Forcas Intermoleculares na Quimica Organica

Forcas Intermoleculares na Quimica Organica

Forças Intermoleculares na Química Orgânica

Eletronegatividade É a capacidade que os átomos de um determinado elemento possuem para atrair elétrons.

F > O > N = Cl > Br > I = S = C > P = H > metais

Não se costuma falar em eletronegatividade para os gases nobres, uma vez que eles não apresentam tendência a receber ou compartilhar elétrons.

Ligações covalentes polares e apolares

Considere as seguintes ligações acompanhadas do respectivo valor de diferença entre as eletronegatividades de ambos os elementos (∆).

Como você pode perceber, à medida que a diferença de eletronegatividade aumenta, os elétrons vão sendo cada vez mais atraídos por um dos átomos. Assim, a ligação iônica pode ser encarada como um caso de extremo da ligação covalente polar, onde a diferença de eletronegatividade é tão grande que o elétron acaba sendo transferido de um átomo para o outro em vez de ser compartilhado por ambos.

Polaridade de moléculas orgânicas

Uma molécula pode ser polar ou apolar dependendo de dois fatores: diferença de eletronegatividade e geometria molecular.

Diferença de eletronegatividade: Quando átomos com diferentes eletronegatividades se unem por ligação covalente, os elétrons são mais atraídos pelo mais eletronegativo deles. Isso dá origem a um dipolo, ou seja, dois pólos: um positivo e outro negativo. Um dipolo é representado por um vetor chamado momento de dipolo ( ).

Geometria da molécula: Dependendo da geometria molecular, o vetor momento dipolo resultante pode ser nulo ou não. Quando ele é nulo, a molécula é apolar, caso contrário, ela é polar.

Todo hidrocarboneto é apolar, óleos e gorduras são apolares. Polaridade e solubilidade

Soluto polar tende a dissolver bem em solvente polar. Soluto apolar tende a dissolver bem em solvente apolar.

Tamanho da cadeia e solubilidade Observe os seguintes dados de solubilidade de álcoois em água:

Como vemos, a solubilidade diminui com o aumento da cadeia.

A extremidade OH dos álcoois é polar e isso faz com que o metanol, por exemplo, seja solúvel na água, que também é polar. O mesmo acontece com o etanol e o propan 1 ol.

No entanto, excluindo o OH, o restante da molécula é formado por carbono e hidrogênio, assemelhando se a um hidrocarboneto, que é apolar. O aumento do número de carbonos faz com que o caráter polar da cadeia passe a predominar cada vez mais sobre o caráter polar da extremidade OH, o que faz a solubilidade em água diminuir.

Grupos polares, como, por exemplo, OH, NH2 e COOH possuem afinidade pela água. Sua presença contribui para que o composto se solubilize em água.

As partes apolares de uma molécula são denominadas grupos hidrófobos. Sua presença contribui para que o composto não se dissolva me água.

As partes polares de uma molécula são denominadas grupos hidrófilos. Quanto maior o número de grupos hidrófilos, maior será a solubilidade da substância em água.

Forças Intermoleculares

O que mantém as moléculas unidas são as chamadas forças (ou interações ou ligações) intermoleculares, também chamadas de forças de van der Walls, que podem ser de três tipos.

1. Interações dipolo dipolo.

Considere uma molécula de HCl. Devido à diferença de eletronegatividade entre H e Cl essa molécula é polar. Em conseqüência da polaridade, o pólo positivo de uma atrai o pólo negativo da outra, e assim sucessivamente, ocorrendo desse modo uma ligação entre dipolos permanentes (ou ligações dipolo dipolo permanente). As moléculas polares tem dipolo permanente. Na orgânica:

2. Interações tipo pontes de hidrogênio. São interações que ocorrem entre moléculas que apresentam átomos de H ligados a F, O ou N.

Na Química Orgânica, podemos destacar os álcoois, os ácidos carboxílicos e as aminas (que possuam H ligado ao N) como exemplos importantes de substâncias cujas moléculas fazem pontes de hidrogênio.

(a) álcool; (b) ácido carboxílico; (c) aminas (que possuam H ligado ao N) 3. Interações dipolo instantâneo dipolo induzido

Sempre que duas moléculas apolares se aproximam uma da outra, suas nuvens de elétrons se repelem, por terem cargas de mesmo sinal (negativas). Essa repulsão desloca a nuvem de elétrons de cada molécula. O deslocamento resulta na concentração momentânea da nuvem em uma parte da molécula e, conseqüentemente, uma diminuição dessa nuvem em outra parte. Portanto, a região para onde essa nuvem está mais deslocada e, portanto, mais concentrada passa a apresentar uma carga parcial mais negativa, enquanto a outra região se torna, se comparada à primeira, mais positiva. Isso provoca uma separação temporária de cargas resultando num dipolo temporário, ou induzido.

Uma vez formado esse dipolo, seu pólo positivo irá atrair os elétrons de outra molécula próxima, que também passará a apresentar um dipolo induzido. Assim sucessivamente, as moléculas irão se atraindo.

As forças de atração entre dipolos temporários são chamadas forças de London e são muito fracas se comparadas às forças entre dipolos permanentes, por representarem uma separação de carga muito menor que a observada no caso destes últimos.

Exemplos importantes de substâncias orgânicas cujas moléculas se mantêm unidas exclusivamente por esse tipo de força intermolecular são os hidrocarbonetos, os óleos e as gorduras.

Forças Intermoleculares e Ponto de Ebulição A fervura implica quebra de ligações intermoleculares.

Comparando duas substâncias com o mesmo tipo de interação intermolecular, a que possuir maior massa molecular possuirá maior ponto de ebulição.

Comparando duas substâncias com massas moleculares próximas, a que possuir forças intermoleculares mais intensas possuirá maior ponto de ebulição.

Para entender o efeito da massa molecular sobre o ponto de ebulição, analise as tabelas a seguir:

Para entender o efeito do tipo de força intermolecular sobre o ponto de ebulição, examine as tabelas:

Comparando substâncias orgânicas com mesma massa molecular e com o mesmo tipo de ligação intermolecular, o tamanho da cadeia principal é um bom indicador do tamanho da molécula. É de se esperar que a que possuir cadeia principal mais extensa possuirá maior ponto de ebulição.

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