura pode ser visto na Figura 1, que mostra a solubilidade de um soluto em diferentes solventes (A, B, C).Note que na figura,a curva A mostra que a solubilidade a 25°C a solubilidade é 1g/100mL,enquanto que a 125°C a solubilidade sobe para 18g/mL.Segundo MARAMBIO (2007),a recristalização de 18g do soluto neste solvente,produz 17g de material sólido puro,o que representa uma recuperação de 95%.Por outro lado,a recristalização do mesmo soluto nos outros dois solventes (B e C) não é favorável.O solvente da curva B,a 25°C dissolve 9g/mL e a 120°C dissolve apenas 14g/mL.

O solvente representado pela curva C apresenta um comportamento diferente e também desfavorável ao processo de recristalização. A queda de solubilidade é tão grande em um pequeno intervalo de temperatura, que uma pequena queda de temperatura acidental, poderia cristalizar o material antes do tempo.

Figura 1 – Solubilidade um soluto em diferentes solventes (A, B e C) em função da temperatura. (Fonte: MARAMBIO, 2007)

Há ainda outra condição necessária para o solvente. O solvente deverá ter um ponto de ebulição mais baixo que o ponto de fusão do sólido, caso contrário o composto se fundirá antes de se dissolver no solvente.

Segundo MARAMBIO (2007), um solvente apropriado para a recristalização deverá cumprir os seguintes requisitos:

• Dissolver grande quantidade de soluto em temperatura elevada • Dissolver pequena quantidade de soluto quando frio

• Apresentar volatilidade favorável a posterior separação

• Dissolver grande quantidade de impurezas quando frio

• Não sofrer reação química com o solvente

• Não ser inflamável

• Ter baixo custo

Para a seleção adequada do solvente a ser usado em função de cada soluto, deve-se consultar as tabelas de solubilidade nos manuais de anexos das principais publicações de Química e Engenharia Química. Outra maneira se selecionar o solvente mais adequado é a maneira empírica. Testam-se diferentes tipos de solvente, de polaridades em ordem crescente e em diferentes temperaturas, ambiente e de ebulição, e coletar os dados de solubilidade. Os solventes mais utilizados, além da água, são: éter de petróleo, dietileter, clorofórmio, tetra cloreto de carbono, acetato de etila, tolueno, metanol e etanol. Algumas vezes, o mais adequado pode ser uma mistura de solventes.

2.2 SEPARAÇÃO DE IMPUREZAS

As impurezas que podem ser separadas por recristalização se classificam em:

a) Substâncias pouco solúveis ou insolúveis: são facilmente removidas da solução seja a frio ou a quente. b) Substâncias de solubilidade parecida ou igual: difíceis de serem separadas, pois tendem a cristalizar indiscriminadamente sem realizar a seleção. c) Substâncias mais solúveis: causa poucos problemas, pois permanece em solução mesmo após o resfriamento. d) Substancias coloridas: geralmente são formadas pela polimerização ou oxidação pelo oxigênio do ar. Geralmente se encontram em pequena quantidade e podem ser posteriormente adsorvida com carvão ativado.

Em uma situação ideal de recristalização, segundo MARAMBIO (2007),a substância se separa de forma cristalina e as impurezas se encontram dissolvidas totalmente na fase líquida.Isso na filtração a quente.Caso não tenha se obtido a purificação desejada,pode se repetir o processo com o mesmo ou com outro solvente.

3 OBJETIVO GERAL

Desenvolver um experimento de recristalização de ácido benzóico a fim de reduzir a enxofre contaminante.

3.1 OBJETIVOS ESPECÍFICOS

• Dissolver uma amostra de ácido benzóico em solvente quente • Filtrar a solução ainda quente

• Esfriar a solução e operar nova filtração (a frio)

• Secar a amostra retida no papel filtro, previamente pesado vazio.

• Pesar o filtro com a fração retida de ácido puro.

4 MATERIAIS E MÉTODO Os procedimentos experimentais descritos neste capítulo foram extraídos de VOGEL(1981).

4.1 MATERIAIS E REAGENTES

• Ácido benzóico • Enxofre

• Água destilada

• Mistura 1:1 de ácido benzóico e enxofre

• Béquer de 250 e 100 mL

• Funil de vidro sem haste

• Funil de vidro com haste

• Bastão de vidro

• Tela de amianto

• Bico de Bünsen

• Proveta de 100 mL

• Papel filtro

• Base de ferro

• Tripé de ferro

• Balança analítica

• Vidro de relógio

• Anel de ferro

4.2 MÉTODO

Inicialmente se adicionou aproximadamente 0,5 g de ácido benzóico em um béquer de 100 mL, e dissolveu-se com 15 mL de água destilada a temperatura ambiente. Após isso, iniciou-se o aquecimento da solução para observar a solubilidade da mesma a quente e a frio. Repetiu-se o procedimento com o enxofre.

