Química orgânica

Química orgânica

Funções oxigenadas I Químicaorgânica

Funções oxigenadas I

lr ia lra iNomenclatura oficialNomenclatura oficial nome do ácido – ico + ato + nome do cátion

unl slNomenclatura usual Deriva dos nomes usuais dos ácidos carboxílicos.

O — HO — Cátion=—= —

Ácido carboxílicoSal orgânico

A substituição de um ou mais hidrogênios ionizáveis de um ácido carboxílico por um cátion caracteriza a função sal, em geral sólidos cristalinos e não-voláteis.

O benzoato de sódio e o benzoato de potássio são amplamente usados como conservantes de refrigerantes. Os sabores artificiais citados em embalagens de gelatinas, sucos e guloseimas são predominantemente ésteres.

Composto Nome Oficial

Ácido metanóico

Ácido etanóico Ácido propanóico Ácido butanóico Ácido pentanóico Ácido hexanóico

Usual Ácido fórmico

Ácido acético Ácido propiônico Ácido butírico Ácido valérico

Ácido capróico

HOOC — CH2 — COOH HOOC — (CH2)2 — COOH

HOOC — (CH2)4 — COOH — COOH

Ácido dodecanóico Ácido hexadecanóico Ácido octadecanóico Ácido etanodióico Ácido propanodióico Ácido butanodióico Ácido pentanodióico Ácido hexanodióico

Ácido benzenocarboxílico

Ácido láurico Ácido palmítico Ácido esteárico Ácido oxálico Ácido malônico Ácido succínico Ácido glutárico Ácido adípico

Ácido benzóico

É importante observar a carga do cátion e do ânion para a formulação correta do sal.

Metanoato de sódio Formiato de sódio

Etanoato de potássio Acetato de potássio

Benzoato de potássio

Etanoato de cálcio Acetato de cálcio

O CH3 — C

OCa++ ou (CH3COO)2CaO

CH3 — C O

Compostos orgânicos derivados de ácido carboxílico, no qual o grupo –OH ou H+ é substituído por um ra- dical orgânico. O R — C

Nu ec aNomenclatura oficial O nome oficial dos ésteres é semelhante ao do sal.

nome do ácido – ico + ato + nome do radical

Nu ec saNomenclatura usual

O nome usual dos ésteres é derivado dos nomes usuais dos ácidos carboxílicos.

Escola

Estadual

Azevedo

Costa

Ensino

Médio

Funções oxigenadas I l or sFlavorizantes

Grande parte dos flavorizantes pertence à função éster.

Têm cheiro agradável, sendo responsáveis pelo odor das frutas maduras. Comumente adicionados a produtos alimentícios — balas, sorvetes, gomas de mascar, iogurtes, bolos, gelatinas —, conferem-lhes sabor e/ou aroma parecidos com os de frutas.

Ésteres derivados de ácidos graxos e alcoóis, com elevado número de carbonos, são ceras ou cerídeos. As colméias em que as abelhas depositam mel são estrutu-

A maioria dos óleos e gorduras são ésteres formados entre o glicerol e ácidos carboxílicos de alto peso molecular (ácidos graxos). O óleo de palma e o azeite de oliva contêm estearato de glicerina.

Glicerol: importante álcool cujo nome oficial é propanotriol.

O termo anidrido significa sem água. Os anidridos são produzidos pela desidratação dos ácidos carboxílicos correspondentes.

O nome dos anidridos é o mesmo dos ácidos de origem.

A desidratação dos ácidos pode ser intermolecular ou intramolecular.

I t l uIntermolecularI t l uIntermolecular Entre duas moléculas de ácido monocarboxílico.

I t leam cIntramolecular Em uma molécula de ácido dicarboxílico.

R — C — O — C — Rou

Na nomenclatura do anidrido ftálico não foi necessário o termo orto, pois os ácidos meta e paraftálico não sofrem desidratação intramolecular pelo afastamento das carboxilas.

Etanoato de etila Acetato de etila

CH3 — C O — CH2 — CH3

Sabor de maçã

Sabor de rum

Propanoato de isobutil Propionato de isobutil

CH3 — CH2 — C

O — CH2 — CH — CH3 |

CH3

CH3 — CH2 — CH2 — C

O — CH2 — CH2 — CH2 — CH3= —

Butanoato de n-butil

Flavorizante de damasco

Sabor de manteiga

Butanoato de etila Butirato de etila

CH3 — CH2 — CH2 — C O — CH2 — CH3

CH3 — C

O — CH2 — CH — CH3 |

CH3

Etanoato de isobutil Acetato de isobutil

Flavorizante de morango

— C

O — CH2 —= —

Benzoato de benzil

CH3 — C OH

CH3 — C O

CH3 — C O

CH3 — C O

2 moléculas de ácidoacético ou ácido etanóicoAnidrido acético ou anidrido etanóico

— C

Ácido ortoftálicoAnidrido ftálico

Funções oxigenadas I

Compostos orgânicos derivados de ácidos carboxílicos pela substituição do OH por um halogênio.

lra iNomenclatura oficiallr ia Nomenclatura oficial haleto de + nome do ácido – ico + ila

Haletos de ácidos mais simples são líquidos à temperatura ambiente; só os de cadeia muito longa são sólidos.

X (F, Cl, Br ou I)= —

Cloreto de metanoíla

Cloreto de formilaO H — C

Brometo de etanoíla Brometo de acetila

CH3 — C

Cloreto de benzoíla Composto instável, razão pela qual normalmente é escrito entre colchetes.

omn uuNu Nomenclatura usual

Deriva dos nomes usuais dos ácidos carboxílicos.

Metanal Aldeído fórmico Formaldeído

Funções oxigenadas I

Compostos carbonílicos com ao menos um átomo de hidrogênio ligado ao grupo CHO.

lr ia Nomenclatura oficial raiz + tipo de ligação + al l a Nomenclatura usual

Deriva dos ácidos orgânicos, mais a terminação aldeído ou a palavra aldeído diante do nome usual do ácido.

Metanal é o mais simples aldeído.

Tem fórmula molecular CH2O; em condições normais é gasoso, com cheiro irritante, bastante solúvel em água. Com 40% de água, é formol, muito usado como desinfetante e conservante de cadáveres.

O etanal, aldeído acético ou acetaldeído é usado como solvente na fabricação do ácido acético e do inseticida DDT.

Aldeído benzóico Benzaldeído Sabor de coco

R — Cou R — COH H

Compostos orgânicos que têm oxigênio ligado a carbono com dupla ligação.

(agrupamento aldoxila) =

Etanal Aldeído acético Acetaldeído

CH3 — C

Aldeídos são moléculas polares, o que se deve à geometria do grupo aldoxila. Aldeídos com até quatro carbonos são solúveis em água; com um e dois carbonos, são gasosos em temperatura ambiente; os demais são líquidos e apenas os que possuem um número muito grande de carbonos são sólidos.

Compostos orgânicos que possuem grupo carbonila entre carbonos. Nas cetonas, o radical carbonila tem que ficar entre carbonos; logo, a menor cetona tem três carbonos.

CH3

— 3-metilpentan al β metilpentanal

Etanodial Aldeído oxálico Glioxal

Nu ec aNomenclatura oficial raiz + tipo de ligação + ona

Nu ec saNomenclatura usual

Acrescenta-se ao nome dos radicais ligados à carbonila a palavra cetona.

Propan ona Dimetil cetona Acetona

CH3 — C — CH3

Acetona ou propanona ou dimetilcetona é a mais simples cetona. Líquida, incolor, miscível em água, tem fórmula molecular C3H6O. Amplamente usada como solvente de tintas e vernizes, na preparação de seda arti- ficial, na pólvora sem fumaça e em corantes.

R — C — Rou RCOR

Escola Estadual

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Médio

Funções oxigenadas I

Dicloro difenil tricloro etano(DDT) ltr ia Nomenclatura oficial halogênio(s) + hidrocarboneto lr a Nomenclatura usual haleto(s) + radicais

3-flúor, 2-metilpentano

Bromobenzeno ou brometo de fenila

Br |

2-iodopropano ou iodeto de isopropila

1, 2-dicloroetano CH2 — CH2

Cl Cl

Clorometano ou cloreto de metilaCH3 — Cl

Muitos haletos orgânicos são produzidos em laboratório, a fim de serem usados como reagentes químicos na obtenção de outros compostos importantes.

O tetracloreto de carbono é usado como agente de limpeza a seco, em extintores para incêndio provocado por gasolina e na fabricação dos CFCs.

O clorofórmio não é mais utilizado como anestésico, por causar lesões no fígado. Oxida-se no ar, formando um gás venenoso (fosgênio), conhecido na Primeira Guerra Mundial como colongita.

O uso de defensivos agrícolas, muito embora considerado necessário, é responsável por diversos problemas ambientais. Quando acumulado nas aves, por exemplo, torna a casca do ovo muito frágil, facilitando a quebra durante o choco, o que dificulta a reprodução. Além do DDT e do BHC, existem outros organoclorados que podem provocar lesões significativas no fígado e nos rins, mutações genéticas e câncer.

CCl4 ⇒ Cl — C — Cl |

Tetracloreto de carbono

Triclorometano ou clorofórmio

Cl —

— CH —— Cl

Cloroetano ou cloreto de etila (agente ativo do lança-perfume)

Butanona Metiletil cetona

CH3 — C — CH2 — CH3

CH3 — C — C — CH3

CH3 — C — C — CH2 — CH2 — CH3 |

CH3 2-metil 3-hexanona

Metilfenil cetona

Acetofenona

Cetonas são moléculas mais polares que os aldeídos correspondentes; logo, têm ponto de fusão e ebulição mais elevados. As cetonas com até doze átomos de carbono são líquidas à pressão e temperatura ambiente. Cetonas alifáticas com até seis carbonos são solúveis em água. É possível encontrá-las nos óleos e nas essências de flores e frutos.

São compostos derivados de hidrocarboneto pela substituição de um ou mais hidrogênios por átomos de halogênios, elementos da família 7A ou XVII da tabela periódica. Os haletos mais comuns são F, Cl, Br e I.

Em função do número de halogênios na estrutura, têm-se monoaletos, dialetos, trialetos. De acordo com a posição, os dialetos podem ser gêmeos, vicinais ou isolados.

Butano diona Biacetila

Funções oxigenadas IIOs halogênios são fracamente polares. Os monoaletos orgânicos com até três carbonos são gasosos ou líquidos voláteis; os demais em geral são líquidos.

Benzeno hexaclorado

BHC — inseticida usado no controle do gorgulho do algodão

Cl | Cl

Cl Cl

R — MgX

X representa um dos halogênios (F, Cl, Br ou I).

R representa um radical orgânico.

Compostos de zinco ligados a dois radicais orgânicos — organozincos ou organometálicos.

Sua nomenclatura é dada pelo nome do(s) radical(is) seguido(s) da palavra zinco.

R — Zn — R

Entre os compostos organometálicos de chumbo, destaca-se o chumbo tetraetila, assim representado:

Comumente adicionado à gasolina para melhorar sua qualidade antidetonante (octanagem). Apesar de muito eficiente, é extremamente poluente. Após sua combustão, libera para a atmosfera gases contendo chumbo, altamente tóxicos e de efeito cumulativo em nosso organismo.

Em pequenas concentrações, essa substância ocasiona problemas de coordenação motora, sendo especialmente perigosa para o cérebro.

CH3 — CH2 CH2 — CH3 Pb

CH3 — CH2 CH2 — CH3

Chumbo tetraetila

O uso descontrolado de mercúrio nos garimpos contamina os rios próximos. Se ingerido, esse metal pesado não é diretamente absorvido pelo corpo humano; porém, sob a ação de microorganismos, forma-se o dimetilmercúrio, um composto organometálico facilmente assimilável pelo organismo humano.

