Esterificação-prep. benzoato de metila

Esterificação-prep. benzoato de metila

Química Orgânica Experimental, 2009.

ESTERIFICAÇÃO – PREPARAÇÃO E ANÁLISE DO BENZOATO DE METILA.

Curso de Química, Centro Universitário UNIFIEO

Av. Franz Voegeli, 300 – Vila Yara – OSASCO-SP

Aromas e fragrância são importantes na indústria moderna, perfumes, cosméticos, fármacos e alimentos dependem de substâncias que conferem odor e sabor que sejam agradáveis ao consumidor. Os ésteres de ácidos carboxílicos de baixo peso molecular são incolores, líquidos voláteis com odor agradável, e ligeiramente solúveis em água. Muitos são responsáveis pela fragrância e sabor de flores e frutas: por exemplo, o benzoato de metila, que possui um odor agradável de cereja. São utilizados como aromatizantes artificiais, nos alimentos e cosméticos.

Palavras chaves: Ésteres, esterificação de Fischer, benzoato de metila.

Introdução

Os ésteres carboxílicos derivam de ácidos carboxílicos por substituição nucleofílica do grupo –OH do grupo funcional carboxílo por –OR. Sintetizam –se através de álcoois ou fenóis com ácidos carboxílicos que podem ser alquílicos ou arílicos. Atualmente a maioria desses compostos de aroma provém de métodos tradicionais de síntese, podendo ser também obtidos por extrações de fontes naturais. Existem muitos métodos de preparação de ésteres carboxílicos, uma delas é a esterificação de Fischer, pois alcança o equilíbrio após poucas horas de refluxo.

O esquema abaixo ilustra o mecanismo de preparação de um ácido carboxílico através de um álcool na presença de ácido sulfúrico concentrado, que é um agente desidratante.

Figura 1: Preparação do benzoato de metila.

O mecanismo de reação envolve a protonação inicial da carboxila, o ataque pela hidroxila nucleofilica, a transferência de próton, e a perda de água seguida pela perda do próton catalisador para dar o éster. Estes processos podem ser reversíveis.

Parte Experimental

Em um balão de fundo redondo de 125,0 mL, pesou-se 10,0g de ácido benzóico e adicionou-se 25,0 mL de metanol. Em seguida, a solução foi resfriada, em um banho de gelo, adicionou-se vagarosamente 3,0 mL de ácido sulfúrico concentrado e então agitou-se para misturar os componentes. Utilizando um condensador de refluxo, a mistura foi refluxada com pedras de ebulição por um período de 1 hora. Após o resfriamento da solução, decantou-se em um funil de separação contendo 50,0 mL de água e enxáguo o frasco com 35,0 mL de éter etílico. Adicionou-se este éter ao funil de separação, agitando e deixando escorrer a fase aquosa, esta foi descartada. Lavou-se o éter em um funil de separação com 25,0 mL de água, seguida de 25,0 mL de solução de bicarbonato de sódio 0,5M, agitando , liberando a pressão do funil de separação, deixou-se escorrer a fase com o bicarbonato em um béquer (fase inferior do funil). Lavou a fase superior do funil contendo o éter com uma solução de saturada de cloreto de sódio, transferiu a fase etérea para um erlenmeyer e secou a solução com cloreto de cálcio anidro. A seguir filtrou-se com papel de filtro e recolheu diretamente em um balão de fundo redondo com as pedras de ebulição, já pesado (peso 86,6316g) e seguiu-se com a destilação simples. No final fez a pesagem para determinar o rendimento.

Resultados e Discussão

O objetivo desse experimento era preparar e analisar o benzoato de metila obtido a partir do ácido benzóico.

Após a adição do metanol ao ácido benzóico, resfriou-se a solução em banho de gelo para minimizar a ação desnaturante ao adicionar o ácido sulfúrico concentrado a solução, agitou-se os componentes e utilizou-se o condensador de refluxo com pedras de ebulição, para evitar a perda do reagente metanol, já que ele é muito volátil e assim garantir a reação, deixou resfriar a solução, decantou a mesma em um funil de separação contendo 50,0 mL de água (d= 1g/cm3)e enxáguo o frasco com éter etílico (d= 0,7134g/cm3), no funil de separação, após agitação descartou a fase aquosa (inferior) contendo ácido sulfúrico e parte do metanol, lavou–se o éter em um funil de separação com 25,0 mL de água , seguida de 25,0 mL de bicarbonato de sódio 0,05M para remover o ácido benzóico que não reagiu (reação ácido –base), após liberar a pressão do funil, deixou escorrer a fase com o bicarbonato de sódio (fase inferior). Lavou-se a solução contendo éter com uma solução de cloreto de sódio para garantir a remoção de todos os compostos polares. Transferiu a fase etérea para um erlenmeyer, utilizou cloreto de cálcio anidro para secar a solução, após filtrar e recolher no balão de fundo redondo seguiu para a destilação com a finalidade de eliminar o éter etílico que é mais volátil que o éter sintetizado, no final sentiu-se o aroma de cereja.

Como a massa do balão com as pedras de ebulição eram de 86,6316g antes da adição da solução com benzoato de metila, após a destilação simples, foi pesado novamente, apresentando uma massa de 94,4249g. Sabendo-se que foi pesado 10,07g ácido benzóico, podemos calcular o rendimento da extração.

Massa do benzoato de metila (calculado) = 11,2258g

Massa do benzoato de metila (obtido)= 7,7933g

Cálculo – rendimento do benzoato de metila:

11, 2258g 100 %

7, 7933g x %

x= 69,42%

A massa de benzoato de metila obtida pela esterificação de Fischer de 10,07g de ácido benzóico foi de 7, 7933g, ou seja, 69,42%.

Durante o procedimento, houve perda de material, pois a tampa do funil de separação não estava ajustada corretamente, também pode ter ocorrido perda no processo de filtragem e lavagem do material, causando esse erro quantitativo do benzoato de metila.

Anexo 1 encontra-se as possíveis elucidações características para o produto da reação nos espectros de infravermelho, massa, carbono 13 e de próton.

Conclusão

Concluímos que através desse experimento pode obter um bom rendimento na reação de esterificação onde se adotou métodos simples de síntese. Porém muitos fatores podem interferir nos resultados quantitativos do experimento, bem como por erro operacional ou instrumental, apesar de ter suscetibilidade a erros, a técnica de esterificação por Fischer se mostrou muito boa.

Referencias Bibliográfica.

  1. Bevilacqua, N.M.M.F.; Esterificação: Preparação e análise do Benzoato de Metila. Apostila de Química Orgânica Experimental, Osasco, UNIFIEO, 2009.

  1. Lucena, A. F. F. de. Síntese de Ésteres Carboxílicos Componentes de Aroma e Fragrância: métodos de Separação e Análise < http: www.dq.fct.unl.pt/cadeiras/docinf/main/trabalhos%202005/Ana%20Lucena.pdf> Acesso em 14/05/2009.

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