Química orgânica - usp

Química orgânica - usp

(Parte 1 de 8)

DISCIPLINA LCE-0161 QUÍMICA ORGÂNICA

Marcos Yassuo Kamogawa kamogawa@esalq.usp.br

Material de apoio baseado em: Solomons, T.W.G., Fryhle, C.B., Química Orgânica, vol. 1 e 2, 7º edição, Editora LTC, 2000. McMurry, J., Química Orgânica, vol. 1 e 2, 6º edição, Editora Thomson, 2005. Barbosa, L.C.A., Química Orgânica, uma introdução para as ciências agrárias e biológicas, Editora UFV, 2003.

Sumário

1. Introdução 1.1. Histórico 1.2. Compostos de Carbono 1.3. Ligações químicas

2. Hibridização

3. Ligações covalentes carbono-carbono 3.1. Hidrocarbonetos 3.2. Ligações covalentes polares 3.3. Moléculas polares e apolares

4. Grupos funcionais

5. Propriedades físicas e estrutura molecular 5.1. Solubilidade

6. Reações químicas orgânicas 6.1. Tipos de reações 6.2. Mecanismos de reação 6.3. Mecanismo de reação radicalar 6.4. Mecanismo de reação polar

7. Alcanos 7.1. Reação de halogenação 7.2. Reação de oxidação

8. Estereoquímica 8.1. Isomerismo 8.2. Importância biológica da quiralidade 8.3. Atividade óptica

9. Haletos de alquila 9.1. Reações de substituição nucleofílica 9.2. Reações de eliminação dos Haletos de alquila

10. Alcenos 10.1. Isomeria cis-trans em alcenos 10.2. Reações químicas dos alcenos 10.3. Reações de adição de alcenos

1. Alcinos 1.1. Reações de alcinos

12. Álcool 12.1. Propriedades dos álcoois 12.2. Propriedades químicas de alcoóis 12.3. Preparação de álcoois

12.4. Alcoóis a partir da redução de comp. carbonílicos 12.5. Reações de álcoois

13. Sistemas insaturados conjugados 13.1. Substituição alílica e o radical alila 13.2. Estabilidade do radical alila 13.3. O cátion alila 13.4. Resumo das regras para a ressonância

14. Compostos aromáticos 14.1. Benzeno e aromaticidade 14.2. Reações químicas do benzeno 14.3. Fenol

15. Introdução sobre compostos carbonílicos

16. Aldeídos e cetonas 16.1. Propriedades físico-químicas 16.2. Preparo de aldeídos e cetonas 16.3. Reatividade relativa de aldeídos e cetonas 16.4. Reações de aldeídos e cetonas

17. Ácidos Carboxílicos e seus derivados 17.1. Propriedades físico-químicas 17.2. Dissociação dos ácidos carboxílicos 17.3. Efeito do substituinte sobre a acidez 17.4. Reações dos ácidos carboxílicos e derivados 17.5. Reações dos derivados de ácido carboxílicos 17.6. Exemplo de aplicações

18. Aminas 18.1. Propriedades físico-químicas 18.2. Basicidade das aminas 18.3. Aminas versus Amidas 18.4. Reações químicas das aminas

19. Carboidratos 19.1. Monossacarídeos 19.2. Estereoquímica 19.3. Estrutura 19.4. Glicosídeo 19.5. Oligossacarídeos e Polissacarídeos 19.6. Reações químicas de carboidratos

20. Lipídeos 20.1. Classificação geral 20.2. Propriedades físico-químicas

21. Aminoácidos e Proteínas

“A VIDA É QUÍMICA ORGÂNICA” (T.W. Graham Solomons & Craig B. Fryhle)

Há muito que os cientistas têm se preocupado com a questão de como a vida começou na Terra, e se existe vida em algum outro lugar no universo. Há alguma evidência de que no início da história da Terra muitos compostos orgânicos necessários para o surgimento da vida foram criados quando relâmpagos passavam pela atmosfera da Terra. Outra evidência sugere que a vida começou nas profundezas do oceano, onde saídas de jatos quentes poderiam ter suprido a energia para as reações entre matérias-primas que levaram a moléculas de base carbono. Há ainda uma outra evidência que sugere que sedimentos de barro poderiam ter fornecido o ambiente no qual ocorreram reações que resultaram nas moléculas orgânicas necessárias à vida.

Recentemente, a possibilidade de se encontrar moléculas orgânicas no espaço interestrelar e em meteoritos de Marte trouxe uma excitação mundial, aumentando o interesse pela idéia de que, de fato, poderia existir vida ale da incubadora azul e verde de nossa Terra. Poderiam as moléculas orgânicas ter evoluído em algum lugar diferente do universo, da mesma maneira elaborada como na Terra? Poderiam os blocos de construção orgânica simples para a vida terem vindo para a Terra embutidos em meteoritos de outras esferas do espaço? Os tipos de moléculas orgânicas encontradas em alguns meteoritos incluem aminoácidos, dos quais são feitas as proteínas, e moléculas de lipídios, a partir das quais podem ser formados os compartimentos moleculares cahmados de vesículas. Certos meteoritos continham em média 7% de matéria orgânica por peso. Algumas estimativas indicam que uma quantidade de material orgânico (1020 g) maior que o existente no total da biomassa presente na Terra (1018 g) poderia ter sido depositada na Terra há 300 milhões de anos, através de meteoritos contendo carbono. Estes meteoritos teriam fornecido bastante matéria-prima orgânica para iniciar a vida.

O mais importante em todas as teorias é a idéia de que as moléculas orgânicas são o coração da vida – tanto a existência de vida na Terra como a possibilidade de vida em algum outro lugar.

A química orgânica é a química dos compostos de carbono. Os compostos de carbono são o centro de vida neste planeta. Os compostos de carbono incluem os ácidos desoxirribonucléicos (DNAs), as moléculas helicoidais gigantes que contêm toda nossa informação genética. Elas incluem as proteínas que catalisam todas as reações em nosso corpo, e isso constitui os compostos essenciais de nosso sangue, músculos e pele. Junto como o oxigênio do ar que respiramos, os compostos de carbono fornecem a energia que sustenta a vida.

Observando a evolução da humanidade, figura 1, podemos dizer que atualmente vivemos na era dos compostos orgânicos. As roupas que usamos, sejam de substância natural como a lã ou algodão ou sintética como o náilon ou o poliéster, são feitas com compostos de carbono. Muitos dos materiais que entram nas casas e que nos protegem são orgânicos. A gasolina que move nossos automóveis, a borracha de seus pneus e o plástico de seus interiores são todos orgânicos. A maioria dos medicamentos que nos ajuda a curar as doenças e aliviar o sofrimento é orgânica.

Figura 1. Evolução da humanidade

A grande importância dos compostos orgânicos no cotidiano é um grande incentivo para tentarmos entender os mecanismos das principais reações químicas, a função de cada grupo e como este pode influenciar nas características físico-química dos mais diversos compostos.

Idade das

Pedras

Idade dos

Metais

Idade dos Compostos Orgânicos

Lascada Polida Cobre Bronze Ferro Petróleo

Polímeros Genética

Idade das

Pedras

Idade dos

Metais

Idade dos Compostos Orgânicos

Lascada Polida Cobre Bronze Ferro Petróleo

Polímeros Genética

Idade das

Pedras

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