síntese do acetato de etila

síntese do acetato de etila

UNIVERSIDADE ESTADUAL DE PONTA GROSSA

SETOR DE CIÊNCIAS AGRÁRIAS E TECNOLOGIA

CURSO: AGRONOMIA

RELATÓRIO

SÍNTESE DO ACETATO DE ETILA

MICHELI GABARDO,

GEIZA VALENTIM ,

LUCAS CANTELE,

CONRADO BAIER.

PONTA GROSSA

2010

OBJETIVO:

Realizar a síntese do acetato de etila.

INTRODUÇÃO:

Os Ésteres são compostos orgânicos que apresentam fórmula geral R − COO − R1, são caracterizados pelo grupo funcional:

O

R− C − O − R1

R e R1 são radicais orgânicos, veja o exemplo:

O

H3C − C − O − CH3

Etanoato de metila ou

acetato de metila

Os ésteres, nas condições ambientes, se apresentam como líquidos ou sólidos, dependendo da quantidade de carbono. Os primeiros membros da série, os que apresentam baixa massa molecular, são líquidos incolores, de cheiro agradável. No entanto, à medida que se aumenta a massa molecular, vão se tornando líquidos xaroposos, viscosos e gordurosos, até se tornarem sólidos (aspecto de cera), daí ocorre a perda de cheiro agradável. São compostos insolúveis em água, porém são solúveis em álcool, éter e clorofórmio. Como não apresentam pontes de hidrogênio, os ésteres têm ponto de ebulição menor que o dos álcoois e ácidos de mesma massa molecular.

Industrialmente, a reação de esterificação de Fischer é um dos principais métodos para a síntese dos ésteres. Por estarem presentes na composição dos flavorizantes, os ésteres são compostos de destaque na indústria alimentícia. Nas indústrias que trabalham com aromas a esterificação de Fischer também é muito importante na síntese de ésteres de baixa massa molar, os quais podem ser facilmente caracterizados por possuírem aromas de frutas.

Em 1895, Fischer e Speier constataram que era possível a obtenção de ésteres através do aquecimento de um ácido carboxílico e um álcool na presença de catalisador ácido. Esta reação ficou conhecida como esterificação de Fischer, sendo um dos principais métodos utilizados na produção de ésteres. Observe:

Na reação, o grupo hidroxila (OH) do ácido carboxílico é substituído por um grupo alcóxi (R'O) do álcool. Dois ésteres podem reagir entre si, na presença de um catalizador, numa reação chamada trans-esterificação. Os ésteres também podem ser obtidos pela reação de haletos de ácidos ou anidridos de ácidos, com álcoois.

Em geral, os ésteres, principalmente os de baixa massa molar, apresentam aromas agradáveis, estando presentes em frutas e flores. “Esses compostos possuem uma importante aplicação na esterificação, aromas, cotidiano indústria como flavorizantes, ou seja, substâncias que, quando adicionadas em pequena quantidade aos alimentos, conferem-lhes características degustativas e olfativas.”(Solomons, 1983). A tabela a seguir apresenta alguns exemplos de ésteres e seus respectivos aromas:

Tabela 1: Ésteres e seus respetivos aromas

Nome

Aroma

Etanoato de Etila

Maçã

Etanoato de Octila

Laranja

Butanoato de Etila

Abacaxi

Etanoato de 3-metil-butila

Banana

Além, das aplicações já citadas os ésteres apresentam outras diversas aplicações tais como:

  • Acetato de Celulose – Polímero de filmes fotográficos;

  • Ácido Acetilsalicílico – Analgésico, Anestésico e Anti-térmico.

  • Salicilato de Fenilo – Película que envolve as cápsulas farmacêuticas;

  • Trinitroglicerina – Explosivo;

  • PET - Poli(etil-tereftalato) – Fibra sintética, plástico.

PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL:

Etapa 01:

  • Adicionou-se 20mL de ácido acético glacial e 30mL de etanol P.A, a um balão de fundo redondo;

  • Lentamente adicionou-se 5mL de ácido sulfúrico concentrado;

  • Adicionou- se algumas pérolas de vidro;

  • Montou-se o sistema de refluxo;

  • Controlou-se o sistema para que o refluxo se fizesse de modo suave;

  • Deixou-se aquecendo por cerca de 50 a 60 minutos;

  • cessada a destilação transferiu-se o produto para um frasco previamente pesado e identificado.