Dimetilmercúrio CH3 — Hg — CH3

São compostos orgânicos ligados com metal diretamente ao carbono.

Compostos de magnésio ligados a um radical orgânico e a um halogênio — sais organomagnesianos ou organometálicos.

Os reagentes de Grignard, importantíssimos na síntese orgânica, são obtidos pela reação de um haleto de alquila com magnésio em éter.

Compostos organometálicos aaNomenclaturaNomenclatura haleto de + radical + magnésio

CH3 — MgCl Cloreto de metilmagnésio

CH3 — CH — MgI |

CH3 Iodeto de isopropilmagnésio

— MgBr Brometo de fenilmagnésio

CH3 — Zn — CH3 Dimetil zinco

CH3 — CH2 — Zn — CH2 — CH3 Dietil zinco

Escola Estadual

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Ensino

Médio

F unções nitrogenadas

Ácido amino acético

CH2 — C |O H

NH2

Compostos derivados do gás cianídrico pela substituição do hidrogênio por um radical alifático ou aromático.

ecu at Nomenclatura oficial hidrocarboneto + nitrilo(a)

O gás ou ácido cianídrico tem fórmula molecular HCN e fórmula estrutural H — C ≡ N

Grupo ciano R — CN

1-2 diaminobenzeno o-fenileno diamina

AMINAS Compostos derivados da amônia

(NH3) pela substituição de um ou mais átomos de hidrogênio por grupos al- quila ou arila. Têm caráter básico.

Conforme o número de hidrogênios substituídos, as aminas classificam-se em: Amina primária — apenas um hidrogênio da amônia (NH3) é substituído por um radical orgânico.

O odor característico dos peixes, sobretudo em decomposição, deve-se às aminas, das quais a mais importante é a trimetilamina.

Nem todas as aminas têm odor forte.

Amina secundária — dois hidrogênios da amônia são substituídos por radicais orgânicos.

R — NH2

N-metil propanamida

CH3 — CH2 — C NH — CH3

CH3 — CH2 — C

CH3

N-N-dimetil propan amida

Amina terciária — há a substituição dos três hidrogênios da amônia por três radicais orgânicos.

Quando o radical ligado ao nitrogênio é muito complexo, utilizase, comumente, o prefixo amino

(— NH2), seguido do nome da cadeia principal .

Metil, etil, n-propilamina

CH3

2-aminopentano

NH2 om nN uNomenclatura nome do(s) radical(is) + amina

Aminas são substâncias de caráter básico, por apresentarem um par de elétrons livres. São compostos polares nos quais as aminas primária e secundária fazem pontes de hidrogênio.

Metilamina ou aminometano

CH3 — NH2

Fenilamina ou anilina — NH2 α-naftil amina 1-amino naftaleno

Funções nitrogenadas

Compostos que possuem nitrogênio ligado diretamente a um grupo carbonila.

R1 e R2 podem ser radicais ou hidrogênios.

Em função de R1 e R2, as amidas podem ser classificadas em amida primária, amida secundária e amida terciária.

lr ia Nomenclatura oficial nome do ácido – ico + amida

Metanamida ou formamida

CH3 — C NH2

Etanamida ou acetan amida

3-metil butanamida

CH3 — CH — CH2 — C |NH2 CH3

Benzamida

Dietanamida ou diacetamida

CH3 — C N — H

CH3 — C O

Isomeria CH3 — CN

Etanonitrilo ou cianeto de metila Benzonitrilo ou cianeto de fenila

Propano nitrila Propiono nitrila Cianeto de etila

CH3 — CH2 — CN

Apresentam o grupo nitro substituindo o hidrogênio de um hidrocarboneto.

— NO2 ou — N om nN uNomenclatura

Usa-se a palavra nitro seguida do hidrocarboneto correspondente.

R — NO2 Grupo nitro o-dinitrobenzeno

NO2 |

2, 4, 6, trinitrotolueno (TNT)

CH3 |

| NO2

O2N —

CH3 — NO2

Nitrometano — NO2

Nitrobenzeno

2-nitro, butano

CH3 — CH — CH2 — CH3

ÁCIDOS SULFÔNICOS Esta função apresenta o grupo

— SO3H ligado a uma cadeia de hidrocarboneto.

R — SO3H Grupo sulfônico ec altr iecltr iaNomenclatura oficialNomenclatura oficial ácido + hidrocarboneto + sulfônico

CH3 — CH2 — SO3H Ácido etanos sulfônico lr a Nomenclatura usual cianeto de + radical

Ácido benzenos sulfônico — SO3H

Isomeria é o fenômeno em compostos que possuem a mesma fórmula molecular, mas diferentes fórmulas estruturais; podem ser planas ou espaciais. A diferença estrutural entre os compostos é visível no plano e no arranjo espacial dos átomos.

Isomeria

De cadeia ou núcleo De posição De compensação ou metameria De função ou funcional Tautomeria ou dinâmica

Geométrica

Óptica

Isomeria Plana

Espacial

Isomeria plana

Ocorre entre compostos de mesma função, mas com diferença na conformação da cadeia carbônica.

Metilpropano n-butano

(Isômeros de cadeia)

CH3

Na apresentação de cadeia cíclica, classificam-se como isômeros de núcleo.

Ciclopropano Propeno

(Isômeros de cadeia)

Ácido butanóico e

H3C — CH — C |O H

CH3

Ácido 2-metil, propanóico (Isômeros de cadeia)

Em compostos de mesma função, mesma cadeia carbônica e que diferem na posição de um grupo funcional, radical ou insaturação, ocorre isomeria de posição.

Escola

Estadual

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Médio

Isomeria

n caCetoenólica

Ocorre entre uma cetona que possui hidrogênio alfa e um enol.

Nos esquemas, as setas que representam o equilíbrio não são iguais, indicando que os enóis são compostos instáveis, permanecendo, preferencialmente, na forma de cetona ou aldeído.

Existem outros casos de tautomeria sem a presença dos enóis.

Caso de isomeria funcional no qual ocorre transformação de um isômero em outro, atingindo um equilíbrio dinâmico entre eles. A mistura que contém os isômeros em equilíbrio é a solução alotrópica.

Os principais casos de tautomeria ocorrem em solução aquosa com os enóis.

o ae ólAldoenólica

Ocorre entre um aldeído que possui hidrogênio em carbono alfa e um enol.

Propanona(Cetona) 2 Propenol (Enol)

Fenil carbinol (Álcool)

Metoxibenzeno (Éter)

— O — CH3

Ortometil fenol (Fenol)

— CH3

CH2 — OH |

locÁlcoolo aromático ↔ l fenol ↔ é éter
t a Cetona ↔do Aldeído
Ée Éster ↔↔↔↔rlo rlo ácido carboxílico ácido carboxílico

É Éter ↔ c á álcool Com a fórmula C2H6O:

H3C — CH2 — OH

Metoximetano (Éter)

Etanol (Álcool)

Acetato de metila (Éster)

H3C — C

CH3 — C — CH3

Propanal (Aldeído)

CH3 — CH2 — C H

Propanona (Cetona)

Ácido propanóico (Ácido carboxílico)

CH3 — CH2 — C OH—

1-propanol

2-propanol

(Isômeros de posição)

Quando os compostos apresentam a mesma função e diferença na posição de um heteroátomo na cadeia, existe entre eles isomeria de compensação ou metameria.

Existe entre compostos que apresentam diferentes funções, com mesma fórmula molecular.

Metoxipropano e

Etoxietano

H3C — O — CH2 — CH2 — CH3

(Isômeros de compensação)

H3C — NH — CH2 — CH2 — CH3

Dietilamina e

Metil, n-propilamina

(Isômeros de compensação) Com a fórmula C5H10O:

3-metilbutanal e

H3C — CH — CH2 — C IH

CH3

H3C — CH2 — CH — C IH

CH3

(Isômeros de posição)

2-buteno e

1-buteno(Isômeros de posição) =

H2C — CH2C = CH

Etanal(Aldeído) Etenol (Enol)

Isomeria espacial

Isomeria espacial acontece quando há compostos com a mesma fórmula molecular e plana, mas com diferentes fórmulas espaciais. Isomeria geométrica e óptica são os dois tipos de isomeria espacial.

Isomeria espacial

Os feromônios são emitidos pelos insetos para atrair o sexo oposto ou demarcar território. O cis-9-tricoseno é o feromônio liberado pela mosca doméstica para atrair o macho; o isômero trans da substância não apresenta essa propriedade.

Latim cis — no mesmo lado trans — em lados opostos

Alemão

Z = zusammen = juntos E = entgegen = opostos

Para eliminar insetos do ambiente, usam-se armadilhas impregnadas de feromônios.

Isomeria cis-trans ou Z — E ocorre em compostos que apresentam dupla ligação entre carbonos.

A ligação π, que caracteriza a dupla ligação, evita a livre rotação na ligação C = C, ao contrário do que acontece nas ligações simples C — C.

Como conseqüência, há possibilidade de existirem dois modelos espaciais, cis e trans.

BrBr Cis

H Br

Br H

Trans

Há isomeria geométrica em compostos alifáticos e cíclicos. Em compostos alifáticos são necessárias duas condições simultâneas: —dupla ligação;

—ligantes diferentes nos carbonos de dupla.

A ocorrência de isômeros cis-trans em compostos com

eHH C = C

Cisbuteno-2 Isomeriageométrica— —

Transbuteno-2

H CH3 C = C

Quando os dois radicais semelhantes se encontram do mesmo lado com relação à ligação dupla, o isômero é cis; caso contrário, trans. Buteno-2 e seus isômeros geométricos:

Por via de regra, os seres vivos (animais e vegetais) produzem apenas um dos isômeros ópticos. Em geral, os organismos vivos sabem diferenciar os isômeros, o que lhes permite facilmente aproveitá-los ou rejeitá-los.

A isomeria óptica sucede em compostos que apresentam assimetria molecular e têm a propriedade de desviar o plano de vibração da luz polarizada, cujo grau de desvio é facilmente determinado com o uso do polarímetro.

A luz natural constitui-se de ondas eletromagnéticas que vibram em inúmeros planos. Existem dispositivos especiais, os polarizadores, como o prisma de Nicol, capazes de “filtrar” apenas um plano de vibração.

Luz polarizada é a que se propaga num único plano de vibração.

Fonte de luz não-polarizada

Prisma de Nicol (polarizado)

Rotação no sentido antihorário

Rotação no sentido horário

Luz polarizadaTubo contendomoléculas assimétricas Polarizador

Escola Estadual

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Médio

Isomeria espacial

eo diômr ópNúmero de isômeros ópticos

Le Bel e Van’t Hoff estabeleceram uma fórmula que relaciona o número de isômeros ópticos com o número de carbonos assimétricos diferentes de um composto. O número de isômeros ativos é obtido pela fórmula

Ativos = 2n

Cl OH || HOOC —C* —C* — COOH || H

Apresenta quatro diferentes ligantes. A molécula que contém carbono é assimétrica quiral.

Cada um desses pares de isômeros ópticos denomina-se enantiomorfo, antípoda óptico ou enantiômero.

A associação de isômeros dextrogiro e levogiro forma o racemato ou mistura racêmica, que só ocorre quando há mistura eqüimolecular dos dois enantiomorfos ou antípodas ópticos. Logo, são isômeros inativos.

Condição necessária e suficiente para que haja isomeria óptica, a assimetria molecular pode ocorrer com compostos alifáticos (por meio de carbono assimétrico ou alênico) ou cíclicos.