Em seguida, pesou-se 2 g de uma mistura de enxofre mais ácido benzóico (ácido com impureza),e dissolveu-se essa mistura em 100 mL de água destilada fria em um Becker. A solução foi aquecida até sua ebulição usando o bico de Bünsen. Paralelamente a isto, utilizando o calor proveniente da ebulição no Becker, o funil de vidro foi aquecido para não promover uma queda na temperatura de filtragem ao entrar frio em contato com o líquido quente.

Filtragem: Após o líquido entrar em ebulição e atingir sua temperatura máxima, imediatamente foi realizado a filtragem da solução quente. Nesse momento, o enxofre que estava contaminando o ácido já ficou retido no filtro de papel. A filtragem foi realizada com filtro pregueado e sem ser adaptado com água. O filtrado foi recolhido em Becker de 250 mL.

Resfriamento: O filtrado obtido anteriormente foi deixado em repouso para o resfriamento, necessário para a diminuição do coeficiente de solubilidade e conseqüente cristalização.

Segunda filtragem: Depois de encerrado o resfriamento, a solução estava saturada com cristais de ácido benzóico de elevada pureza. Fez-se necessário uma segunda filtração, desta vez à temperatura ambiente. Para isto usou de o funil com haste e papel filtro simples, previamente pesado. Uma pequena quantidade de água fria foi borrifada sobre o filtro para facilitar a filtragem.

Secagem: Retirado o papel filtro com os cristais de ácido, foi colocado (papel) no vidro de relógio e levado a estufa a aproximadamente 100oC.Após a secagem completa da amostra,foi pesado o conjunto papel + amostra para contabilizar a recuperação do ácido.

5 APRESENTAÇÃO DE RESULTADOS

5.1 DADOS DE SOLUBILIDADE

Após o desenvolvimento do experimento de recristalização de ácido benzóico contaminado (propositalmente) com enxofre, os resultados abaixo foram encontrados:

Nota: convém destacar que neste experimento, a solubilidade foi classificada apenas em solúvel e insolúvel. Não foram apurados números de coeficiente de solubilidade.

Tabela 1 – Solubilidade observada dos compostos em solução aquosa. COMPOSTO SOLUBILIDADE A QUENTE SOLUBILIDADE A FRIO

Ác. Benzóico Solúvel Insolúvel

Enxofre Insolúvel Insolúvel Fonte: Elaboração dos autores, 2010.

Como podemos observar, o comportamento dos compostos em solução torna o processo de recristalização favorável. Enquanto o ácido benzóico, que é o produto de interesse, passa pelo filtro quente por ser insolúvel, o enxofre é retido tanto quente quanto frio.

5.2 RECUPERAÇÃO DA AMOSTRA

Com os cristais que ficaram retidos no papel filtro após a secagem, foi realizada a pesagem, demonstrada abaixo:

Filtro de papel vazio:1,086g -
Peso dos cristais recuperados:0,638g

Filtro de papel com ác. Benzóico: 1,724g

Como foram adicionados 2g de mistura de soluto (ácido benzóico + enxofre), foi calculada uma recuperação de aproximadamente 32% de material sólido puro.

6 CONSIDERAÇÕES FINAIS

• Como o experimento foi deficiente em termos de dimensionamento e controle rigoroso das condições de operação, os resultados não foram os mesmos esperados em uma operação real visando produtividade. Isso justifica a recuperação de apenas 32% do material.

• Ainda em relação a afirmação acima,pode-se notar a importância de consultar as tabelas de solubilidade e as curvas de equilíbrio de cada composto,dados de entalpia,balanços de massa e energia e outras situações.Apenas realizando o dimensionamento adequado da operação se pode obter o máximo de produtividade em relação a energia requerida no processo.

• Entretanto este experimento foi de grande valor educacional visto que pôs os acadêmicos em contato com uma operação industrial de grande interesse da indústria e que é atribuição do Engenheiro Químico dimensionar e controlar o processo.

1 - MARAMBIO,O.G., Métodos Experimentales en Química Orgânica. Pizarro DC.1a Ed. UTEM, , Mayo 2007 .Editorial Universidad Tecnológica Metropolitana.

2 - VOGEL, A, I., Química orgânica: análise orgânica qualitativa, 3ª Ed., Rio de Janeiro, Ao Livro Técnico S.A., 1981. V. 1

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