Etapa 02:

  • Adicionou- se ao balão mais algumas pedras de destilação;

  • Montou-se o sistema de destilação fracionada;

  • Controlou-se o aquecimento de modo que a destilação fosse de 1 a 2 gotas por segundo;

  • Após cessada a destilação, desligou-se a manta e transferiu-se o éster coletado para um frasco previamente pesado.

RESULTADOS E DISCUSSÕES:

Peso do erlenmeyer = 105.382g

Peso do erlenmeyer + éster = 139.000g

Éster = 33.618g

Ácido acético

V = 20mL

d = 1.049 g/cm-3

d = m/V

1.049 =m/20

m= 20.98g

n= m/MM

n= 20.98/60.04

n= 0.35 mols.

Etanol

V= 30mL

d= 0.789 g/cm-3

d= m/V

0.789=m/30

m= 23.67g

n= m/MM

n= 23.67/32.04

n=0.738 mols.

Proporção 1:1:1

Acetato de etila

0.35mol= m/88.105

m= 30.83g

30.83g .................100%

33.618g................. X

X= 109.04%

O valor obtido na porcentagem de éster pode ter sido devido a erros ocasionados por descuido na destilação, por exemplo ter deixado passar o ponto exato para parar o procedimento, ou seja vários fatores podem ter afetado o rendimento final do produto desejado.

CONCLUSÃO:

Conclui-se que a metodologia de Fischer para a obtenção de ésteres é eficaz, dependendo das condições em que se encontra o processo de esterificação, a escolha de um procedimento adequado para cada determinado tipo de éster provou ser essencial. Apesar dos erros ocorridos no procedimento, a técnica quando feita corretamente é muito eficaz. Concluiu-se também, embasando-se nas literaturas consultadas que a síntese de alguns ésteres é inviável, ou de alto nível de dificuldade, principalmente para os ésteres de baixo peso molecular e para os ésteres com peso molecular muito alto, já que estes acabam sofrendo o processo de eliminação ao invés da adição nucleofílica.

QUESTÕES:

1.Qual a função do refluxo?

Quando o éster evapora devido ao aquecimento ele condensa e volta devido ao refluxo, ou seja o rendimento tende a ser maior.

2.Qual seria um outro procedimento que poderia ser utilizado para deslocar o equilíbrio da reação a favor do éster?

3.Sugira o mecanismo para a reação?

Destilação, colhendo o produto que passa entre 68-75°C.

Neste método o álcool não fica em contato com o éster, já que a mistura dos reagente é transferida gota-a-gota para o balão contendo o catalisador. O ácido sulfúrico (ácido forte) funciona como catalisador neste processo, pois o mesmo converte o ácido acético (ácido carboxílico) no ácido conjugado. Observe o mecanismo:

O ácido carbônico recebe um próton do catalisador de ácido forte, dando origem a um grupo carbonila protonoado, que é instável.

Este grupo instável é atacado pelo par de elétrons livres do oxigênio da carboxila do álcool, fornecendo ao meio um intermediário tetraédrico.

No intermediário tetraédrico, ocorre então um prototropismo intramolecular, culminado assim na liberação de uma molécula de água, fornecendo assim uma molécula de éster protonada.

Neste momento, a água se comportará como base, absorvendo um próton da molécula de éster protonada, levando ao éster desejado e reconstruindo o ácido do ácido forte, já que o mesmo é um catalisador e tem que ser reobtido ao fim da reação.

Este mecanismo é o mecanismo de esterificação de um ácido catalisada por ácido, entretanto se as reações forem feitas no sentido inverso, terar-se-á o mecanismo para a hidrólise de um éster catalisado por ácido.

REFERÊNCIAS:

SOLOMONS, G., FRYHLE, C.; Química Orgânicavolume 2. Tradução de Whei Oh Lin. 7ª edição, Rio de Janeiro, LTC – Livros Técnicos e Científicos Editora S.A., 2001.

GONÇALVES, DANIEL; WAL, EDUARDO; ALMEIDA, ROBERTO RIVA DE. Química Orgânica Experimental. São Paulo, McGraw-Hill, 1988.

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