ISOMERIA - Introdução

ISOMERIA - Introdução

Universidade Federal de Campina Grande Centro de Educação e Saúde PVS Disciplina: Química Anderson Angel Vieira Pinheiro

ISOMERIA

Introdução

  • O que é isomeria?

- Substituição do H do etano pelo Cl:

Introdução

- Substituição de 2 H do etano por 2 Cl:

2 Possibilidades

Introdução

Isomeria

Isomeria Plana

Isomeria Plana

  • Verifica-se a diferença entre os isômeros através do estudo de suas fórmulas estruturais planas.

  • Divisão:

1- Isomeria de Função;

2- Isomeria de Cadeia ou Núcleo;

3 - Isomeria de Posição;

4 - Isomeria de Compensação ou Metameria;

5 - Isomeria Dinâmica ou Tautomeria.

Isomeria Plana

  • Fui Comprar Pirulito na Conta Dela.

Isomeria Plana

  • Flávio Não Pegou na Mão de Talyta.

1 – Isomeria de Função

  • Os isômeros pertencem a funções diferentes;

2 - Isomeria de Cadeia ou Núcleo

  • Os isômeros pertencem à mesma função, mas apresentam diferentes tipos de cadeia.

3 – Isomeria de Posição

  • Os isômeros pertencem a mesma função e têm o mesmo tipo de cadeia, mas apresentam diferença na posição de um grupo funcional, de uma ramificação ou insaturação.

4 – Isomeria de Compensação ou Metameria

  • Os isômeros pertencem à mesma função e apresentam o mesmo tipo de cadeia, mas apresentam diferença na posição de um heteroátomo.

5 – Isomeria Dinâmica ou Tautomeria

  • Esse é um caso particular de isomeria de função, no qual os isômeros coexistem em equilíbrio dinâmico em soluções.

  • Os principais casos de tautomeria (tautos = dois de si mesmo) envolvem compostos carbonílicos.

5 – Isomeria Dinâmica ou Tautomeria

EXERCÍCIO de ISOMERIA PLANA

Gabarito

Gabarito

Isomeria Espacial

Isomeria Espacial

  • A diferença entre os isômeros só é perceptível pela análise da fórmula estrutural espacial.

  • Tipos de Isomeria Espacial:

Isomeria Geométrica

  • Dois Hidrogênios (2H), um de cada Carbono (C) do Etileno, são substituídos por dois átomos de Cloro (2Cl). Formam duas estruturas com a mesma fórmula molecular:

Isomeria Geométrica

Isomeria Geométrica

  • As fórmulas estruturais podem ser feitas da seguinte forma:

Ocorrência de Isomeria Geométrica

  • Podem ocorrer em:

Compostos Acíclicos

  • Esses compostos devem apresentar pelo menos uma dupla ligação entre carbonos, e cada um dos carbonos da dupla deve apresentar grupos ligantes diferentes.

Compostos Acíclicos

  • Exemplo 1:

Compostos Acíclicos

  • Exemplo 2:

Compostos Acíclicos

REVISÃO

  • Características do Átomo:

Nº atômico (Z): é a grandeza que caracteriza cada elemento.

Nº de massa (A): a soma do nº de prótons (p) com o número de nêutrons (n) presentes no núcleo de um átomo.

A = p + n

REVISÃO – Nº ATÔMICO

  • Número atômico (Z): o número que indica a quantidade de prótons existentes no núcleo do átomo.

Z = nº de prótons

Compostos Cíclicos

  • Devem apresentar grupos ligantes diferentes em pelo menos dois carbonos do ciclo.

Compostos Cíclicos

  • Exemplo 1:

EXERCÍCIO de ISOMERIA ESPACIAL ( GEOMÉTRICA)

Gabarito

Gabarito

Isomeria Óptica

Isomeria Óptica

  • Associada ao comportamento das substâncias submetidas a um feixe de luz polarizada (um só plano de vibração) obtida quando a luz natural, não polarizada (infinitos planos de vibração), atravessa um polarizador.

Isomeria Óptica

  • Algumas substâncias têm a propriedade de desviar o plano de vibração da luz polarizada e são denominadas opticamente ativas. Essa propriedade caracteriza os compostos que apresentam isomeria óptica.

