Alcalóide..

Alcalóide..

Alcalóides

  • Alcalóides Tropânicos, Indólicos, Esteroidais e Purínicos (Metilxantinas)

INTRODUÇÃO

  • O uso de extratos vegetais contendo alcalóides como medicamentos, venenos e em poções mágicas, pode ser tratado desde os primórdios da civilização. Como exemplo desses uso, podemos citar o emprego de certas plantas contendo alcalóides em execuções na Grécia antiga, como no caso do filósofo Sócrates que ingeriu uma bebida contendo o alcalóide coniina.

  • Alcalóides(termo derivado da palavra árabe al-quali, denominação vulgar da qual a soda foi obtida) são compostos nitrogenados farmacologicamente ativos, que são encontrados predominantemente nas angiospermas. Na sua grande maioria, possuem caráter alcalino,com exceções como colchicina,piperina e oximas.

Propriedades

  • Contém nitrogênio

  • São básicos

  • Gosto amargo

  • Geralmente são sólidos brancos (exceção -nicotina)

  • Nas plantas, podem existir :

  • no estado livre,

  • como sais ou

  • como óxidos.

  • Podem ser classificados pela:

  • atividade BIOLÓGICA,

  • estrutura QUÍMICA,

  • origem BIOSINTÉTICA (maneira de produção na planta).

Podem ser classificados

  • Alcalóides verdadeiros

  • têm anel heterocíclico com um átomo de nitrogênio e sua biosíntese se dá através de um aminoácido.

  • Protoalcalóides - átomo de nitrogênio não pertence a anel heterocíclico e se originam de um aminoácido.

  • (ex: cocaína)

  • Pseudo-alcalóides - não são derivados de aminoácidos e sim de terpenos ou esteróides

  • Coca-planta popularmente conhecida

CLASSIFICAÇÃO DOS ALCALÓIDES DE ACORDO COM O PRECURSOR BIOGENÉTICO E EXEMPLOS

Síntese dos alcalóides

FUNÇÃO

  • Proteção dos alcalóides nas plantas, por serem tóxicos. No entanto, acredita-se que atuem também como reserva de nitrogênio, reguladores do crescimento, do metabolismo interno e da reprodução, como agentes de desintoxicação e transformação simples de outras substâncias nocivas ao vegetal, proteção para raios UV.

EXTRAÇÃO E ISOLAMENTO

DETECCÇÃO E CARACTERIZAÇÃO

  • Os alcalóides formam sais duplos com compostos de mercúrio,ouro, platina e outros metais;

  • Esses sais são obtidos na forma de precipitado;

  • Os reagentes usados para detecção de alcalóides por precipitação,são: Mayer, dragendorf, Wagner ou Bouchardat, Hager, ou com solução de ácido tânico.

ANÁLISE QUANTITATIVA

  • Gravimetria;

  • Métodos volumétricos: por acidimetria direta ou de retorno;

  • Métodos de protometria em meio não-aquoso

  • Cromatografia em fase gasosa e identificação estrutural por Acoplamento do efluente da cromatografia a um espectrômetro de massas.

ATIVIDADES BIOLÓGICAS E FARMACÊUTICAS

  • Atuam como repelentes de herbívoros

  • São usados por determinados grupos de borboleta para defesa contra predadores como as aranhas

  • A beladona é tóxica para o homem, mas serve de alimento para coelhos.

  • A vinblastina e vincristina são antitumorais, quinina é antimalárico, cafeína é estimulante do SNC.

ALCALÓIDES TROPÂNICOS

  • São conhecidos cerca de 40, sendo em sua maioria derivados da pirrolidina como: higrina,cuscohigrina, e os principais atropina,hiosciamina, escopolamina e cocaína.

  • Intoxicações podem ocorrer em crianças, principalmente pelas espécies Datura e Brugman.

PROPRIEDADES QUÍMICAS E FÍSICO-QUÍMICA

  • A atropina na forma de base livre é obtida como cristais incolores e apresenta baixa solubilidade em água, sendo solúvel em clorofórmio e etanol. Apresenta reação alcalina saturada, alcançando pH 9,5. É utilizada na forma de sulfato

  • A escopolamina na forma de base livre é um líquido viscoso solúvel em água. Forma um mono-hidrato cristalino, de ponto de fusão 59°C. Utilizada na forma de bromidrato.

DROGAS VEGETAIS CLÁSSICAS

ALCALÓIDES INDÓLICOS

  • São conhecidos 2000 alcalóides indólicos

  • O grupo maior são dos indólicos monoterpênicos

  • São derivados de triptamina e do monoterpeno

QUIMIOTAXONOMIA

  • A maioria dos alcalóides indólicos são encontrados em três famílias da ordem Gentianales: Loganiaceae, Apocynaceae e Rubiaceae

  • Na família apocynaceae podem ser encontrados todas as classes de alcalóides indólicos monoterpênicos. Nas famílias Loganiaceae e Rubiaceae não são encontradas as classes Aspidospermatano.

PRINCIPAIS DROGAS VEGETAIS

ALCALÓIDES ESTEROIDAIS

  • Se encontram na natureza livre como glicosídico, nesse caso são denominados glicoalcalóides esteroidais;

  • Os alcalóides são biossintetizados a partir do colesterol, mostrado na Figura 1. Isso também é indicativo do fato de que alguns alcalóides, como tomatidina, da planta do tomate, lycopersicum esculentum Mill, e a solanidina produzida pela planta da batata, Solanum tuberosum L., possuem um esqueleto esteroidal intacto.

BIOSSÍNTESE GERAL DE ALCALÓIDES ESTEROIDAIS

PROPRIEDADES BIOLÓGICAS

  • Glicoalcalóides de Solanum, estão presentes em pequenas quantidades na dieta humana normal, mas em grandes concentrações causam intoxicações alimentares

  • Alcalóides de Veratrum, causam envenenamento em bovinos quando ingerem acidentalmente a planta

METILXANTINAS

  • São constituintes de café, chá-da-índia, guaraná, cola e chocolate;

  • Exemplos: cafeína, teofilina e teobromina;

  • Não são originárias de aminoácidos,mas de bases púricas;

  • São anfóteras;

  • Possuem nitrogênio heterocíclico, assim são denominados alcalóides purínicos .

PROPRIEDADES FÍSICO-QUÍMICAS

  • As metilxantinas são solúveis em água e soluções aquosas ácidas a quente e etanol a quente, solventes orgânicos clorados e soluções alcalinas (NH4OH);

  • Cafeína, teofilina e teobromina podem ser diferenciadas em função de sua solubilidade, temperatura de sublimação e faixa de fusão.

DROGAS VEGETAIS CLÁSSICAS

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