Solubilidade de compostos organicos

Solubilidade de compostos organicos

UNIVERSIDADE FEDERAL DE SÃO JOÃO DEL-REI

CAMPUS ALTO PARAOPEBA

ENGENHARIA QUÍMICA – 3º PERÍODO

Solubilidade de compostos Orgânicos

Alisson Marques

Nayara Biturini

Ouro Branco / MG

(novembro de 2010)

RESUMO

Solubilidade é de extrema importância em processos realizados em laboratórios químicos. Dentre muitas informações que pode-se retirar da solubilidade, a identificação de substâncias desconhecidas é uma das mais importantes, e é essa característica que será foco desta prática . Testes de solubilidade se baseiam na miscibilidade dos reagentes ou em possíveis reações entre eles.

Durantes os testes de solubilidade realizados, usou-se como solventes: água, hidróxido de sódio 5%, HCl 5%, H2SO4 96%, H3PO4 85%, NaHCO3 5% e éter. E em cada caso, verificou-se a solubilidade de cada amostra em determinados solventes.

Ao final conclui-se, devido às informações retiradas no processo (solubilizou, não solubilizou, testes com papéis de tornassol, etc) que a amostra 1 correspondia ao ácido propiônico (pertencente à classe SA), a amostra 2 correspondia à glicerina (pertencente à classe S2), a amostra 3 ao acetato de etila (pertencente à classe N1), a amostra 4 à dimetilformamida (pertencente à classe S1) e por fim a amostra 5 o naftaleno (pertencente ao grupo I).

INTRODUÇÃO

Grande parte dos processos rotineiros de um laboratório de Química Orgânica (reações químicas, métodos de análise e purificação de compostos orgânicos) é efetuado em solução ou envolve propriedades relacionadas à solubilidade de compostos orgânicos. (Matozo, 2008)

A solubilidade dos compostos orgânicos pode ser dividida em duas categorias principais: a solubilidade na qual uma reação química é a força motriz e a solubilidade na qual somente está envolvida a simples miscibilidade. As duas estão inter-relacionadas, sendo que a primeira é, geralmente, usada para identificar os grupos funcionais e a segunda para determinar os solventes apropriados para recristalização, nas análises espectrais e nas reações químicas. (Matozo, 2008)

Os conceitos “polar” e “apolar” são também importantes para análise de solubilidade, no entanto esses termos exigem interpretação inteligente. Não podemos dividir as moléculas em duas categorias, moléculas polares e moléculas apolares, pela simples razão que a polaridade é uma grandeza que pode variar continuamente de zero (para H2, por exemplo) até um valor máximo, que corresponde a uma substância totalmente iônica. Como existem moléculas com quase todos os valores intermediários possíveis, não há como estabelecer um ponto definido para dividir em dois grupos. (Constantino et al, 2004).

Três informações podem ser obtidas com relação a uma substância desconhecida, através da investigação de seu comportamento quanto à solubilidade em: água, solução de hidróxido de sódio 5%, solução de bicarbonato de sódio 5%, solução de ácido clorídrico 5% e ácido sulfúrico concentrado a frio. Em geral, encontram-se indicações sobre o grupo funcional presente na substância (por exemplo, uma vez que os hidrocarbonetos são insolúveis em água, o simples fato de um composto como o éter etílico ser parcialmente solúvel em água indica a presença de um grupo funcional polar). Além disso, a solubilidade em certos solventes fornece informações mais específicas sobre um grupo funcional, por exemplo, o ácido benzóico é insolúvel em água, mas o hidróxido de sódio diluído o converte em seu sal, que é solúvel. Assim, a solubilidade de um composto insolúvel em água, mas solúvel em solução de NaOH diluído é uma forte indicação sobre o grupo funcional ácido. Finalmente, é possível, em certos casos, fazer deduções sobre a massa molecular de uma substância, por exemplo, em muitas séries homólogas de compostos monofuncionais, aqueles com menos de cinco átomos de carbono são solúveis em água, enquanto que os homólogos são insolúveis. (Constantino et al, 2004).

Muitos compostos que são neutros frente ao ácido clorídrico a 5%, comportam-se como bases em solventes mais ácidos, como ácido sulfúrico ou ácido fosfórico concentrado. Em geral, compostos contendo enxofre ou nitrogênio deveriam ser solúveis neste meio. (Resende, 2008)

Os açúcares em geral (compostos que têm muitos grupos –CHOH- na mesma molécula) são insolúveis em solventes orgânicos (incluindo etanol), mas são solúveis em água.

Grande parte dos sais inorgânicos iônicos é solúvel em água, mas não em solventes orgânicos. No entanto, iodeto de sódio é muito solúvel em acetona (mas o cloreto e o brometo são insolúveis), iodeto de lítio é bem solúvel em tetra-hidrofurano, hidróxido de potássio (não é sal, mas é iônico) é muito solúvel em etanol, e vários sais como cloreto férrico, nitrato de prata, entre outros, podem formar soluções de concentração apreciável com solventes como o metanol ou etanol. Dimetil-sulfóxido, por outro lado, dissolve grande número de sais inorgânicos. (Constantino et al, 2004).

