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AULA 21 – NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGÂNICOS E HIDROCARBONETOS

De acordo com a União Internacional de Química Pura e Aplicada

(I.U.P.AC.), o nome de um composto orgânico é formado basicamente por três partes:

Número de Átomosde Carbono
Prefixo
1 met
2 et
3prop
4 but
5 pent
6 hex
7 hept
8 oct
9non
10 dec

1) PREFIXO : NÚMERO DE ÁTOMOS DE CARBONO 2) INFIXO: TIPO DE LIGAÇÃO ENTRE CARBONOS

3) SUFIXO – GRUPO FUNCIONAL

Exemplos: 1)

HH
HH

- 2 átomos de C: prefixo et - ligação simples entre átomos de C: an

- função álcool: sufixo ol

- nome oficial do composto: etanol

2) Para compostos com 3 ou mais carbonos, que apresentam grupo funcional ou insaturações, a cadeia carbônica deverá ser numerada pela extremidade mais próxima do grupo funcional ou da insaturação.

Para compostos que apresentem tanto o grupo funcional quanto a insaturação a ordem de importância é grupo funcional > insaturação.

OH
H3

C æ C æ C æ C æ C H 3

H2 H2
2 – pentanol
H3
H H H H

2,3,5 – heptatrieno

O
H2H2

5-hexen-2-ona

COMPOSTOS COM CADEIA RAMIFICADA 1) Escolha da cadeia principal

Exemplo:

Quando a cadeia for mista, preferencialmente a cadeia principal é a parte alicíclica ou aromática.

2) Nomenclatura dos Radicais O que sobra fora da cadeia principal é conhecido como radical. Os principais radicais são:

3) Localização dos radicais na cadeia principal A localização deve ser informada pela numeração dos carbonos da cadeia

• a cadeia deve ser numerada a partir dessa ordem de importância : grupo funcional > insaturação > radical

• se a cadeia apresentar dois ou mais radicais iguais, deve-se usar os prefixos di, tri, tetra, etc. para indicar a quantidade de radicais.

• se a cadeia apresentar dois ou mais radicais diferentes, eles devem ser indicados em ordem alfabética.

Função química é uma classe de compostos que apresentam propriedades químicas semelhantes.

Na Química Orgânica, o número de funções químicas é enorme. As principais funções são:

Funções Orgânicas
Hidrocarboneto
Derivados
Halogenados
Álcool
Fenol
Cetona
Sais de Ácido
Carboxílico
Cloretos de Ácidos
Anidridos de Ácidos
Éster
Éter
Amina
Amida

Aldeído Ácido Carboxílico (óico)

Hidrocarbonetos

A função orgânica mais importante é a função hidrocarboneto, são compostos orgânicos formados apenas por carbono e hidrogênio.

Fórmula Molecular: CH 4

Fórmula Estrutural:

H
H æ C æ H
H

Nomes Usuais: biogás; gás dos pântanos;

principal componente do gás natural.

Fórmula Estrutural:

H2C = CH
Nome Usual: Etileno.

Fórmula Estrutural:

HC ≡ CH

Nome Usual: Acetileno.

Fórmula Estrutural:

Fórmula Estrutural:

Assim, a nomenclatura de compostos aromáticos com dois radicais pode ser exemplificada por:

Exercícios: 1) (Vunesp) O octano é um dos principais constituintes da gasolina, que é uma mistura de hidrocarbonetos. A fórmula molecular do octano é:

2) (Uel) A gasolina é uma mistura na qual predominam: a) hidrocarbonetos. b) álcoois. c) haletos orgânicos. d) éteres. e) cetonas.

3) (Unicamp) A fórmula geral dos hidrocarbonetos de cadeia aberta que contém uma dupla ligação é CnH2n e são conhecidos por alquenos ou alcenos.

a) Escreva a fórmula estrutural e dê o nome do segundo composto da série. b) Escreva as fórmulas estruturais dos pentenos de cadeias lineares não ramificadas.

4) (Cesgranrio) A qualidade uma gasolina pode ser expressa pelo seu índice de octanagem. Uma gasolina de octanagem 80 significa que ela se comporta, no motor, como uma mistura contendo 80% de isooctano e 20% de heptano. Observe a estrutura do isooctano:

De acordo com a nomenclatura IUPAC, esse hidrocarboneto é o: a) iso - propil - pentano. b) n - propil - pentano. c) 2,4,4 - trimetil - pentano. d) 2,2,4 - trimetil - pentano. e) trimetil - isopentano.

5) (Uel) Quantos átomos de hidrogênio há molécula do ciclobuteno? a) 4 b) 5 c) 6 d) 7 e) 8

6) (Uel) A união dos radicais metil e propil dá origem ao a) butano b) metil propano c) pentano d) dimetil propano e) metil butano

7) (Uece) O radical benzeno chama-se fenil, enquanto benzil é o radical derivado do tolueno. Estes dois radicais apresentam as seguintes estruturas:

8) (Uel) Qual das fórmulas moleculares representa um ciclano?

9) (Uel) Para efeito de nomenclatura oficial, quantos átomos de carbono há na cadeia carbônica principal do composto de fórmula

a) 4 b) 5 c) 6 d) 7 e) 8

10) (Mackenzie) Sobre o composto, cuja fórmula estrutural é dada a seguir, fazem-se as afirmações:

I - É um alceno. I - Possui três ramificações diferentes entre si, ligadas à cadeia principal.

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