Orguesxp 2 Sintese do da fluoresceína

Orguesxp 2 Sintese do da fluoresceína

UNIVERSIDADE FEDERAL RURAL DO RIO DE JANEIRO

PRÁTICA 04

Síntese da Fluoresceina, Fenolftaleína e Eosina

Discentes: Roberta Franca Guimarães

Danilo Sousa Pereira

Eline P. Berty

Data da Prática: 09/outubro /2009

Universidade Federal Rural do Rio de janeiro

Laboratório de Orgânica Experimental

Docente: Cayoco

  1. Objetivo

Sintetizar a Fluoresceína e a Fenolftaleína á partir do anidrido ftálico, e posteriormente Sintetizar a Eosina substância derivada da fluoresceína..

  1. Introdução

A fluoresceína é um xanteno, uma classe de compostos largamente utilizados como corantes. Foi sintetizada pela primeira vez pelo químico alemão Johann Friedrich Adolf von Bayer. Ela recebeu este nome em função da coloração fluorescente amarelo-esverdeada que apresenta em solução alcalina, também conhecida como uranina.

Seu ponto de fusão é de 314-316°C. Apresenta-se como sólido alaranjado escuro. Mesmo na forma sódica é apenas levemente solúvel em água. Solúvel em álcool. Fórmula molecular C20H12O5 Massa molar 332.306 g/mol ,Solubilidade: em água levemente solúvel

A fluorescência desta molécula é muito alta, sua excitação ocorre a 494 nm e a emissão a 521.

Fluoresceína tem uma pKa de 6,4 e seu equilíbrio de ionização conduz a absorção e emissão dependente do pH na faixa de 5 a 9. Assim, os tempos de vida das formas protonadas e deprotonadas fluorescentes são aproximadamente 3 e 4 ns, as quais permitem a determinação do pH de medidas não intensamente básicas. Os tempos de vida podem ser recuperados usando contagem de fótons isolados ou por fluorometria de modulação de faseas.

A fluoresceína é sintetizada pela reação entre anidrido ftálico e resorcinol, em presença de cloreto de zinco ou ácido sulfúrico concentrado, que atuam como agentes desidratantes, via a reação de Friedel-Crafts ou ainda pelo ácido metanossulfônico como ácido de Lewis e catalisador.

Esta síntese pode ser usada numa identificação qualitativa entre fenol e resorcinol. Após a condensação do fenol em teste com o anidrido ftálico, a posterior reação com solução hidróxido de sódio dará cor rosa para fenolftaleína (portanto fenol) e forte fluorescência verde, para fluoresceína (portanto resorcina).

A fluoresceína, especialmente na forma de seu sal sódico, a uranina, é comumente usada como corante de desinfetantes, assim como para traceamento de tubulações e tanques, tanto de água tratada, quanto de esgoto, para detecção de vazamentos, pela forte fluorescência que apresenta, mesmo em soluções muito diluídas.

A fluoresceína é largamente utilizada na determinação de bromo e iodo, formando os compostos: eosina (coloração rosa) e eritrosina (coloração rosa-arroxeado), respectivamente. A eosina é utilizada para tingir e seda, cosméticos, tintas e papéis, além de ser um "corante microscópico", colorindo um grupo de leucócitos existentes no sangue, os eosinófilos. A eritrosina, tem amplo uso na coloração de alimentos e em dentifrícios indicadores de placa bacteriana.

Em oftalmologia, fluoresceína é aplicada topicamente na forma de uma gota no olho, dada oralmente, ou injetada intravenosamente para produzir um angiograma de fluoresceína.

Tem-se desenvolvido metodologias de detecção na pele de peixes usando a fluoresceína.[1]

Fenolftaleína

Fórmula molecular C20H14O4 ,Massa molar :318,323 g mol−1 Densidade: 1,277 g cm−3, a 32 °C Ponto de fusão :262,5 °C.

Utilizada frequentemente em titulações, na forma de suas soluções alcoólicas, mantém-se incolor em soluções ácidas e torna-se cor-de-rosa em soluções básicas. A sua cor muda a valores de pH entre pH 8,2 e pH 9,8. Se a concentração do indicador for particularmente forte, pode tomar uma cor carmim ou fúcsia.

