síntese do salicilato de metila

síntese do salicilato de metila

Universidade Estadual de Goiás – UEG Unidade Universitária de Ciências Exatas e Tecnológicas – UnUCET

Acadêmicos: Lucas Rodrigues Ferreira
Orientador: Luciana Machado Ramos
DDisciplina: Química orgânica experimental I J

Síntese do salicilato de metila Anápolis, 12 de março de 2010.

É um composto orgânico de fórmula molecular C8H8O3, éster, solúvel em álcool e ácido acético glacial, pouco solúvel em água, presente em folhas de gaultéria, Gaultheria procumbens e outras espécies, pode ser obtido pela via sintética por meio da reação de esterificação do ácido salicílico e metanol (Esterificação de Fisher). Considerando que o salicilato de metila tem sido indicado como ingrediente cosmético com atividades denaturante, agente flavorizante e fragrância para uso nas seguintes formulações: produtos de higiene oral, sabões para banhos ou detergentes, óleos e sais de banho, preparações para uso corporal e mãos, limpeza da pele, pós e sprays para os pés, condicionadores para cabelo, xampus, tônicos, refrescantes da pele, protetores solares, com concentrações de uso variando de 0,0001 a 0,6%. (SORGATTO, C.; MARTINS, G.; MIRANDA, J.; e ADRIANA, K., 2006)

Sintetizar o salicilato de metila a partir do ácido salicílico e do metanol utilizandose ácido sulfúrico como catalisador da reação.

PARTE EXPERIMENTAL 1. Materiais e equipamentos

• Balança analítica • Cacos de porcelana

• Balão de fundo redondo de 50mL

• Condensador de bolas

• 2 mangueiras

• Manta elétrica

• Suporte Universal

• Argola metálica

• 2 Béquers de 50mL • 2 Béquers de 100mL

• Funil de bromo

• Espátula

• Agarrador de condensador

• Proveta

• Pipeta

• Propipeta

2. Reagentes

• Ácido salicílico • Metanol

• Ácido Sulfúrico

• Água destilada

• Bicarbonato de sódio

3. Procedimento experimental

Em um balão de fundo redondo de 100mL adicionamos 40mL de metanol e 14g de ácido salicílico. Agitamos o balão aquecendo-o em banho Maria por dois minutos para a dissolução do ác. salicílico. Depois de esfriar a solução com água fria adicionamos 4mL de ácido sulfúrico, agitando vagarosamente o balão após cada adição.Adicionamos alguns cacos de porcelana e adaptamos um condensador de bola ao balão para preparar o refluxo e colocamos a solução em refluxo por uma hora (como pode ser visto na figura 1).

Figura 01: Sistema de Refluxo. Fonte: própria.

Logo em seguida, resfriamos a solução a temperatura ambiente e adicionamos 130mL de água. Agitamos a mistura resultante e a transferimos para um funil de decantação para a separação das camadas orgânica e aquosa na extração descontínua, onde separamos a fase orgânica (inferior) depois de intensa agitação ( com o funil fechado e após liberação de vapores formados em seu interior) com 25mL de acetato de etila através de duas extrações sucessivas . Juntamos as fases orgânicas e lavamos a mesma com 20mL de bicarbonato de sódio 5% até que não se formasse mais efervescência. Em seguida, deveríamos colocar a fração orgânica em um frasco erlenmeyer e secar a fase orgânica com sulfato de sódio anidro, porém não foi possível, devido a um incidente na execução do experimento.

A reação global abaixo descreve a produção do salicilato de metila, porém não chegamos a produzir o salicilato de metila. Devido à produção excessiva de gás carbônico no funil de decantação durante a segunda lavagem com uma porção de 25 mL bicarbonato de sódio a 5% ocorreu extravasamento da solução pela abertura superior do funil. Acidentalmente, espirrando a solução em alguns acadêmicos e impedindo a finalização do experimento.

ácido salicílicosalicilato de metila

Reação:

A síntese do ácido salicílico é um processo demorado no qual demorou mais ou menos 3horas. Houve um problema durante o procedimento ocorrido foi no final da síntese, onde ocorreu um incidente, devido à pressão de dióxido de carbono provocada no interior do funil de decantação com a agitação do mesmo por uma acadêmica, em que a tampa do funil se soltou e espirrou a solução contida no mesmo em alguns acadêmicos.

SORGATTO, C.; MARTINS, G.; MIRANDA, J.; e ADRIANA, K. Síntese do salicilato de metila, FES, 1 página, 2006. Disponível em : <http://64.233.163.132/search?q=cache:l- _vaSkn3J4J:w.fes.br/disciplinas/far/Sintese/sintese%2520de%2520farmacos.ppt+salicilat o+de+metila&cd=4&hl=pt-BR&ct=clnk&gl=br>. Acesso em 10 de mar. 2010.

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