Todas as substâncias que manifestem assimetria molecular são capazes de desviar o plano de vibração da luz polarizada. Apresentam atividade óptica por serem substâncias opticamente ativas.

Algumas dessas substâncias desviam o plano de vibração da luz polarizada para a direita (dextrogira – d); outras, para a esquerda (levogira – l).

α > 0 Substânciadextrogira

Luz polarizada α < 0 Substâncialevogira

Luz polarizada

É um alcadieno alênico porque apresenta duas duplas ligações acumuladas.

Co u ro écm om á b soComposto com um átomo de carbono assimétrico

Representação da molécula do ácido α-hidroxipropiônico (ácido láctico):

N os ámr c osNúmero de ácidos lácticos

Ativos: 2n = 21 = 2 Inativos: 2n – 1 = 21 – 1 = 20 = 1

Portanto há três isômeros, a saber:

—Ácido láctico dextrogiro, que desvia o plano de vibração da luz polarizada para a direita.

—Ácido láctico levogiro, que desvia o plano de vibração da luz polarizada para a esquerda.

—Ácido láctico racêmico, opticamente inativo.

O isômero dextrogiro do ácido láctico acontece no músculo dos homens e, quando se acumula, causa cãimbra. O isômero levogiro ocorre no leite azedo. A mistura racêmica é o produto obtido em laboratório quando se quer preparar o ácido láctico.

PPPPr e sropriedadesr seropriedades —Químicas: são quimicamente iguais.

—Físicas: os enantiomorfos possuem iguais propriedades, diferindo apenas no sentido de rotação do plano de vibração da luz polarizada. A mistura racêmica possui todas as constantes físicas diferentes dos dois enantiomorfos.

—Fisiológicas: cada ácido láctico tem função biológica característica. Para o mesmo organismo, um isômero pode ser remédio, e outro, veneno.

Co d to cbm s e aComposto com dois átomos de carbono ar dremti etassimétricos diferentes Ácido cloro-hidroxibutanodióico (ácido cloromálico)

N e úeo Número de ácidos cloromálicos Ativos: 2 = 4

Inativos: 2 – 1 = 21 = 2 Total: 6 isômeros n corresponde sempre ao número de carbonos assimétricos diferentes.

O número de isômeros inativos representa-se pela fórmula Inativos = 2n – 1

Fontes de compostos orgânicos e polimeria

Considerando a cadeia fechada como um plano, havendo dois radicais diferentes ligados a ela, o composto apresenta isomeria cis-trans.

Cl C

Na fórmula trans não existe plano de simetria, ocorrendo a presença dos isômeros ópticos.

Cl | Cl

Cis

Plano de simetria

Não existe plano desimetria| Cl

Trans

Trans l

Cl Cl H H

HCl

Cl C

Cis Trans

Moléculas assimétricas apresentam atividade óptica; não havendo plano de simetria, o isômero desdobra-se em três ópticos (d, l, dl).

Na fórmula cis, existe o plano de simetria, o que descarta a existência dos isômeros ópticos, ou seja, ele é um meso composto.

Pão ocs d processo de separação dos isômeros ópticos

Processo mecânico

Os enantiomorfos (mistura racêmica) podem separar-se por processos especiais, segundo Pasteur. O processo mecânico é utilizado quando os enantiomorfos apresentam diferentes sistemas cristalinos. Cristalizase a mistura racêmica e, com auxílio de pinça e lente de aumento, separam-se os enantiomorfos por catação. Tartarato duplo de sódio e amônio é um dos casos de fácil separação mecânica.

NaO | | ONH4 H

1,2-diclorociclopropano

Processo biológico Consiste em submeter a mistura racêmica à ação de determinada espécie de bactéria, que ataca inicialmente apenas um dos enantiomorfos. Com o auxílio de polarímetro, é possível acompanhar o ataque ao primeiro enantiomorfo até sua conclusão. Quando a bactéria passa a atacar o outro enantiomorfo, é destruída pela adição de substância antisséptica. Esse processo tem como inconveniente a perda de um dos isômeros.

Processo químico Consiste em adicionar à mistura racêmica uma substância opticamente ativa, que reage com os dois enantiomorfos. Obtêm-se, assim, dois diastereoisômeros, separados por processos físicos.

O LSD dextrogiro causa alucinações, mas o isômero levogiro não produz nenhum efeito alucinógeno.

CH3

O petróleo, a hulha e o xisto são importantes fontes para obtenção de hidrocarbonetos.

No Brasil, as maiores reservas de petróleo estão no mar, tendo importado plataformas do Pacífico, nas quais vieram incrustados corais Tubastrea sp.

Apesar de embelezar a costa brasileira, o Tubastrea sp cresce rapidamente longe de seus predadores, podendo causar um desequilíbrio ecológico. Ele está competindo com as espécies naturais da região e alterando a cadeia alimentar da Ilha Grande, Rio de

Janeiro.Fontes de compostos orgânicos e polimeria Escola

Estadual

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Fontes de compostos orgânicos e polimeria

Quanto à composição, o petróleo pode ser rico em alcanos ou em cicloalcanos.

PPPPe i le nee i lnetróleo rico em alcanosetróleo rico em alcanos

De base parafínica, constitui-se predominantemente de alcanos, desde cinco átomos de carbono com cadeias normais ou ramificadas. Corresponde ao petróleo americano e ao da Europa Ocidental.

PPPPe i e m le i m lletróleo rico em cicloalcanosetróleo rico em cicloalcanos

De base naftênica, compõe-se predominantemente por cicloalcanos. É o petróleo russo e o da Califórnia.

e faDio aDeio faaDestilação fracionadaDestilação fracionada

O petróleo forma-se por uma grande mistura de compostos de diferentes pontos de ebulição, os quais podem ser facilmente separados pela destilação fracionada.

A coluna de destilação liga-se ao depósito de petróleo cru que, devidamente aquecido, faz com que os pratos dispostos captem as frações.

A captação das frações depende do ponto de ebulição de cada substância.

cIr u lIr u clInterior de uma colunaInterior de uma coluna e ã facdd o rde destilação fracionada

Petróleo

Gás (C a C)

Gasolina ou benzina ou nafta (C a C)

Querosene (C a C)

Gás óleo ou óleo diesel Óleos combustíveis

Óleos lubrificantes

Resíduos

Cada prato dessa coluna equivale à destilação feita em um equipamento comum de laboratório, o que torna o processo tão eficiente como se a amostra fosse submetida a diversas destilações simples.

Frações obtidas da destilação do petróleo

Uso combustível e matéria-prima para obtenção de plásticos, detergentes solvente industrial solvente industrial combustível para motores à explosão combustível para jatos e óleo para iluminação combustível para trens, navios, caminhões óleos para lubrificação e para motores graxas, vaselina parafinas, asfalto para pavimentação

Nome da fração

Gás de petróleo

Éter de petróleo Nafta leve Gasolina Querosene Óleo diesel Óleos lubrificantes Graxas Asfalto (piche)

Número de carbonos dos hidrocarbonetos da mistura

5 e 6 6 e 7 5 a 10 1 a 18 13 a 17 16 a 20 mais de 18 mais de 35

Faixa de ebulição de 20 a 60°C de 60 a 100°C de 40 a 200°C de 170 a 320°C acima de 275°C ao redor de 350°C sólidos resíduos

O petróleo (do latim petraoleum — óleo de pedra) é um líquido oleoso cuja coloração pode variar. Juntamente com o gás natural, encontra-se em jazidas subterrâneas.

Conhecido desde a Antiguidade, começou a tomar proporções na segunda metade do século XIX.

Após a prospecção (estudo das possibilidades de ocorrência de petróleo), obtém-se petróleo perfurando a crosta terrestre. Por causa da pressão exercida pelos gases no interior do poço, bem como pela distância a ser percorrida, é possível que jorre; caso contrário, é necessário bombeá-lo.

Fontes de compostos orgânicos

Solo Arenito

Rocha Gás Petróleo

Água salgada

Fontes de compostos orgânicos e polimeria ci Cracking aua(craqueamento)

Consiste na quebra de cadeias longas em frações mais leves. Tal operação é de grande importância porque apenas aproximadamente 20% do petróleo bruto se formam de frações de baixos pontos de ebulição e são amplamente utilizados na indústria petroquímica e como combustível.

Essa quebra acontece em torno de 500°C, com pressão variando de 2 a 8 atmosferas. A adição de catalisador pode influir na quebra das moléculas. Em função da temperatura e pressão, a quebra é bastante variável e origina alcanos, alcenos, alcinos, hidrogênio e carbonos.

Todos os produtos podem ser devidamente trabalhados por hidrogenação e/ou polimerização, originando compostos de frações leves, muito importantes, principalmente como combustíveis, dentre os quais o mais empregado é a gasolina.

inGasolina e d cnmÍndice de octanagem d ce anmÍndice de octanagem Para avaliar a maior ou menor resistência da gasolina à compressão sem detonação, estabele- ceu-se o índice de octanas ou octanagem.

2, 2, 4-trimetilpentano (índice de octanagem cem)

CH3 CH3

CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3 n-heptano (índice de octanagem zero)

Ao n-heptano atribui-se o índice zero e ao isooctano (2,2,4-trimetilpentano), índice 100. Uma gasolina com índice de octanas 70 oferece uma resistência à compressão idêntica à de uma mistura que contém 70% de isooctano e 30% de n-heptano.

Atualmente, para conseguir índices de octanas mais altos, recorre-se à isomerização, processo catalítico que permite a transformação de um composto em seu isômero. Recorre-se também à alquilação de alceno, isto é, à adição de alcanos a alcenos obtidos, por exemplo, do cracking. Os alcanos podem ser dimerizados, transformando-se em alcenos maiores, que podem ser hidrogenados.

et n sAntidetonantes Para melhorar a qualidade da gasolina, adicionam-se substâncias antideto- nantes que aumentam sua resistência à compressão. Os principais exemplos são o chumbo tetraetila e o álcool.

Chumbo tetraetila

CH3 — CH2CH2 — CH3 Pb

CH3 — CH2CH2 — CH3

Álcool

Resíduos de chumbo provenientes da utilização de tetraetila na gasolina foram detectados até na neve das regiões polares.

Hulha, carvão mineral ou carvão de pedra, geralmente encontrada em jazidas subterrâneas, provém de soterramento de vegetais há 200 milhões de anos. Via de regra, a hulha tem grau de pureza superior a 70%. A composição é bem-variada: além do carbono, tem cerca de 6% de hidrogênio, 10% de oxigênio, 2% de enxofre, 1% de nitrogênio e aproximadamente 10% de outros componentes. Quando a destilação é feita, obtêm-se várias frações.

A destilação a seco da hulha é feita entre 1 000°C e 1 300°C.

Coque — resíduo de carvão poroso praticamente puro e importantíssimo na indústria siderúrgica

Fração gasosaTem composição em volume de aproximadamente 50% de H2, 30% de CH4, 8% de CO, 5% de N2 e 4% de alcenos, além de outras substâncias

Fração líquida

Águas amoniacaisFração rica em amônio e amônia e seus sais; amplamente usadas em adubos.

Alcatrão

Óleos leves (até 160°C) — benzeno, tolueno, xileno... Óleos médios (160° a 230°C) — fenol, piridina, naftaleno... Óleos pesados (230° a 270°C) — naftóis, fenóis de cadeia lateral, anilina... Óleos antracênicos (270° a 360°C) — antraceno, fenatreno

Fração sólida

Alcatrão é a fração líquida, escura, rica em hidrocarbonetos aromáticos e seus derivados. O resíduo em-prega-se como impermeabilizante e piche na pavimentação. Escola

Estadual

Azevedo

Costa

Ensino

Médio

Fontes de compostos orgânicos e polimeria

Polimeria

No início do século X, a evolução da química orgânica permitiu ao homem imitar a natureza (animal e vegetal), produzindo em laboratório algumas substâncias que deram origem a vários e importantes produtos. Os polímeros sintéticos são os melhores representantes do moderno caráter tecnológico da química orgânica.

