Exercícios resolvidos Solomons - Cap. 18, Exercícios de Engenharia Química

Baixe Exercícios resolvidos Solomons - Cap. 18 e outras Exercícios em PDF para Engenharia Química, somente na Docsity! Exercícios Resolvidos Solomons 8ªed. Capítulo 18 18.1 a) ácido 2-metilbutanóico c) 4-bromobutanoato de sódio e) ácido 3-metil-3-pentanóico b) ácido 3-pentanóico d) ácido 5-fenilpentanóico 18.2 O ácido acético, em ausência de moléculas de solvente, existe como um dímero resultado da formação de duas ligações de hidrogênio intermoleculares: 18.3 a) CH0 0 1 F2 FCO2H ( F─ é mais eletronegativo que H─ ) b) CH0 0 1 F2 CO2H ( F─ é mais eletronegativo que Cl─ ) c) CH0 0 1 F2 ClCO2H ( Cl─ é mais eletronegativo que Br─ ) d) CH0 0 1 F3 CHFCH2CO2H ( F─ está mais perto do grupo ─CO2H) e) CH30 01 FCH2CHFCO2H ( F─ está mais perto do grupo ─CO2H) f) ((CH3)3N+─ é mais eletronegativo que H─). g) (CF3─ é mais eletronegativo que H─) 18.4 a) O grupo carboxila é um grupo eletro-retirador, portanto, em um ácido dicarboxílico de acordo com a tabela 18.3, um grupo carboxila aumenta a acidez do outro. b) Como a distância entre os grupos carboxílicos aumenta o efeito indutivo retirador de elétrons também diminui. 18.5 a) b) Universidade Federal de Minas Gerais – Departamento de Química Química Orgânica PAGE 21 c) d) e) f) g) h) i) j) 18.6 a) b) c) d) e) f) 18.7 a) Podemos enxergar facilmente a síntese se trabalharmos de trás para frente: b) c) d) e) 18.8 a) b) A síntese da nitrila. A preparação de regente de Grignard a partir de HOCH2CH2CH2CH2Br não é possível devido a presença de um grupo carboxílico. 18.9 Como o ácido maléico é um ácido cis dicarboxílico, a desidratação ocorre prontamente: Sendo um ácido trans dicarboxílico, o ácido fumárico deve ser capaz de sofrer isomerização a ácido maléico primeiro. Essa isomerização requer alta temperatura: Universidade Federal de Minas Gerais – Departamento de Química Química Orgânica PAGE 21 18.16 a) b) c) d) e) f) 18.19 a) b) c) d) e) f) g) h) i) j) k) l) m) n) o) p) q) r) s) t) n) 18.20 a) Ácido benzóico b)Cloreto de benzoila c) Benzamida d) Anidrido benzóico e) Benzoato de benzila f) Benzoato de fenila g) Acetato de isopropila h) N,N-Dimetilacetamida i) Acetonitrila 18.21 a) Universidade Federal de Minas Gerais – Departamento de Química Química Orgânica PAGE 21 b) c) d) 18.22 a) b) Universidade Federal de Minas Gerais – Departamento de Química Química Orgânica PAGE 21 c) 18.23 a) b) c) d) 18.24 a) b) c) d) e) f) g) h) i) j) k) m) (CH3CO)2O n) (CH3CO)2O o) p) BrCH2COCl 18.25 a) b) 2 c) d) e) f) 18.26 a) b) d) d) e) f) Universidade Federal de Minas Gerais – Departamento de Química Química Orgânica PAGE 21 e) f) 18.30 a) b) c) 18.31 a) b) c) d) e) f) Universidade Federal de Minas Gerais – Departamento de Química Química Orgânica PAGE 21 18.33 a) b) c) Universidade Federal de Minas Gerais – Departamento de Química Química Orgânica PAGE 21 d) e) f) g) Universidade Federal de Minas Gerais – Departamento de Química Química Orgânica PAGE 21 b) c) Dois: d) Não haveria diferença 18.45 Universidade Federal de Minas Gerais – Departamento de Química Química Orgânica PAGE 21 18.46 a) 18.48 a) Acetato de etila b) Anidrido acético c) N-etilacetamida 18.49 Primeiro: o ataque nucleofílico da amina ocorre preferencialmente no carbono menos impedido do grupo fórmico. Segundo, CF3CO2- é melhor grupo retirante do que CH3CO2-. 18.50 18.51 18.52 Universidade Federal de Minas Gerais – Departamento de Química Química Orgânica PAGE 21