Recristalização e determinação do ponto de fusão do Ácido Benzóico; Síntese e recristalização da Acetanilida

Recristalização e determinação do ponto de fusão do Ácido Benzóico; Síntese e...

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Universidade Estadual de Goiás – UEG Unidade Universitária de Ciências Exatas e Tecnológicas – UnUCET

Recristalização e determinação do ponto de fusão do Ácido Benzóico; Síntese e recristalização da Acetanilida

Acadêmicos: João Honorato de Araujo Neto

Lucas Rodrigues Ferreira

Luiz Fernando PessôaO
Orientador: Prof. Dr. Diego Palmiro Ramirez Ascheri
DDisciplina: Química orgânica experimental I J

Mirele Ambrósio Anápolis, 10 de setembro de 2009.

Introdução teórica1
Objetivo3
Equipamentos e reagentes4
Procedimento experimental6
Resultados e discussões9
Conclusão10

Recristalização do Ácido Benzóico

A recristalização é um método de purificação de compostos sólidos a temperatura ambiente, ela é uma segunda cristalização, pois a primeira ocorre na indústria ou natureza, e tem o resultado de cristais mais puros, porém com menor rendimento. Compostos orgânicos que são insolúveis a temperatura ambiente são geralmente purificados por recristalização. A técnica geral consiste em dissolver o material a ser recristalizado em um solvente quente, considerando que o solido a ser purificado deve ser totalmente solúvel no solvente quente e pouco solúvel no mesmo solvente frio, sendo necessário um lento resfriamento da solução. Na baixa temperatura, o material dissolvido tem menor solubilidade, ocorrendo o crescimento de cristais. Se o processo for lento ocorre a formação de cristais então chamamos de cristalização, se for rápida chamamos de precipitação. O crescimento lento dos cristais, camada por camada, produz um produto puro, assim as impurezas ficam na solução. Quando o esfriamento é rápido as impurezas são arrastadas junto com o precipitado, produzindo um produto impuro. Neste experimento trabalhamos com o ácido benzóico (C₆H₅COOH) realizando a sua recristalização.

Ponto de fusão do Ácido Benzóico

O ponto de fusão de uma substância orgânica pura é definido como a temperatura na qual a fase sólida coexiste com a fase líquida. Durante a fusão, a temperatura permanece inalterada até que todo o sólido tenha se convertido em líquido. No ponto de fusão a pressão de vapor do sólido é igual à pressão de vapor da fase líquida. Uma substância orgânica pura possui, geralmente, um ponto de fusão bem definido, isto é, a fusão ocorre em uma faixa estreita de temperatura e por isto, esta propriedade é bastante usada como critério de pureza de uma substância. A presença de impurezas produz, na maior parte dos casos, um alargamento na faixa de fusão, além de abaixar a temperatura de fusão.

O ponto de fusão pode ser determinado com grande precisão mesmo com aparelhos muito simples. A exatidão na determinação do ponto de fusão está estreitamente relacionada com precisão do termômetro utilizado. É importante que a mostra esteja criteriosamente seca para a determinação confiável de seu ponto de fusão.

A determinação do ponto de fusão de uma substância pode ser efetuada no laboratório, em tubos capilares, utilizando um Tubo de Thiele como banho de aquecimento. A amostra a ser analisada é colocada em um tubo capilar preso ao termômetro por meio de um anel de borracha. A amostra deve estar próxima ao bulbo do termômetro.

Síntese de Acetanilida

A acetanilida (C8H9NO) é uma amida e está no grupo dos primeiros analgésicos a serem introduzidos, em 1884, com o nome de febrina, a fim de substituir os derivados da morfina. A quantidade de acetanilida é, no entanto, controlada pelo governo, já que esta é tóxica e causa sérios problemas no sistema de transporte de oxigênio.

A acetanilida é uma substância parente do Paracetamol. É uma droga utilizada para combater a dor de cabeça. Esta substância tem ação analgésica suave (aliviam a dor) e antipirética (reduzem a febre). Tem ponto de fusão de aproximadamente 114 a 115 graus Celsius.A acetanilida pode ser purificada através de uma recristalização, usando carvão ativo.

Recristalização da Acetanilida

A recristalização é um método de purificação de compostos sólidos a temperatura ambiente, ela é uma segunda cristalização, pois a primeira ocorre na indústria ou natureza, e tem o resultado de cristais mais puros, porém com menor rendimento. Compostos orgânicos que são insolúveis a temperatura ambiente são geralmente purificados por recristalização. A técnica geral consiste em dissolver o material a ser recristalizado em um solvente quente, considerando que o solido a ser purificado deve ser totalmente solúvel no solvente quente e pouco solúvel no mesmo solvente frio, sendo necessário um lento resfriamento da solução. Na baixa temperatura, o material dissolvido tem menor solubilidade, ocorrendo o crescimento de cristais. Se o processo for lento ocorre a formação de cristais então chamamos de cristalização, se for rápida chamamos de precipitação. O crescimento lento dos cristais, camada por camada, produz um produto puro, assim as impurezas ficam na solução. Quando o esfriamento é rápido as impurezas são arrastadas junto com o precipitado, produzindo um produto impuro. Neste experimento trabalhamos com a acetanilida (C8H9NO) realizando a sua recristalização.

Recristalização do Ácido Benzóico Purificação do ácido benzóico através do método de recristalização.

Ponto de fusão do Ácido benzóico Determinar o ponto de fusão de amostras recristalizadas de ácido benzóico.

Síntese da Acetanilida Sintetizar a acetanilida.

Recristalização da acetanilida Purificação da acetanilida através do método de recristalização.

Recristalização do Ácido Benzóico

• Chapa aquecedora • Balança analítica

• Frasco de Kitassato

• Béquer 250 mL

• Funil de Büchner e alonga de borracha

• Bomba a vácuo

• Suporte universal, garras e argolas metálicas

• Funil para líquidos e papel filtro

• Bastão de vidro e espátulas

• Almofariz e pistilo

• Banho de gelo

• Banho de água quente

• Ácido benzóico P.A.

• Giz colorido

• Carvão ativo

• Água destilada

Ponto de fusão do Ácido Benzóico

• Ácido Benzóico recristalizado • Glicerina

• Frasco de Kitassato

• Tubo capilar

• Tubo de Thiele

• Bico de Bunsen

• Elástico de látex

• Termômetro

• Vidro de relógio

• Lâmina e lamínula

• Aparelho para medir ponto de fusão

• Funil para líquidos de haste longa

• Suporte universal e garras

• Almofariz e pistilo

• Rolha com lateral cortada em V

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