Borracha, tecidos e equipamentos esportivos são exemplos de polímeros bastante usados.

Classificam-se os polímeros quanto à ocorrência, às propriedades e à reação de preparação

Etileno

CH3

Propeno Polipropileno

— CH2 —CH — |

CH3 n

TetrafluoretilenoTeflon ou PTFE

Fn

Orlom: polímero de adição obtido da acrilonitrila, muito usado na fabricação de fibras têxteis para cobertores, mantas, tapetes e carpetes.

Estireno

Poliestireno (isopor)

— CH2 —CH — |

Cl Cloreto de vinilaPVC

— CH2 —CH — |

Cln

CH3

Acetato de vinila PVA Poliacetato de vinila

— CH2 —CH — |

CH3 n

Acrilonitrila Orlom (poliacrilonitrila)

— CH2 —CH — |

CNn

Servem para elaborar matériasprimas sintéticas com a qualidade desejada de dureza, resistência, beleza, durabilidade e leveza, capazes de substituir materiais tradicionais, como madeira, metais e fibras naturais.

Catalisador

∆ . P Polietileno polímero

Etileno monômero

Hoje a humanidade depende dos produtos sintéticos ou polímeros.

Com o objetivo de imitar a borracha natural, várias moléculas de etileno (unidade monômera) foram unidas, produzindo polietileno .

Podem ser naturais (amido, celulose, proteínas) ou sintéticos (teflon, PVC, poliestireno).

Elastômeros: têm elasticidade (borracha). Plásticos: possuem estado sólido não totalmente rígido (poliestireno). Fibras: grande resistência à tração mecânica.

De adição

Formam-se pela adição de moléculas de um só tipo de monômero.

Polietileno: polímero de adição do etileno, muito empregado na fabricação de brinquedos, objetos moldados, sacos e sacolas.

Polipropileno: polímero de adição do propeno, amplamente empregado na fabricação de pára-choques de carros, peças moldadas, tapetes.

Teflon: polímero de adição do tetrafluoretileno ou plástico

PTFE (politetrafluoretileno), utilizado em revestimento de panelas, frigideiras e veda-rosca (usado por encanadores).

Poliestireno: polímero de adição do vinil-benzeno ou estireno; usado em bóias e como isolante térmico em caixas para transporte. Quando sofre expansão por meio de gases, denomina-se isopor.

Policloreto de vinila (PVC): polímero de adição do cloreto de vinil, amplamente aplicado na fabricação de tubos para encanamento, isolantes elétricos, garrafas e pisos plásticos.

Poliacetato de vinila (PVA): polímero de adição, produzido do acetato de vinil, muito aplicado na produção de tinta, goma de mascar, adesivos.

Fontes de compostos orgânicos e polimeria

Celulose é um polímero de condensação da

léculas α-glicose.

ol eCopolímeros

São polímeros formados de monômeros diferentes como o elastômero (borracha sintética).

adoeo e Copolímeros de adição Buna-S ou SBR é um copolímero de adição formado pelos monômeros 1-3 butadieno (eritreno) e vinilbenzeno (estireno).

n HO —C — (CH2)4 —C — OH + Ácido adípico

Hexametilenodiamina

Nylon-6,6

Hn
CH2 =C — CH = CH2 + CH2 =C — CH = CH2 +

CH3 CH3

Sangramento da seringueira para obtenção do látex.

Para fabricar a bola de borracha, o seringueiro usa a fumaça da queima de madeira, que contém substâncias ácidas coagulantes do látex. Depois de prontas, as bolas são enviadas para as indústrias.

Poliéster, terilene ou dácron: copolímero de condensação do ácido tereftálico com etilenoglicol. Como normalmente resiste à corrosão por ácido e base, é utilizado na fabricação de varas de pescar, engrenagens de bombas, fibras têxteis para capas de chuva. A mistura de poliéster e algodão resulta no tecido conhecido por tergal. Dácron é usado para fazer velas mais modernas de barcos.

Baquelita: polifenol com formaldeído, muito resistente ao impacto e estável com relação ao aquecimento. Usado em materiais elétricos (tomadas, interruptores e disjuntores), cabos de panela, revestimento de freios e na forma de chapas decoradas para revestir móveis, a fórmica. O cabo de panelas geralmente é feito com baquelita.

Borracha natural: polímero cujo monômero é o metil-1,3 butadieno, popularmente conhecido como isopreno.

cesoDe condensação

Formam-se pela reação dos monômeros com eliminação de outra molécula, geralmente água.

Proteína é um polímero por condensação de α-aminoácido.

α-aminoácido

CH3 —CH — C | OH

CH3 —CH — C | OH

Proteína

CH3 —CH — CO |NH —CH — C

|C H3 n peptídica noeo o Copolímeros por condensação Náilon: poliamida resultante da polime- rização de diaminas com ácido dicarboxílico. O náilon mais usado e conhecido no comércio com o nome Nylon – 6,6 resulta da polimerização do ácido adípico com 1-6 diamino hexano ou hexametilenodiamina. É um copolímero de condensação muito usado na confecção de fibras têxteis, engrenagens, pulseiras de relógio, garrafas e linhas de pesca.

Outro copolímero de adição é o elastômero Buna-N ou NBR, cujos monômeros são 1-3-butadieno (eritreno) e acrilonitrilo.

Estireno

Eritreno

— CH2 — CH = CH — CH2 — CH2 —CH — | nBuna-S (SBR)

Escola Estadual

Azevedo

Costa

Ensino

Médio

Fontes de compostos orgânicos e polimeria

A elasticidade é uma propriedade marcante da borracha natural. Goodyear inventou o processo de vulcanização, possibilitando o uso comercial dessa matéria-prima.

NH2

Polímeros

Fórmula

Nome do polímeroMonômerosTipo de polimerizaçãoNome

CH3

— CH = CH2

— CH = CH2

+ HO — CH2 — CH2 — OH

Isobutileno α-glicose β-glicose

Aminoácido

Tetraflúor etileno Acrilonitrila

Isopreno

Eritreno + Estireno

Eritreno + Acrilonitrila

Ácido adípico + Hexametileno = diamina

Ácido tereftálico + Etilenoglicol

Fenol + Formol

Uréia + Formol

Etileno Estireno

Cloreto de vinila

Borracha fria Amido Celulose

Proteína

Teflon Orlom

Borracha natural

Buna-S (borracha sintética)

Buna-N (borracha sintética)

Nylon-6,6

Terilene ou dácron (poliéster)

Baquelite Uréia-formol

Polietileno Poliestireno (isopor)

Adição Condensação Condensação

Condensação

Adição Adição

Adição

Copolímero por adição

Copolímero por adição

Copolímero por condensação Copolímero por condensação

Copolímero por condensação Copolímero por condensação

Adição Adição

Adição

Acidez e basicidade

Acidez e basicidade

Importantes definições surgiram no final do século XIX, quando Arrhenius (1825—1923) fez experimentos que permitiram conceituar ácidos e bases.

Quando um indivíduo é picado por abelha, ela injeta um ácido que causa incômodo; a vespa injeta uma base. O incômodo é maior ou menor, dependendo da sensibilidade do indivíduo à acidez ou basicidade do veneno.

Acidez

Compostos que liberam H+ em solução têm característica ácida. Entre os compostos orgânicos destacam-se os alcoóis, fenóis, ácidos carboxílicos e alcinos verdadeiros.

Quanto maior a polaridade do H+, mais a possibilidade de liberar-se; logo, maior o caráter ácido, segundo as teorias de Arrhenius e Brönsted.

Ocorre pela atração ou repulsão dos elétrons das ligações duplas ou triplas (π). O efeito mesomérico utiliza-se no caso do núcleo benzênico, que tem o efeito de puxar os elétrons para dentro de si.

São eles, em ordem decrescente de força repulsiva:

Quanto maior o radical saturado, mais eletropositiva a estrutura.

CH3 CH3

Ocorre em agrupamentos que têm a propriedade de enviar elétrons à cadeia a que estão ligados.

Determina-se o grau de acidez pela constante de acidez Ka. Quanto maior a acidez, maior o valor de Ka.

Os compostos de maior acidez têm mais facilidade em liberar o próton e, para se analisar essa propriedade, inicialmente se deve compreender o efeito indutivo e o mesomérico, responsáveis pela intensidade da liberação do H+.

Ocorre em agrupamentos eletronegativos que têm a propriedade de atrair elétrons para si, afastando-os da cadeia carbônica.

São eles, em ordem decrescente de afinidade:

— NO2 > — F > — Cl > — Br > — I > — OH >> H
H — C>
CH3 — C>

O aumento da cadeia diminui a acidez

Elétrons π

TTTTao d ciamanho da cadeiaao ci d amanho da cadeia

O aumento da cadeia carbônica acarreta acréscimo do efeito indutivo de empurrar elétrons para a carboxila, ampliando sua densidade eletrônica e dificultando a saída do próton, o que diminui, portanto, sua acidez.

Ao gç Adição de gr ap rupo eletronegativo

A adição de um grupo eletronegativo na cadeia carbônica tem o efeito indutivo de puxar elétrons, facilitando a saída do próton; portanto quanto mais forte ou mais próximo da carboxila ele estiver localizado, mais ácido será o composto.

Ácidos dicarboxílicos são mais fortes que monocarboxílicos com cadeias idênticas.

<CH — C< Cl —C — C

Cl Cl |O | O |O H | OH

Cl Cl Mais ácido

CH3 — C<CH2 — C <

Cl Menos ácido

A presença e a quantidade de eletroatraentes aumentam a acidez.

CH2 — CH2 — C< CH3 —CH — C

Cl Cl Menos ácidoMais ácido

A proximidade aumenta a acidez.

CH2 — C<CH2 — C

Cl F Menos ácidoMais ácido

A acidez aumenta pela força do radical eletroatraente. Escola Estadual

Azevedo

Costa

Ensino

Médio

Acidez e basicidade

Quanto maior a cadeia carbônica, maior o efeito indutivo de empurrar elétrons, tornando o par mais disponível pela repulsão dos elétrons, tornando a amina mais básica.

Como o núcleo benzênico tem a propriedade de puxar os elétrons pelo efeito mesomérico, ele deixa o par de elétrons menos disponível, portanto diminui a basicidade.

As aminas primárias (R — NH2) são bases mais fortes que o amoníaco (NH3), porque o radical alquila empurra o par de elétrons, deixando-o disponível. As aminas secundárias (R —NH — R), por possuírem dois radicais alquilas, são bases mais fortes que as primárias. No entanto as aminas

terciárias são mais fracas que o próprio NH3, porque os três grupos alquilas impedem a fixação do H+ ao nitrogê- nio, por impedimento estérico ou espacial. Ordem decrescente de basicidade das aminas:

Anilina Metilamina

menos básicamais básica

São alcinos que apresentam hidrogênio em carbono de tripla ligação.

e d c aAcidez dos alcoóis

Os alcoóis também podem liberar o próton da hidroxila (OH). Caracterizam-se como menos ácidos que os fenóis e os ácidos carboxílicos.

CH3 — CH2 — OH

O álcool de maior caráter ácido é o metanol, porque, à medida que a cadeia aumenta, diminui a acidez.

O hidrogênio ligado ao carbono de tripla tem caráter levemente ácido; logo os alcinos verdadeiros são ácidos fracos.

