aspirina

aspirina

UNIVERSIDADE FEDERAL DE CAMPINA GRANDE

CENTRO DE CIÊNCIAS E TECNOLOGIA

DEPARTAMENTO DE ENGENHARIA QUÍMICA

LABORATÓRIO DE QUÍMICA ORGÂNICA

EXPERIÊNCIA Nº 8

ASPIRINA

Aluno: Orlando Xavier de Oliveira

Prof. Dr. Gilmar Trindade de Araújo

Matrícula: 21015008

Períodos: 2010.2

Turma: três

Campina Grande-PB

15 de novembro de 2010

  1. INTRODUÇÃO

O experimento aqui relatado trata-se da preparação do ácido acetil salicílico (AAS), que é função mista do ácido carboxílico e este contendo anel benzênico. A aspirina foi introduzida na medicina, no ano de 1899, como anti-reumático e antipirético. É um dos produtos farmacêuticos de mais alta produção atualmente.

  1. OBJETIVOS

O experimento consiste na obtenção do ácido acetil salicílico a partir da sintetização da aspirina através da acetilação de um ácido e purificar o produto obtido através do processo de recristalização.

  1. FUNDAMENTAÇÃO TEÓRICA

O ácido acetilsalicílico é uma substância ativa no medicamento conhecido como aspirina, esta substância pertence ao grupo de substâncias antiinflamatórias não-esteróides, sendo eficazes no alívio de dor, febre e inflamação, ou seja, tem propriedades antitérmicas, antiinflamatórias e analgésicas.

Para a síntese do acido acetil salicílico (figura 1), é necessário que ocorra uma acetilação do ácido salicílico (I). A acetilação consiste na esterificação da função fenol do ácido salicílico com anidrido acético (II), sendo que o ácido acético (III) é eliminado. Para que a reação ocorra, utilizam-se gotas de ácido sulfúrico como catalisador.

Na síntese dessa substância e de outras, percebemos a importância de produtos petroquímicos, pois ela utiliza produtos como o fenol que é obtido industrialmente através do benzeno sendo então o material de partida para a síntese do acido salicílico. O ácido salicílico (ácido hidrobenzóico) é um composto bifuncional. Sendo também um fenol (hidroxibenzeno) e um ácido carboxílico e, na presença de anidrido acético, forma-se ácido acetilsalicílico (aspirina).

Figura 1. Síntese do ácido acetil salicílico

Síntese é um processo pelo qual ao fazer reagir dois ou mais reagentes diferentes, naturais ou não, se obtém um produto com características distintas dos reagentes que lhe deram origem. Ao produto que se obtém do processo de síntese dá-se o nome de produto de síntese ou produto sintético. No final de um processo de síntese raramente se consegue obter um produto sintético puro a 100%, isto porque é muito provável que ao longo de um processo de síntese ocorram reações laterais não desejáveis assim como é também possível que a própria reação de síntese não seja completa, desta maneira os reagentes podem ficar misturados com o produto sintetizado. Devido a este fato é necessário proceder a uma purificação dos produtos após o processo de síntese, para que se obtenha um produto puro. Neste caso, se o objetivo fosse obter ácido acetilsalicílico completamente puro deveríamos proceder a uma recristalização visto que o produto sintético é sólido. A purificação dos compostos cristalinos impuros formados na acetilação é feito a partir de um solvente, e é conhecida por recristalização, que consiste em um aquecimento e em seguida um lento resfriamento, e isso possibilita a disposição das moléculas em cristais. O ácido salicílico é preparado industrialmente pela reação de fenol com dióxido de carbono. O fenol, por sua vez, é preparado a partir do benzeno, que é uma das sete matérias-primas principais da indústria química orgânica. Assim, as reações envolvidas ao longo do processo expressas pelas figuras 2, 3, 4.