  • O desvio do plano de vibração pode ocorrer em dois sentidos:

- Desvio para o lado direito = ISÔMERO DESTROGIRO (d);

- Desvio para o lado esquerdo = ISÔMERO LEVOGIRO (l);

Isomeria Óptica

  • Desvio determinado experimentalmente por um aparelho denominado polarímetro:

Isomeria Óptica e Assimetria Molecular

  • A condição necessária para a ocorrência de isomeria óptica é que a substância apresenta assimetria.

  • O caso mais importante de assimetria molecular ocorre quando existir, na estrutura da molécula, pelo menos um carbono assimétrico ou quiral (do grego cheir = mão). Para que um átomo de carbono seja assimétrico, deve apresentar quatro grupos ligantes diferentes entre si. Na fórmula estrutural, o carbono quiral é indicado por um asterisco (*).

Isomeria Óptica e Assimetria Molecular

  • Genericamente, temos:

Isomeria Óptica e Assimetria Molecular

  • O ácido láctico, encontrado tanto no leite azedo quanto nos músculos, apresenta a seguinte fórmula estrutural.

Isomeria Óptica e Assimetria Molecular

  • A presença de 1 carbono assimétrico (1 C*) determina a existência de dois isômeros opticamente ativos: o ácido d-láctico e o l-láctico, que são química e fisicamente iguais e fisiologicamente diferentes, provocando o mesmo desvio angular, porém em sentidos opostos.

  • Um par de isômeros opticamente ativos [(d) e (l)], os quais apresentam o mesmo ângulo de desvio, são denominados antípodas ópticos ou enantiomorfos. Sua mistura em quantidades equimolares resulta numa mistura opticamente inativa, denominada mistura racêmica, conhecida também como isômero racêmico [(dl) ou (r)].

Isomeria Óptica e Assimetria Molecular

  • OBSERVAÇÃO:

- A única maneira de saber se um isômero óptico é dextrogiro (d) ou levogiro (l) consiste em utilizar um polarímetro. É impossível obter tal informação mediante a simples análise da fórmula estrutural do isômero.

Isomeria Óptica e Assimetria Molecular

  • Exemplo do ácido láctico:

Quantidade de carbonos assimétricos e número de isômeros ópticos

  • Moléculas com um carbono quiral (C*)

O exemplo dado permite concluir que para um carbono assimétrico ou quiral temos:

• 2 isômeros opticamente ativos (IOA)

• 1 isômero opticamente inativo (IOI)

Quantidade de carbonos assimétricos e número de isômeros ópticos

  • Moléculas com vários carbonos assimétricos diferentes

A maneira mais prática de determinar a quantidade de isômeros opticamente ativos e inativos de uma substância é utilizar as expressões matemáticas propostas por Van’t Hoff e Le Bel:

Expressões matemáticas propostas por Van’t Hoff e Le Bel:

Quantidade de carbonos assimétricos e número de isômeros ópticos

  • Exemplo:

Quantidade de carbonos assimétricos e número de isômeros ópticos

  • Moléculas Cíclicas:

- A isomeria óptica ocorre também em compostos cíclicos, em função da assimetria molecular. Embora nessas moléculas não existam carbonos assimétricos (C*), para determinar o número de isômeros, deve-se considerar sua existência.

- Para isso, devemos levar em conta os ligantes fora do anel e considerar como ligantes as seqüências no sentido horário e anti-horário no anel.

Moléculas Cíclicas

  • Exemplo:

Moléculas Cíclicas

Moléculas Cíclicas

Moléculas Cíclicas

O isômero meso é opticamente inativo , por uma compensação de desvios no interior da molécula.

Quantidade de carbonos assimétricos e número de isômeros ópticos

  • Moléculas Assimétricas:

- Na maioria dos processos biológicos, somente um dos isômeros ópticos é ativo. Por exemplo, o isômero dextrogiro do LSD causa alucinações, ao passo que o isômero levogiro não produz nenhum efeito.

EXERCÍCIO de ISOMERIA ESPACIAL (ÓPTICA)

GABARITO

  • 1 – B, F.

  • 2 – Somente I.

"Assim como a cera, naturalmente dura e rígida, torna-se, com um pouco de calor tão moldável que se pode levá-la a tomar a forma que se desejar, também se pode, com um pouco de cortesia e amabilidade, conquistar os obstinados os hostis." (Arthur Schopenhauer)

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