CH3 — C ≡ CH

Somente ácido forte consegue reagir (reação positiva) com base fraca e apenas bases fortes conseguem reagir com:

+ → indica reação positiva. – → indica que não há reação. A análise desse quadro indica a seguinte ordem de acidez:

NaHCO3< NaOH < NaNH2 < Na

Bicarbonato Hidróxido Sodamida Sódio de sódiode sódio oumetálico soda cáustica Base fracaBase fortíssima

Ácido carboxílico Fenol Álcool Alcino verdadeiro

Ácido carboxílico > Fenol > Álcool > Alcino verdadeiro

Basicidade

As aminas, bases na química orgânica, têm a propriedade de receber próton (H+), por terem um par de elétrons livres (bases de Lewis). Quanto mais “disponível” estiver esse par de elétrons, mais básica será a amina.O ácido cítrico presente no limão é substância de caráter ácido, amplamente utilizado em temperos para peixes e frutos do mar. Os peixes têm aminas, substância de caráter básico. É possível aumentar a acidez ou a basicidade simplesmente administrando quantidades dessas substâncias.

R — NH2 + H+ R — NH3 AminaÍon alcoil amônio e d sc fAcidez dos fenóis

Os fenóis têm caráter ácido por causa da presença do H ligado ao oxigênio da hidroxila, que se libera na forma de próton (H+). Os fenóis são ácidos mais fracos que os carboxílicos.

Coç am dComparação de acidez

Uma forma de comparar a acidez das quatros funções apresentadas é analisar a reação delas com bases de intensidade crescentes.

R (2º) (1º) Amônia (3º) (Aromática)

Propriedades físicas (PF

, PE e solubilidade)

Curitiba e Região Metropolitana foram vítimas de um grande acidente envolvendo petróleo. A refinaria localizada na cidade de Araucária despejou no Rio Barigüi milhões de litros de óleo. A imagem mostra o afluente do Rio Iguaçu transformado num rio de óleo.

O óleo e a água são substâncias com propriedades químicas muito diferentes. O óleo (apolar) não se mistura à água (fortemente polar), flutuando sobre ela por apresentar menor densidade.

Uma ligação é polar quando feita por átomos diferentes, ou seja, que apresentam diferença de eletronegatividade (força de atração por elétrons). Ordem decrescente de eletronegatividade:

Quanto maior a diferença de eletronegatividade, maior a polaridade da ligação.

A polaridade das moléculas corresponde à análise do somatório das ligações polares. Quando as ligações se anulam por serem opostas, a molécula não tem uma resultante dessas ligações µR = 0, sendo considerada apolar.

Se o somatório das ligações polares não resultar na anulação das ligações, haverá uma resultante µR ≠ 0, caracterizando uma molécula polar.

As quatro ligações se anulam, pois são iguais mas de sentido con-

CH4 → H —C — H H

CH3OH → H —C — O — H

A presença do oxigênio desequilibra eletronicamente a estrutura, pois esse átomo atrai os elétrons para si, resultando um µR ≠ 0 → molécula polar.

Propriedades físicas (PF, PE e solubilidade)

Dos compostos orgânicos, apenas os hidrocarbonetos são apolares; os demais, polares, na seguinte ordem crescente de polaridade:

Sólido Líquido

Aminas e amidas terciárias têm apenas forças intermoleculares dipolo-dipolo, enquanto os hidrocarbonetos, via de regra, força de Van der Waals. Pontes de hidrogênio ocorrem entre moléculas polares que apresentam hidrogênio ligado a átomo eletronegativo (O, N), portanto nos com- postos que têm — OH, — NH, — NH2, ou seja, alcoóis, fenóis, ácidos carboxílicos, amidas e aminas. É a intera- ção mais forte, por isso mais difícil de romper.

Vista a polaridade das moléculas, bem como as interações intermoleculares, é possível analisar, então, as propriedades físicas propriamente ditas.

É a temperatura em que uma substância passa do estado sólido ao líquido a certa pressão. A passagem do sólido ao líquido consiste no afastamento das moléculas, isto é, há apenas um desencaixe entre elas. Tanto mais difícil o desencaixe quanto melhor for o encaixe, sendo necessária uma temperatura maior para efetuá-lo. Conclui-se: quanto maior a simetria da molécula, maior o ponto de fusão.

↑ Simetria ↑ PF

Outro fator a se analisar é o tamanho da molécula (peso molecular, PM), pois quanto maior a superfície de contato, mais difícil a separação, acarretando um maior ponto de fusão.

Pontes de hidrogênio

Polares

Dipolo-dipolo

Hidrocarbonetos Éteres Aldeídos Cetonas Ésteres Cloretos de ácidos Haletos Alcoóis Fenóis Ácidos carboxílicos Aminas (primárias e secundárias) Amidas (primárias e secundárias)

ApolaresVan der Waals Ordem crescente de polaridade

Escola Estadual

Azevedo

Costa

Ensino

Médio

Propriedades físicas (PF , PE e solubilidade)

O p-xileno tem maior PF porque é mais simétrico que o o-xileno.

É a temperatura em que uma substância passa do estado líquido ao gasoso a certa pressão. O estado líquido consiste em partículas com relativa liberdade de movimento, mas que ainda mantêm entre si uma ligação intermolecular. A passagem do estado líquido ao gasoso exige o rompimento da interação intermolecular entre elas e, quanto mais difícil romper essa interação, maior energia (calor) se deve fornecer ao sistema, acarretando um maior ponto de ebulição.

No caso de um vazamento de óleo em rios, barreiras de contenção são instaladas para reter a substância. Isso é possível porque o óleo flutua na água e não se mistura a ela. A separação (limpeza) do óleo é indispensável porque os peixes e outros animais que vivem na água podem morrer. As aves pousam no rio para alimentar-se de peixes, mas o óleo que se encontra na superfície da água fica retido nas penas, não permitindo que levantem vôo.

CH3 Paradimetil benzeno

(p-xileno)

Ortodimetil benzeno (o-xileno)

Entre compostos de massas molares semelhantes, aquele que apresentar um número menor de insaturações (duplas e/ou triplas ligações) terá maior ponto de fusão.

Líquido Gasoso

Um composto (soluto) é solúvel em outro (solvente) quando ocorre uma interação entre suas moléculas. As moléculas que sofrem interação entre si são as moléculas de polaridades semelhantes, donde vem a regra empírica:

Semelhante dissolve semelhante.

Conclui-se:

Polar dissolve polar e apolar dissolve apolar.

Como a água é um composto altamente polar, para que uma substância se dissolva nela, deve também ser polar ou realizar ponte de hidrogênio com ela. O peso molecular precisa ser levado em consideração, pois apenas as substâncias de baixo peso molecular são facilmente solúveis. Os éteres, por exemplo, são fracamente polares. Eles têm baixos pontos de ebulição, porque não efetuam ponte de hidrogênio entre suas moléculas; porém as moléculas pequenas (baixo PM) realizam ponte de hidrogênio com a água, o que torna os éteres solúveis em água.

+ HCl

Anilina (pouco solúvel em H2O)

— NH2

Anilina (mais solúvel em H2O)

Pontes de hidrogênio tA ç sAnotações

Como a água apresenta alta polaridade, as substâncias iônicas (máxima polaridade) são as mais solúveis nela. Então, quando uma substância orgânica (covalente) é pouco solúvel na água, é preciso torná-la iônica (sal) para que aumente a sua solubilidade. Exemplo clássico é o da anilina, pouco solúvel em água em decorrência do alto peso molecular. Quando se reage anilina com HCl, ela se transforma num sal de amônio quaternário, mais solúvel em água.

Química 1

Funções oxigenadas I Testes

Química 1

1.Assinale a alternativa que indica o número de átomos do composto cloreto de metil-2 etil-3, pentanoíla.

a) 21 d) 24 b) 2 e) 25 c) 23

2.(FEI—SP) Um inibidor é uma substância que tem ação inversa à de um catalisador, ou seja, diminui a velocidade da reação e aumenta a energia de ativação. Sua função principal é conservar alimentos, bebidas, cosméticos e toda espécie de produtos perecíveis. Podemos citar o nipagin e o napizol.

Nipagin:

Baseando-se na fórmula estrutural do nipagin (nome comercial), seu nome oficial é:

a)fenolato de sódio. b)fenilacetato de sódio. c)cicloexatrienolato de sódio. d)benzoato de sódio. e)benzilmetanoato de sódio.

3.(Uni-Rio—RJ) A seguir é apresentada uma reação química na qual compostos de diferentes funções orgânicas tomam parte.

Os compostos orgânicos I, I e II são, respectivamente:

a)aldeído, ácido carboxílico, éter. b)aldeído, ácido carboxílico, éster. c)ácido carboxílico, aldeído, éster. d)ácido carboxílico, aldeído, éter. e)ácido carboxílico, álcool, éster.

4.(UFRS) Na reação de esterificação:

os nomes dos compostos I, I e II são, respectivamente:

a)ácido etanóico, propanal e metanoato de isopropila. b)etanal, propanol-1 e propanoato de etila. c)ácido etanóico, propanol-1 e etanoato de n-propila. d)etanal, ácido propanóico e metanoato de n-propila. e)ácido metanóico, propanal e etanoato de n-propila.

5.Selecione as alternativas em que não há correspondência.

a)CH3 — CH2 — OHálcool b)CH3 — CH2 COOKsal c) álcool d)CH = C — CH2 — O — CH3éter e)CH3 — COOHácido carboxílico

6.Sobre o composto benzoato de etila, é incorreto afirmar que:

a)pertence à função éster. b)possui um total de nove carbonos. c)apresenta apenas dois carbonos sp3, sendo os demais sp2. d)tem cadeia carbônica homogênea. e)apresenta dois átomos de oxigênio.

7.Com relação aos compostos a) acetato de etila b) etoxietano c) ácido acético, é incorreto afirmar que:

c)b é também conhecido como éter etílico ou éter sulfúrico. d)o composto c é o ácido metanóico.

e)o composto b tem fórmula molecular C4H10O.

8.(PUC—PR) Sobre o ácido acetilsalicílico (aspirina), cuja estrutura está representada a seguir, assinale a opção correta.

a)Possui as funções ácido carboxílico, cetona e fenol. b)Apenas dois carbonos dessa estrutura estão hibridados sp3. c)O número de ligações pi (π) na estrutura é 4. d)Existem 3 ligações (C — H) σ: sp3 — s. e)Todos os carbonos do anel benzênico são híbridos sp.

CH3 —— OH

OH
O
O — CH2 — CH3

Escola Estadual

Azevedo

Costa

Ensino

Médio

T estes

H — C+ NaOHH — C+H2O OH O–Na+

Ácido metanóico ou ácido fórmico

Metanoato de sódio ou formiato de sódio

Ácido + Base Sal + Água

Com base nessa informação, equacione a neutralização total do ácido acético com hidróxido de sódio e dê o nome do sal formado.

R — C+ HO — R’R — C+H2O OHO — R’ e complete as reações, indicando o nome do éster produzido.

OH
H3C — C — C+ HO — C — CH3
CH3

a) H2 OH

Ácido propanóicoÁlcool isopropílico

Ácido benzóico Metanol

— C+ HO — CH3

Funções oxigenadas I

1.(PUC—PR) A acetona (H3C—CO—CH3), um importante solvente orgânico, apresenta nos seus carbonos, res- pectivamente, os seguintes tipos de hibridação: a)sp, sp2 e sp3d)sp3, sp2 e sp3 b)sp3, sp3 e sp3e)sp3, sp2 e sp2 c)sp2, sp e sp3

2.(Fafeod—MG) Em todas as alternativas o nome da fórmula está correto, exceto em:

a) 3-metilciclobuteno → b)éter etílico → (CH3)2O c)ácido acético → CH3COOH d)ácido benzóico → e)aldeído fórmico → H2CO — CO2H

9.Os compostos que pertencem às funções éster, sal orgânico, anidrido de ácido orgânico e haletos de acilas são:

a) carboseilados. d) binários. b) carbonilados. e) ternários. c) formilados.