Figura 2. Obtenção do ácido salicílico a partir do fenol

Figura 3. Reação do anidrido acético com o catalisador (H2SO4)

Figura 4. Reação de síntese da aspirina

  1. PROCESSOS METODOLÓGICOS

MATERIAIS

  • Bico de Busen;

  • Tripé de ferro;

  • Tela de amianto;

  • Erlenmeyers;

  • Balança;

  • Beckers;

  • Filtro a vácuo;

  • Pipeta;

  • Agitador magnético;

  • Termômetro.

REAGENTES

  • Álcool etílico;

  • Ácido salicílico seco;

  • Água destilada;

  • Ácido sulfúrico concentrado;

  • Anidrido acético.

PROCEDIMENTOS

Método

Colocou-se em um Erlenmeyer de 250 ml, 10 g de ácido salicílico seco e adicionou-se 15 ml de anidrido acético, agitou-se bem até homogeneizar a mistura, até se formar uma solução leitosa. Em seguida adicionou-se 15 gotas de ácido sulfúrico concentrado agitando com freqüência após cada adição. De início, o ácido sulfúrico com os demais reagentes forma uma solução amarelada que ao final de 15 gotas de ácido, a solução vai se precipitando e forma uma massa branca. Nesta altura a temperatura deverá estar entre 40º e 50ºC(termômetro). Em seguida adicionou-se 150 ml de água destilada e filtrar a vácuo.

Purificação

Dissolveu-se o sólido em cerca de 30 ml de álcool etílico com 75 ml de água destilada aquecida. Se o AAS não ficar totalmente dissolvido, aquecer a mistura para completar a dissolução. Deixou-se a solução límpida esfriar lentamente para precipitação dos cristais.

Em seguida filtrou-se a vácuo. Secou-se em dessecador.

  1. RESULTADOS

Para a obtenção do ácido acetilsalicílico, tal como já foi referido, foi necessário reproduzir a reação do ácido salicílico com anidrido acético utilizando ácido sulfúrico como catalisador da reação. O ácido sulfúrico não é um reagente nesta reação, pois apenas serve para aumentar a velocidade da mesma. Caso não se utiliza o ácido sulfúrico a reação iria ocorrer muito mais lentamente o que poderia inviabilizar este trabalho prático por falta de tempo. A aspirina bruta (antes da recristalização) apresentou-se em cor branca e com granulações. Após a recristalização o AAS se apresentou transparente, em forma de cristais.

  1. CONCLUSÃO

A prática foi bem sucedida, e as etapas do processo foram feitas corretamente, concluindo o resultado esperado no processo. Podendo assim, ter a confirmação no laboratório do que foi dito na teoria.

  1. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS

CAMPOS, M.M., Fundamentos de Química Orgânica, Editora: Edgard Blücher Ltda, São Paulo, 1980.

CAMPOS, Fernado A. Apostila de química orgânica experimental.

SOLOMONS, T.W.G., Química Orgânica, 6a ed., vol.1 e 2, LTC, Livros Técnicos e Científicos Editora S.A., Rio de Janeiro, 1996.

CONSTANTINO, Maurício Gomes. Fundamentos de Química Experimental. São Paulo: Editora da Universidade de São Paulo, 2004.

SHREVE, R. N.; BRINK JR, J. A. Indústrias de processos químicos. 4. Ed. Rio de Janeiro: Guanabara, 1974.

SOARES, B. G. et al. Química orgânica – teoria e técnicas de preparação, purificação e identificação de compostos orgânicos. Rio de Janeiro: Guanabara, 1988.

Disponível em: < http://pt.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_acetilsalic >. Acesso em 15 de novembro de 2010, às 10h00min. Origem:Wikipédia, a enciclopédia livre.

Disponívelem:<http://www.ebah.com.br/sintese-aspirina-doc-a51218.html >. Acesso em 15 de novembro de 2010, às 10h05min. Autor (a): Dayane Queiroz.

  1. QUESTIONÁRIO

1- Quais os componentes básicos na produção do ácido acetil salicílico? E qual a sua constituição química?