Por esta propriedade e sua destacada e intensa cor é também um componente em indicador universal, uma solução consistindo de uma mistura de indicadores de pH (normalmente fenolftaleína, vermelho de metila, azul de bromotimol e azul de timol, entre outros em variações.[1]

Perícia criminal

Fenolftaleína é muito usada para realizar um teste de identificação de sangue, e é comumente conhecido como teste de Kastle-Meyer. Uma amostra seca é coletada com um swab ou pedaço de papel filtro. Primeiro algumas gotas de álcool, e então adiciona - se umas gotas de fenolftaleína com algumas gotas de peróxido de hidrogênio são pingadas sobre a amostra. Se a amostra torna-se rosa então é um teste positivo. Este teste é não destrutivo para a amostra; ela pode ser mantida e usada em posteriores testes no laboratório. Este teste tem a mesma reação com sangue de qualquer animal, consequentemente é requerido identificar-se que sua origem seja humana

A fenolftaleína é também utilizada como laxante. É comercializada na forma de pequenas bolinhas brancas ou de forma líquida. No entanto, pelo cheiro desagradável, algumas pessoas preferem utilizar outros métodos para a atenuação da prisão de ventre.

No Brasil, o uso da fenolftaleína como laxante foi proibido pela Anvisa por suspeita de ser cancerígeno.. Os medicamentos que a continham como laxante eram o Lacto-Purga e o Almeida Prado nº 46 (este último, a despeito de fazer parte de uma linha de medicamentos homeopáticos) que, agora, não mais a contém.

Produtos com alteração de cor

Fenolftaleína é usada em alguns brinquedos, por exemplo como componente de colorações que desaparecem. Na tinta é misturada com hidróxido de sódio, o qual reage com dióxido de carbono do ar. Esta reação conduz ao pH a diminuir e abaixo do ponto inicial da mudança da cor como íons de hidrogênio são liberados através da reação:

OH(aq) + CO2(g)CO32−(aq) + H+(aq)

Para desenvolver o cabelo e padrões gráficos "mágicos", a tinta é espargida com uma solução de hidróxido, a qual conduz a aparição de caracteres destacados pelo mesmo mecanismo descrito acima para a mudança de cor em solução alcalina. O padrão irá eventualmente desaparecer pelo mesmo mecanismo de reação com dióxido de carbono detalhado anteriormente. Timolftaleína é usado para o mesmo propósito, quando cor azul é desejada.[1]

A Eosina Y (também conhecida como Eosina Y ws, Eosina Amarelada - de onde seu nome, oriundo do inglês yellowish, Vermelho Ácido 87, C.I. 45380, Bromoeosina, Ácido Bromofluorescêico, Vermelho D&C No. 22) é um corante vermelho rosado com leve tom amarelado com fluorescência róseo-alaranjada quando em solução alcóolica ou aquosa, bordô escuro quando sólido, resultante da ação do bromo sobre a fluoresceína. É posteriormente levado a sua apresentação comercial mais comum, que é na forma de sal de sódio.

Possui fórmula química C20H6O5Br4Na2 e massa molecular 691.9 u.

É usado em conjunto com outros corantes (tal como o alaranjado G - Orange G , o verde luz amarelado e a fucsina ácida) na coloração de citoplasma, colágeno e fibras musculares para exame sob o microscópio.

É um corante ácido que confere cor vermelha em tais colorações. Na célula, sua estrutura aniônica (-) liga-se a estruturas acidófilas ou eosinófilas corando o citoplasma e outras estruturas que têm afinidade com a porção básica (proteínas citoplasmáticas, hemoglobina, mitocôndrias, alguns grânulos de armazenagem e secreção) - estruturas catiogênicas (+).

É utilizado em formulações de soluções de uso tópico, até cirúrgico, como antisséptico, tanto em soluções aquosas como alcoólicas (70%) em concentrações em torno de 2% da eosina dissódica.

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