10.Considere a reação de neutralização total do ácido fórmico representada a seguir.

I.CH3 — CH2 — C = O |

OH recebem, respectivamente, a denominação:

a)propanona, propanol, ácido propanóico e propanal. b)propanona, propanol, propanal e ácido propanóico. c)propanal, propanol, propanona e ácido propanóico. d)propanol, propanona, ácido propanóico e propanal. e)acetona, ácido etanóico, álcool etílico e aldeído propiônico.

5.(Inatel—MG) Assinale a opção que contém a associação correta entre nome e estrutura.

1. clorofórmio a. HOCH2CH(OH)CH 2OH 2. acetona b. CH3OH 3. álcool etílico c. CH3CH2OH 4. metanol d. CH3COCH3 5. formaldeído e. CH2O 6. glicerina f. CHCl3 a)6 — a; 5 — f; 4 — b; 3 — c; 2 — d; 1 — e b)6 — a; 5 — f; 4 — c; 3 — b; 2 — d; 1 — e c)6 — a; 5 — e; 4 — b; 3 — c; 2 — d; 1 — f d)6 — d; 5 — f; 4 — b; 3 — c; 2 — d; 1 — e e)6 — a; 5 — e; 4 — b; 3 — c; 2 — f; 1 — d

6.Assinale o composto que é exemplo de organometálico.

a)acetato de chumbo b)sais de cálcio de ácidos graxos c)fenolato de sódio d)chumbo tetraetil e)oxalato de cálcio

3.(Unilasalle—RS—Adaptado) Observe as fórmulas a seguir:

CH3 — CO — CH3CH3 — COOH

Elas identificam substâncias que ocorrem, respectivamente, a)na acetona e no álcool. b)no vinagre e no álcool. c)na anilina e no gás de cozinha. d)na anilina e no álcool.

e)na acetona e no vinagre.

4.(PUC—PR) Os compostos I, I, II e IV representados pelas fórmulas:

I.CH3 — C = O |

CH3

I.CH3 — CH2 — CH2 — OH

Química 1

7.Assinale a alternativa correta.

a)Na fórmula do cloreto de etanoíla há o mesmo número de átomos que no etanal. b)Haleto de acila e derivado halogenado são sinônimos, pois elementos da fórmula do halogênio se fazem presentes em ambos.

c)A fórmula do radical metanoíla é CH3 — d)Cloreto de ácido, por ser derivado do ácido carboxíli- co, sempre será saturado. e)Qualquer composto com magnésio é organometálico.

8.Assinale a proposição correta.

a)O iodeto de fenil magnésio tem quinze átomos em sua estrutura. b)Brometo de n-propil magnésio e iodeto de isopropil magnésio têm o mesmo número de átomos em suas estruturas. c)Os compostos de Grignard são caracterizados pela presença de zinco em sua estrutura. d)Cloreto de o-toluil magnésio é isômero de posição (mesma composição química, difere apenas na posição) do cloreto de p-toluil magnésio. e)Tem duas alternativas corretas.

9.O uso descontrolado e inconseqüente de mercúrio em garimpos traz grandes prejuízos ao homem porque, por ação dos microorganismos, forma uma substância facilmente absorvida por nosso organismo, o dimetilmercúrio, representado pela fórmula:

10.Existe no mercado um produto denominado casco-de-cavalo, utilizado para tornar as unhas mais duras e resistentes; um dos seus componentes é o aldeído de menor massa molar. Represente a fórmula estrutural e dê o nome desse aldeído.

Funções nitrogenadas

1.(PUC—PR) Qual a seqüência correta?

a)1. Estireno, 2. Fenol, 3. Anilina, 4. Cumeno b)1. Anilina, 2. Estireno, 3. Cumeno, 4. Fenol c)1. Estireno, 2. Cumeno, 3. Anilina, 4. Fenol d)1. Estireno, 2. Anilina, 3. Cumeno, 4. Fenol e)1. Anilina, 2. Cumeno, 3. Estireno, 4. Fenol

2.(UFPR—Adaptado) Associe a coluna da esquerda, na qual são dadas as estruturas de compostos orgânicos, com os nomes da coluna à direita.

a)()Anidrido

acético

b)()Etanoato de

metila

c)()Etanamida
d)()Dimetilcetona

3.(Fempar—PR—Adaptado) Associe as fórmulas dos compostos orgânicos com as funções da coluna à direita, e assinale a alternativa incorreta.

a) ( ) Cetona b) ( ) Aldeído c) ( ) Éster d) ( ) Amina e) ( ) Amida

NH2

— C — CH2 — CH3

Podemos afirmar:

a)Somente o composto c é citado por nomenclatura oficial. b)Somente o composto b tem cadeia homogênea. c)A seqüência correta é d, a, b, c.

a)A seqüência correta é d, c, e, b, a. b)Os compostos d e e pertencem a funções orgânicas diferentes. c)A substância b é uma amina secundária denominada sec-butilamina. d)O composto e é denominado acetato de fenila. e)O nome oficial do composto a é propanamida.

d)Os compostos d e c são citados por nomenclatura oficial; a e b, por nomenclatura usual. e)Os compostos a, b, c, d são, respectivamente, éster, amida, cetona e dicetona.

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— O — CH3

R — C ,R — NH2, R — CN e R — NO2, nas quais R NH2

O Ar — C

NH2

Ar — C

NH2

Assinale a alternativa incorreta.

a)Na sua estrutura existem duas hidroxilas, uma alcoólica e uma fenólica. b)As funções existentes nesse composto são fenol, álcool e amina. c)A função amina presente caracteriza uma amina primária, porque só tem um nitrogênio. d)A função amina presente é classificada como secundária. e)Os substituintes no anel aromático estão localizados em posição meta.

9.(FCM—MG) A terramicina, um antibiótico patenteado em 1950 e produzido por Streptomyces rimosus, é muito usada em infecção e tem fórmula

HO CH3 OH |

NH2

Entre outras, as seguintes funções orgânicas estão presentes na terramicina:

a)cetona, enol, álcool, amina, amida, nitrila. b)fenol, cetona, enol, álcool, amina, amida. c)fenol, cetona, enol, álcool, amina, éster. d)cetona, enol, álcool, amina, amida, éster. e)fenol, enol, álcool, amina, amida, aldeído.

1.O ácido sulfúrico reage com hidrocarbonetos, produzindo ácidos sulfônicos e água, segundo a equação

Desenvolva as equações que representam a formação do ácido benzenossulfônico, por esse método.

a)IV — éter; X — amida; XI — tioálcool; IX — aminoácido. b)VI — amina primária; I — compostos de Grignard;

V — éster; VIII — ácido carboxílico. c)I — haleto de alquila; V — éster; IX — aminoácido;

XI — tioálcool. d)XII — ácido dicarboxílico; V — éster; IV — éter;

VIII — ácido carboxílico. e)I — amida; VI — nitrila; XII — anidrido; I — haleto de acila.

8.(UFPR—Adaptado) A fenilefrina, cuja estrutura está representada a seguir, é usada como descongestionante nasal por inalação.

4.(UFPR—Adaptado) Os compostos

NH2 são respectivamente:

a)amina primária, amina terciária, éter, éster, álcool e aldeído. b)amina secundária, amida, éster, éter, álcool e cetona. c)amina secundária, amina primária, éter, éster, fenol e aldeído. d)amina primária, amida, éter, éster, álcool e aldeído. e)amina primária, amina secundária, éter, cetona, álcool e aldeído.

C2H5 — OHC2H5 — O — C2H5 CH3COOH CH3CH2NH2

5.(Acafe—SC) Os compostos de fórmulas moleculares pertencem, respectivamente, às funções:

a)éter, aldeído, éster e amina. b)éter, álcool, ácido carboxílico e amina. c)álcool, éter, ácido carboxílico e amina. d)álcool, éster, ácido carboxílico e amida. e)ácido carboxílico, éter, álcool e nitrila.

6.(UFPel—RS—Adaptado) Sejam as estruturas:

representa uma alquila. A classificação correta dos compostos é, respectivamente:

a)aminoácido, amina, nitrilo e nitrocomposto. b)amina, amida, nitrilo e nitrocomposto. c)amina, amida, nitrocomposto e nitrilo. d)amida, amina, nitrilo e nitrocomposto. e)amina, amida, nitrilo e nitrocomposto.

7.(ITA—SP—Adaptado) Assinale as opções que contêm a afirmação correta relativa às funções orgânicas representadas a seguir, em que R, R’ e R” são grupos alquila e Ar um grupo aromático.

I. VIII. I.R — MgCl

XI.R — NO2 VI.Ar — C ≡ N

R — CC — R’
H3C — H + HO — SO3HH3C — SO3H + H2O

Metano Ácido sulfúrico Ácido Metanossulfônico

Química 1Isomeria 1.(UFSC—Adaptado) A seguir, temos compostos per-

tencentes a quatro funções orgânicas distintas.

Assinale a alternativa incorreta.

a)O composto I chama-se butanal e o composto I, butanona. b)A cadeia do composto I é acíclica ou aberta, ramificada, heterogênea e insaturada. c)O composto I e o composto I apresentam isomeria de função. d)O composto I é encontrado na manteiga rançosa. e)A cadeia do composto IV é acíclica ou aberta, normal, homogênea e saturada.

H3C — CH2 — CH2 — OHe H3C — O — CH2 — CH3

2.(Mack—SP) Entre as substâncias ocorre isomeria de:

a) cadeia. d) metameria. b) função. e) tautomeria. c)posição de grupo hidroxila.

3.(FEI—SP) Entre os compostos quando em solução, ocorre isomeria:

a) de posição. d) tautomeria. b) de cadeia. e) óptica. c) cis-trans.

4.(PUC—PR) Os compostos dietilamina e metilpropilamina são:

a)tautômeros.d)isômeros de compensação. b) isômeros ópticos. e) polímeros. c) isômeros cis-trans.

5.(Fafeod—MG) Associe algarismos e letras e identifique a alternativa correspondente.

I.H3C — (CH2)3 — CH3e C(CH3)4
I.H2C = CH — CH2 — CH3e H3C — CH = CH — CH3

A. posição B. cadeia C. compensação D. função a)I C, I A, II D. b)I B, I A, II D. c)I B, I C, II C. d)I C, I B, II A. e)I A, I B, II C.

H3C — C — CH3e H2C = C — CH3

O — CH3

6.(Fempar—PR) Analise os pares de compostos a seguir. Escreva, nos parênteses, o número do par que corresponde ao tipo de isomeria apontado.

1.CH3 — CH2 — CH2 — CH2OH

3.CH3 — CH2 — CH2 — CH2OH CH3 — CH2 — O — CH2 — CH3

() metameria () tautomeria () de posição () de função

A seqüência obtida é: a)2 – 1 – 4 – 3 b)1 – 3 – 2 – 4 c)2 – 4 – 3 – 1 d)3 – 1 – 2 – 4 e)2 – 4 – 1 – 3

7.(UFSC— Adaptado) Sobre os compostos representados pelas estruturas assinale a alternativa incorreta. São:

a) quimicamente diferentes. b) isômeros funcionais. c)fenol, álcool e éter, respectivamente. d) compostos aromáticos. e) hidrocarbonetos alifáticos.