Resposta: O ácido salicílico é preparado pelo aquecimento de fenóxido de sódio com dióxido de carbono sob pressão. A acidificação do produto formado- solicilato de sódio- produzirá o ácido salicílico, que por sua vez, acetilada com anidrido acético, forma a aspirina. O ácido acetil salicílico (AAS) é função mista do ácido carboxílico e este contendo o anel benzênico.

2- Porque o ácido salicílico é o componente básico na preparação do AAS?

Resposta:Porque é graças a sua acetilação com o anidrido acético que compõem a aspirina.

3- Por que a “Aspirina” é um medicamento básico para a produção de outros produtos?

Resposta: Porque este composto simples possui um notável espectro de atividade biológica; além de ser um analgésico brando e eficaz, antipirético, antiinflamatório, anti-reumático e eficaz na prevenção de coágulos arteriais.

4- Qual a finalidade do ácido sulfúrico na preparação da “Aspirina”?

Resposta:O ácido sulfúrico além de agir como catalisador ele também descarboxila o anidrido.

5-Que tipo de reação se verifica neste processo?

Resposta: Verifica-se uma reação exotérmica, pois ela libera calor.

6- No processo de separação do AAS, por que a temperatura deve ser manter até 50ºC?

Resposta: No processo, a temperatura de 50o C é considerada a temperatura média em que pode ser observada passo a passo a modificação ocorrida com a solução. Se a temperatura fosse estimulada a ultrapassar os 50o C, a reação não teria nenhuma modificação, exceto na velocidade dela que seria mais rápida.

7-Porque as gotas do ácido sulfúrico não podem ser adicionadas de uma única vez?

Resposta:Porque permite um maior controle da reação que está sendo feita (através da agitação da solução) podendo assim ser observada cada etapa (ex. mudança de coloração). Além disso, vale lembrar que com o aumento do ácido sulfúrico, gota a gota, acompanhando de sucessivas agitações da solução, a reação se processa mais rapidamente do que se o mesmo fosse colocado uma única vez. O ácido sulfúrico, no processo de formação da aspirina é tido como um acidulante (catalisador) não devendo competir com a reação, mas deve apenas estimulá-la.

8-Poderíamos substituir o anidrido acético por outro reagente? Caso afirmativo justifique.

Resposta: Sim. Esterifica-se a função final por meio de cloretos de ácidos, como o cloreto de etanoila, obtendo-se assim a aspirina.

9-Cite as principais propriedades físicas da “Aspirina”.

Resposta: A Aspirina é sólida; forma cristais longos; é de coloração branca e é facilmente recristalizável.

10-Cite alguns sais derivados da “Aspirina”.

Resposta: Salicicato de Sódio e Salicicato de Metila.

11- Cite outro processo para a produção da “Aspirina”.

Resposta: Através da acetilação do ácido salicílico.

12- Por que a “Aspirina” não pode ser cristalizada por solvente de alto p.eb.?

Resposta: Porque pode haver um pouco de decomposição ou a recristalização é demorada, da mesma.

13- Quais outros solventes podem ser empregados para recristalização da “Aspirina”?

Resposta:São o benzeno e o éter de petróleo, entre outros.

14- Por que na purificação da “Aspirina” utiliza-se álcool e água destilada e quente?

Resposta: Porque estes componentes retiram as impurezas presentes no AAS. Na purificação da aspirina o álcool é utilizado para dissolvê-la e a água para homogeneizar a solução.

15- Cite algumas aplicações da “Aspirina”.

Resposta: A aspirina é bastante utilizada na medicina como analgésico, antipirético, antiinflamatório, anti-reumático e é eficaz na prevenção de coágulos arteriais.

16- Faça um breve relato na descoberta da “Aspirina”.

Resposta: A aspirina foi introduzida na medicina, no ano de 1899, como anti-reumático. È um dos produtos farmauceticos de mais alta produção atualmente.

17- Cite outras aplicações do ácido salicílico.

Resposta: Além de ser um analgésico brando e eficaz, e anti- pirético, antiinflamatório, anti- reumático é eficaz na prevenção de coágulos arteriais. É de vasta aplicação no mundo Ocidental.

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