8.(Fempar—PR—Adaptado) Com relação aos tipos de isomeria em compostos orgânicos, podemos afirmar que:

a)isomeria de cadeia é o caso em que os isômeros pertencem a funções orgânicas diferentes e possuem cadeias principais com iguais números de átomos de carbono. b)isomeria plana é aquela em que os isômeros apresentam a mesma fórmula plana, mas diferem quanto ao número de átomos na molécula. c)quando duas moléculas apresentam estruturas espaciais iguais e diferentes fórmulas planas, são chamadas de isômeros espaciais. d)na metameria, os isômeros pertencem à mesma função orgânica, mas apresentam um heteroátomo que ocupa posições diferentes na cadeia carbônica. e)os isômeros de posição pertencem à mesma função orgânica, possuem diferentes cadeia principal, mas alteram-se as posições dos radicais ligados à cadeia principal.Escola

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Isomeria espacial

1.(UFSC—Adaptado) Os isômeros espaciais são compostos de mesma fórmula molecular e de mesma fórmula estrutural plana, mas diferem na fórmula espacial ou tridimensional. A isomeria espacial é subdividida em isomeria geométrica e isomeria óptica.

Assinale o composto a seguir que não apresenta isomeria geométrica.

b) c)

CH3

2.(UFC—CE—Adaptado) Com relação ao estudo de isomeria na Química Orgânica, assinale a proposição verdadeira.

a)Isomeria de cadeia é aquela em que os isômeros têm cadeias carbônicas diferentes e funções químicas diferentes. b)Alcoóis e éteres de mesmas fórmulas moleculares são exemplos de isomeria de compensação. c)O propeno apresenta isomeria cis-trans. d)O composto a seguir apresenta isomeria óptica.

assinale a alternativa incorreta.

a)Os compostos a, b, c, d e e pertencem, respectivamente, às funções orgânicas ácido carboxílico, enol, éter, aldeído e cetona. b)Admitindo-se o composto b em solução, ele sofre um rearranjo espontâneo, formando o composto e, com o qual coexiste em equilíbrio. Este fenômeno é chamado tautomeria. c)Os compostos d e c são isômeros de função. d)Os compostos a, b, c, d e e são, respectivamente, o ácido etanóico, 2-hidroxibuteno 1, metoxietano, butanal e butanona. e)O composto a é encontrado no vinagre comum e pode ser obtido por fermentação do vinho.

10.(UFPR—Adaptado) Considerando as estruturas destes compostos:

CH3

O — CH2 — CH2 — CH3 —

CH3 — CH2 — CH2 — C

Dê a fórmula molecular de um isômero da adrenalina.

12.(UFG—GO) Existem duas substâncias orgânicas com a fór- a)a fórmula estrutural plana que representa cada uma dessas substâncias e seus nomes segundo a convenção da Iupac.

b)Explique por que uma dessas substâncias tem ponto de ebulição mais elevado do que a outra.

e) d)

CH3 — C

9.(UEM—PR—Adaptado) Em relação aos compostos: a)

Cl Cl ||

CH3 —C =C — H

H3C —C =C — CH2Cl

OH e)Tautomeria é um caso particular de isomeria óptica em que os dois isômeros ficam em equilíbrio químico dinâmico.

assinale a alternativa correta.

a)Os compostos 2 e 5 são isômeros por metameria ou de compensação. b)Os compostos 1 e 6 são isômeros funcionais. c)Os compostos 1 e 3 são isômeros por metameria ou de compensação. d)Os compostos 4 e 6 são isômeros por metameria ou de compensação. e)Os compostos 2 e 5 são casos de isomeria de posição.

1.(UFRJ) A adrenalina, um hormônio elaborado pela parte medular das glândulas supra-renais e liberado pela excitação das fibras nervosas, é um potente vasoconstritor e hipertensor. A fórmula estrutural da adrenalina é:

Química 1

3.(Unioeste—PR—Adaptado) De acordo com os compostos a seguir, assinale o que for incorreto.

I. buteno-1 I. buteno-2 I.éter dietílico IV. butanol-2 V. ciclobutano VI. etanol

a)Os compostos I e I são isômeros de posição. b)Os compostos I e V são isômeros de cadeia. c)O composto I pode apresentar isomeria geométrica. d)Os compostos I e IV são isômeros funcionais.

e)O composto VI não tem isômeros entre os compostos citados.

4.(Cefet—PR) Dos compostos a seguir, o que pode ser desdobrado em antípodas ópticos é:

a)(H3C)2 CH — CH2 — CH2 . OH b)CH3 . Cl . C = CHBr

CH2OH Glicose

5.Some os números de isômeros opticamente ativos e racêmicos da molécula de glicose e assinale a alternativa correta.

a) 4 b) 8 c) 16 d) 24 e) 30

6.(ITA—SP) Sobre os compostos relacionados a seguir, assinale a alternativa falsa.

a)Os compostos I e I possuem respectivamente um e dois átomos de carbono assimétrico. b)O composto I possui um total de dois estereoisômeros opticamente ativos. c)O composto I possui um total de dois estereoisômeros opticamente ativos. d)Somente os compostos I e IV apresentam, cada um, isomeria geométrica. e)Os compostos I e IV giram o plano de polarização da luz que os atravessa.

7.(Fafeod—MG) Qual a substância que apresenta isomeria geométrica e óptica? a) 2-buteno b) 4-cloro-2-metilpenteno-1 c) 2-metilciclobutanol d) 2-butanol e) 2-cloro-2-buteno

8.(PUC—PR) Sobre os pares de compostos a seguir, assinale a única afirmação correta.

I.CH3 — CH2 — OH e CH3 — O — CH3 a)Todos são estereoisômeros e, portanto, opticamente ativos.

b)No par I, são estereoisômeros, que são imagens especulares um do outro.

c)No par I, são enantiômeros, pois se trata de moléculas quirais, que são imagens especulares não superponíveis.

d)No par I, são isômeros estruturais de cadeia.

e)Os compostos do par I são o cis-1, 2-ciclopentanodiol e o trans-1, 2 ciclopentanodiol.

9.Analise a reação a seguir e assinale a alternativa incorreta.

a)O reagente orgânico apresenta isomeria geométrica. b)O produto apresenta dois isômeros opticamente ativos.

c)O composto orgânico reagente possui os isômeros cis e trans.

d)O produto apresenta isomeria geométrica. e)O reagente orgânico é isômero de posição do 1-buteno.

10.Quais as condições para que ocorra isomeria geométrica?

12.(Vunesp—SP) Considere o composto 3, 4-dimetil-3-hexeno. a)Que tipo de isomeria acontece nesse composto?

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Fontes de compostos orgânicos e polimeria

1.(Unioeste—PR—Adaptado) O petróleo é uma mistura complexa de compostos orgânicos, cuja composição química varia de acordo com sua procedência. Sobre o petróleo e seus derivados, é correto afirmar que:

a)o gás natural é formado por hidrocarbonetos de alto peso molecular. b)a gasolina é uma substância pura constituída basicamente de hidrocarbonetos. c)as cadeias carbônicas permanecem inalteradas quando se realiza o craqueamento catalítico do petróleo. d)o petróleo, o carvão e a madeira são fontes importantes de compostos orgânicos. e)o asfalto é um derivado do petróleo que apresenta baixo ponto de ebulição.

2.(UEFS—BA—Adaptado) O petróleo é um líquido viscoso e escuro encontrado entre camadas do subsolo, geralmente acompanhado de água salgada e gás natural.

Com base nessa informação e nos conhecimentos sobre petróleo, é correto afirmar:

a)Petróleo, água salgada e gás natural são um sistema homogêneo. b)O petróleo jorra porque a pressão exercida pela água salgada sobre ele é menor do que a pressão atmosférica. c)O petróleo é separado da água salgada por destilação fracionada. d)O gás natural é uma substância composta. e)Nas camadas do subsolo, o petróleo está situado entre as fases gás natural e água salgada.

3.(UFC—CE—Adaptado) A Petrobras é a estatal brasileira responsável por prospecção, refino e distribuição do petróleo no Brasil. Das afirmações a seguir, assinale a incorreta.

a)O gás de cozinha (propano e butano) é obtido por destilação fracionada do petróleo. b)Álcool etílico, gasolina, querosene e metanol são obtidos por destilação do petróleo. c)O aditivo de gasolina tetraetil-chumbo é um dos responsáveis pela poluição do meio ambiente com o chumbo. d)O éter de petróleo é uma fração do petróleo. e)As refinarias fazem o craqueamento (cracking) das frações pesadas para aumentar a quantidade e melhorar a qualidade da gasolina natural.

b)Dê as fórmulas estruturais dos isômeros do item anterior, identificando-os. 13.Qual a condição mínima necessária para que haja isomeria óptica?

14.Qual a condição para que ocorra carbono assimétrico e qual a denominação da molécula que a contém?

4.(Coperve—SC—Adaptado) O carvão mineral é extraordinária fonte de energia. Quando se faz a destilação seca da hulha, as frações obtidas são: gás de iluminação, águas amoniacais, alcatrão de hulha e coque.

Considere as afirmações.

I.Os componentes principais do gás de iluminação são: hidrogênio, metano e monóxido de carbono.

I.Os compostos que constituem a fração “águas amoniacais” são todos líquidos.

Indique a opção que contém afirmações verdadeiras. a)Somente I b)Somente I c)I e I d)I e I estão erradas. e)I é errada, mas I é correta.

5.(UGF—RJ) Para obtenção do querosene a partir do petróleo devem ser feitas as seguintes etapas, em ordem de realização:

a)perfuração, destilação, condensação e cracking.

b)prospecção, perfuração, produção, transporte e refinação.

c)produção, prospecção, refinação e condensação. d)perfuração, destilação, refinação e alquilação. e)hidrogenação, polimerização e destilação.

6.(Acafe—SC) Correlacione as colunas.

A seqüência numérica, de cima para baixo, deve ser:

a)4 — 5 — 2 — 3 — 1 b)2 — 5 — 3 — 4 — 1 c)3 — 4 — 1 — 2 — 5 d)4 — 5 — 1 — 3 — 2 e)1 — 3 — 2 — 5 — 4

Química 1

2-cloro-1, 3-butadieno e cuja estrutura é,

Sobre o neopreno, uma borracha sintética, obtido a partir do

Fn

Pode-se afirmar que o polímero pertence à função orgânica: a) poliamida. b) poliéster . c) poliamina. d) polialeto. e) poliálcool.

8.(Medicina Catanduva—SP) (...) Plásticos foram descobertos no século XIX, mas o primeiro completamente sintético a ser comercializado foi a baquelita, inventada em 1910. (...) Foi em 1922 que o alemão Hermann Staudinger descobriu que substâncias como a borracha eram formadas por cadeias de moléculas, chamadas por ele de macromoléculas. Estava descoberto

o polímero (...). Folha de S. Paulo, 1 dez. 1994.

Assinale a alternativa que relaciona polímeros que contenham halogênios em sua estrutura. a)polietileno e polipropileno b)náilon e laicra c)baquelite e borracha d)PVC e teflon e)amido e proteínas

9.(Unicentro—PR) Antiga estação ferroviária de São Paulo, após reforma, tornou-se uma das melhores salas de concerto do mundo. Para eliminar o ruído e a vibração dos trens, foram utilizados, entre as lajes de concreto e sob o piso do palco e da platéia, dois mil isoladores de neopreno.

a)É obtido por reação de substituição. b)Apresenta carbono assimétrico. c)É polímero de adição. d)Possui ligações sp-sp. e)É co-polímero do etileno.

10.(Cefet—PR) Analise as equações a seguir e as afirmações sobre elas.

7.(PucCamp—SP) O polímero teflon utilizado no revestimento de panelas tem fórmula n H2C =CH |

— H2C —CH — |

Cln

I.A equação (1) representa uma polimerização. I.Na equação (2) ocorre uma adição. I.O composto formado em (2) é opticamente ativo. IV.Na equação (3), verifica-se uma desidratação.

São corretas:

a)somente I e I b)somente I e IV c)somente I, I e II d)somente I, II e IV e) todas.

Acidez e basicidade

c)I e II não têm caráter ácido. d)I é um ácido mais fraco do que I. e)I é o ácido mais fraco dos três.

4.(Fempar—PR—Adaptado) Em relação às funções hidroxiladas, é correto afirmar:

a)Os alcoóis são ácidos mais fortes que os fenóis. b)Os alcoóis são ácidos mais fortes que os ácidos carboxílicos. c)Dentre os alcoóis alifáticos, o mais ácido é o metanol. d)Os fenóis reagem com bicarbonato de sódio. e)O ácido monocloroacético é mais fraco que o ácido propiônico.

5.(PUC—PR) A respeito da acidez e basicidade dos compostos orgânicos, é correto afirmar que:

a)o ácido propiônico é mais forte que o ácido fórmico, em decorrência do efeito indutivo. b)os fenóis apresentam um caráter básico, pois possuem hidroxila. c)a constante de acidez do ácido triflúor acético é menor que a do ácido acético. d)as aminas podem ser consideradas bases de Lewis, por causa do par eletrônico livre existente no nitrogênio. e)o ânion acetato pode ser considerado um ácido de Brönsted-Lowry, pois é capaz de ceder próton (H+).

— CH2C = CHCH2 — |

Cln

1.(Fatec—SP) Creolina, um importante germicida, nada mais é do que uma mistura de vários fenóis. Entre os mencionados a seguir, assinale a alternativa que indica o de maior acidez.

a) o-metilfenol b) m-metilfenol c) p-metilfenol d) fenol e) o-etilfenol

2.(FUCMT—MT) Amina é uma função química tida como base orgânica. Entre as aminas citadas, a de maior caráter básico é:

a) metilamina b) etilamina c) fenilamina d) o-nitrofenilamina e) p-nitrofenilamina

I. CH3COOH I. ClCH2COOH I. Cl2CHCOOH

Pode-se afirmar que:

a)a ordem crescente de acidez é I, I e II. b)I é mais ácido do que I e II.Escola

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Propriedades físicas (PF, PE e solubilidade)

1.(PUC—PR) À temperatura ambiente, o éter metílico evapora mais rapidamente que o álcool etílico. Sendo assim, pode-se concluir que, em relação ao álcool, o éter apresenta:

a)ponto de ebulição mais alto. b)ligações intermoleculares mais fracas. c)pressão de vapor menor. d)pontes de hidrogênio em maior número. e)peso molecular menor.

2.(PUC—PR) O ponto de ebulição do etanol é maior que o da acetona, mesmo apresentando menor número de átomos de carbono, em decorrência da presença de entre suas moléculas. O espaço será preenchido com a alternativa:

— O — CH3

Da análise dessa fórmula, é correto concluir que:

a)no composto em questão, existem as funções álcool, éter e aldeído. b)no composto em análise, existem as funções fenol, éter e aldeído. c)o composto reage com solução aquosa de NaOH e tam- bém reage com solução aquosa de NaHCO3. d)ocorre, no composto em análise, associação hidrogê- nio intermolecular com qualquer função presente. e)à exceção do grupo metil do metóxi, em que o carbono está hibridado na forma sp3, os demais carbonos da estrutura são híbridos sp.

7.(UnB—DF—Adaptado) Dados os compostos:

I.CH3 — CH2 — COOHIV.CH3 — CHCl — COOH I.NH3V.ClCH2— CH2 — COOH I. CH3NH2 considere a proposição verdadeira.

a)O composto I é mais básico que o II. b)O composto V é ácido mais forte que IV. c)O composto I se ioniza mais que o composto IV, em solução aquosa. d)A ordem crescente de acidez dos compostos apresentados é I < I < I < V < IV e)A ordem crescente de acidez dos compostos apresentados é I < I < I < IV < V

8.(Fempar—PR—Adaptado) Analise as afirmações a seguir e assinale a alternativa incorreta.

a)Os alcoóis são mais ácidos que os fenóis. b)O ácido monocloroacético é mais ácido que o ácido acético. c)O etanol é um ácido mais fraco do que o ácido propiônico. d)O ácido propiônico é menos ácido que o ácido acético. e)O 1-2 nitrofenol é mais forte que o fenol.

6.A vanilina (4-hidróxi, 2 metoxibenzaldeído), empregada como flavorizante e comumente denominada essência de baunilha, é representada pela seguinte fórmula estrutural:

9.(UFPR—Adaptado) As aminas são compostos orgânicos de caráter básico fraco. Assinale a alternativa correta.

a)A basicidade das aminas deve-se à existência de uma ligação polar entre o radical e o átomo de nitrogênio. b)A basicidade das aminas deve-se à existência de um par eletrônico livre no átomo de nitrogênio, capaz de ligar-se a um próton. c)A basicidade das aminas cresce à medida que aumenta o número de hidrogênios substituídos ligados ao átomo de nitrogênio. d)A polaridade das aminas cresce à medida que aumenta o número de hidrogênios substituídos ligados ao átomo de nitrogênio. e)As aminas são bases mais fracas que o amoníaco, de onde derivam.

diferentes graus de acidez (em ordem decrescente).

1.Escreva sobre a acidez de quatro diferentes funções químicas.

12.Entre o ácido cloro etanóico e o ácido o-nitrobenzóico, qual tem maior acidez e por quê? a) interações dipolo-dipolo b)interações dipolo induzido c)forças de Van der Waals d)interações por pontes de hidrogênios e) ligações eletrovalentes

3.(UFC—CE—Adaptado) Assinale a afirmativa incorreta.

a)Os compostos orgânicos apresentam ligações covalentes. b)Benzeno e butano são compostos apolares. c)Em geral, os compostos orgânicos polares são solúveis na água.

d)Na estrutura do metanol (H3C — OH), a polarização da ligação carbono—oxigênio aumenta a densidade de elétrons sobre o oxigênio.

e)A ligação C—F no fluoreto de metila (CH3—F) apresenta grande tendência para sofrer ruptura homolítica.

Química 1

a)A ordem correta envolvendo a solubilidade é I, I e II. b)A ordem correta envolvendo a solubilidade é I, I e II. c)O composto I é apolar, sendo por isso solúvel em etanol, que também é apolar. d)O composto I é solúvel em etanol e também em

solvente.

7.(Acafe—SC) As interações na hélice dupla do DNA estão exemplificadas a seguir.

Citosina

A alternativa verdadeira, em relação ao enunciado, é:

a)somente1 ponte de hidrogênio b)3 pontes de hidrogênio c)1 ligação tríplice coordenada d)3 ligações de Van der Waals e)ponte etilênica

Substância

Benzeno

Densidade (g/cm 3)

Solubilidade em água

Insolúvel Insolúvel — a)Apresentam-se líquidos em condições padrões ambientais (25ºC e 1 atm).

b)Se forem misturados volumes iguais de água e CCl4, será obtido um sistema bifásico no qual a fase sobre- nadante é a água.

c)A mistura de volumes iguais de benzeno e CCl4 forma um sistema monofásico.

d)São substâncias orgânicas.

9.(Fuvest—SP) Em uma tabela de propriedades físicas de compostos orgânicos foram encontrados os dados indicados para compostos de cadeia linear I, I, II e IV. Esses compostos são etanol, heptano, hexano e 1-propanol, não necessariamente nessa ordem.

*— em °C sob 1 atmosfera i— composto insolúvel em água ∝— composto miscível, com água em todas as proporções

Composto I I I IV

Os compostos I, I, II e IV são respectivamente:

a)etanol, heptano, hexano e 1-propanol. b)heptano, etanol, 1-propanol e hexano. c)1-propanol, etanol, heptano e hexano. d)hexano, etanol, 1-propanol e heptano. e)hexano, 1-propanol, etanol e heptano.

10.(UFPR—Adaptado) A figura representa várias substâncias que são empregadas como alarme por uma espécie de formiga, para produzir mudanças de comportamento que resultam num eficiente mecanismo de defesa de suas colônias. A mistura dessas substâncias é secretada no centro de uma série de círculos concêntricos: cada substância, dependendo de sua volatilidade, tem um alcance diferente, formando, assim, uma bem-ordenada seqüência de indução comportamental mediada por diferentes substâncias químicas.

Local de liberação

(1) Alerta

(2) Atração (3) Orientação

(4) Ataque

4.(UFPR—Adaptado) Uma pessoa com as mãos sujas de doce lava-as com água, enquanto outra, que se sujou com graxa, limpa-as com gasolina. Sobre essa afirmação, assinale a alternativa incorreta.

a)A limpeza deveria ser feita ao contrário, isto é, a mão de doce com gasolina e a de graxa com água. b)A limpeza acontece porque há interação (solubilização) da sujeira com o líquido de lavagem. c)Tanto a graxa como a gasolina são consideradas apolares. d)Supondo que o doce seja constituído principalmente pela sacarose, a solubilização se dá por pontes de hidrogênio com água. e)Tanto o doce quanto a água são polares, por isso se misturam, possibilitando a limpeza.

e H3C—O—CH3, PM = 46, PE = –24,2ºC, sendo PM = peso molecular e PE = ponto de ebulição, assinale a incorreta.

vertidos. c)Os alcoóis têm ponto de ebulição maior que os éteres, porque formam pontes de hidrogênio entre si. d)Os alcoóis são polares, enquanto que os éteres são praticamente apolares. e)Os dados são corretos, isto é, o éter tem menor ponto de ebulição porque não forma ponte de hidrogênio entre si.

6.(UFPR—Adaptado) Associar os compostos I, I e II aos solventes à direita e concluir qual das alternativas é verdadeira.

8.(UEPG—PR—Adaptado) Considere as propriedades dos compostos químicos e assinale o que for incorreto.

Escola Estadual

Azevedo

Costa

Ensino

Médio

T estes

Com relação às substâncias envolvidas no processo, assinale a incorreta. a)A substância de maior alcance é o hexanal. b)A diferença de volatilidade das substâncias (1) e (2) é devida à diferença de suas funções químicas. c)A diferença de volatilidade das substâncias (1) e (4) é devida à diferença de suas cadeias carbônicas (C6 e C12). d)As substâncias apresentam, em ordem crescente de volatilidade, as seguintes funções: aldeído, cetona, álcool e aldeído. e)A substância menos volátil é a substância responsável pela atração.

1.(Fuvest—SP) Os pontos de ebulição, sob pressão de 1 atm, da propanona, da butanona, da 3-pentanona e da 3-hexanona são, respectivamente, 56ºC, 80ºC, 101ºC e 124ºC.

a)Dê as fórmulas estruturais dessas substâncias.

Funções oxigenadas I

Funções oxigenadas I

Funções nitrogenadas

Isomeria

Isomeria espacial

Fontes de compostos orgânicos e polimeria

Acidez e basicidade

Propriedades físicas (PF, PE e solubilidade) b)Estabeleça uma relação entre as estruturas e seus pontos de ebulição.

12.(ESPM—SP) O butano tem peso molecular 58 e o etanol, 46. O butano é um gás em condições ambientes, sendo utilizado como gás de cozinha, ao passo que o etanol é um líquido usado como combustível. Apesar de o etanol ser mais leve que o butano, ele se encontra na fase líquida em decorrência das forças de atração intermoleculares intensas que têm origem nas hidroxilas. Qual o nome dessa ligação intermolecular?

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