Metilaminas e muitas aminas de baixa massa molecular são muito solúveis em água, já as aminas com massas moleculares mais altas, como a anilina (C­­­2H5NH2), têm solubilidade limitada em água. Entretanto, essas aminas insolúveis em água dissolvem-se rapidamente em ácido clorídrico porque as reações ácido-base convertem-nas em sais solúveis. (Solomons & Fryhle, 2009)

Muitas reações que ocorrem em testes de solubilidades são reações ácido-base. Sabe-se que a duas definições, a teoria de Bronsted-Lowry e a de Lewis. Segundo a teoria de Bronsted-Lowry, um ácido é uma substância que pode doar (ou perder) um próton e uma base é uma substância que pode receber (ou remover) um próton. Na teoria de Lewis os ácidos são receptores de par de elétrons e bases são doadores de par de elétrons. (Solomons & Fryhle, 2009)

Uma reação ácido-base de Bronsted –Lowry, que é muito utilizada em testes de solubilidade, para diferenciar ácidos carboxílicos, alcoóis e fenóis. Ácidos carboxílicos insolúveis em água, como o ácido benzóico, dissolvem-se em hidróxido de sódio e água ou bicarbonato de sódio aquoso. Os fenóis insolúveis em água dissolvem-se em hidróxido de sódio aquoso, mas não em bicarbonato de sódio. Já os alcoóis insolúveis em água não dissolvem em hidróxido de sódio nem no bicarbonato. (Solomons & Fryhle, 2009)

OBJETIVO

Identificar compostos orgânicos (5 amostras) através de testes de solubilidade, com intuito de identificar o grupo funcional das tais amostras e propor qual será o composto orgânico em cada caso.

METODOLOGIA

Obtinha-se 5 substâncias desconhecidas. Com essas, realizou-se uma sequência de testes com intuito de identificar qual a substância presente nas amostras.

Tais sequências seguem o fluxograma abaixo:

Da primeira amostra, adicionou-se em um tubo de ensaio, 1 mL de tal amostra, após adicionou-se 1,5 mL de água. Agitou-se e esperou-se alguns instantes. Observou-se, após, a dissolução total e a formação de uma mistura incolor. Em outro tubo de ensaio com 1 mL da amostra, misturou-se 1 mL de éter. Após agitação observou-se a dissolução da mistura. Finalmente, realizou-se o teste com o papel de tornassol azul e observou-se a mudança para cor rosa ao entrar em contato com a substância.

Da segunda amostra, adicionou-se em um tubo de ensaio 1 mL de tal amostra, após adicionou-se na amostra 1,5 mL de água. Observou-se a solubilização e a característica incolor. Por fim, misturou-se a substância com o éter e observou-se a formação de duas fases, ambas também incolores.

Da terceira amostra, adicionou-se, em um tubo de ensaio, 1 mL de tal amostra, após adicionou-se na amostra 1,5 mL de água. Observou-se a imiscibilidade das substâncias. Em seguida, adicionou-se 1 mL do mesma amostra em outro tubo de ensaio e misturou-se nele 1,5 mL de NaOH 5%. Observou-se também a imiscibilidade. Em outro tubo misturou-se o composto com HCl 5% e novamente observou-se a imiscibilidade. Posteriormente, misturou-se mais 1 mL da amostra com H2SO4 96%, e após alguns instantes observou-se a homogeneização da mistura. Notou-se também o aquecimento no tubo de ensaio. Por fim, misturou-se 1 mL da amostra com H3PO4 85%, a solução solubilizou-se e o houve também aquecimento do tubo.

Da quarta amostra, adicionou-se em um tubo de ensaio, 1 mL de tal amostra, após adicionou-se 1,5 mL de água. Observou-se, após, a dissolução total e a formação de uma mistura incolor. Em outro tubo de ensaio com 1 mL da amostra, misturou-se 1 mL de éter. Após agitação observou-se a dissolução da mistura. Finalmente, realizou-se o teste com o papel de tornassol azul e vermelho. Observou-se que não houve mudança de cor em nenhum dos casos.

Da Quinta amostra, adicionou-se em um tubo de ensaio, 1 mL de tal amostra, após adicionou-se 1,5 mL de água, que se mostrou insolúvel. Em seguida, adicionou-se 1 mL do mesma amostra em outro tubo de ensaio e misturou-se nele 1,5 mL de NaOH 5%, que também se mostrou insolúvel. Em outro tubo misturou-se o composto com HCl 5% e novamente se mostrou insolúvel. Posteriormente, misturou-se mais 1 mL da amostra com H2SO4 96%. Observou-se também a insolubilidade do composto.

RESULTADOS E DISCUSSÕES

  A solubilidade está intimamente relacionada à polaridade da molécula - o caráter polar ou apolar da substância influi muito, já que, devido à polaridade das substâncias, estas serão mais ou menos solúveis. (Vogel, 1981).

Por outro lado a miscibilidade, caracteriza a capacidade que uma substância líquida tem de se misturar, formando um sistema homogêneo, ou se dissolver em outro líquido. Neste caso, geralmente considera-se a miscibilidade como uma propriedade mútua entre os dois líquidos do sistema. Os líquidos que formam duas camadas distintas são imiscíveis.( Bessler, 2009)

Sabe-se que a água é polar e o éter etílico apolar. Sendo assim quando o composto orgânico é dito solúvel tanto em água quanto em éter etílico significa dizer que ele é solúvel em um (solubilidade) e miscível em outro (miscibilidade). Uma vez que "semelhante dissolve semelhante” não há como um composto orgânico ser solúvel ao mesmo tempo, pelo fator solubilidade, em dois outros compostos de polaridades diferentes. Por exemplo, se o composto orgânico for polar, ele dissolve-se na água por possuir a mesma polaridade e é miscível em éter etílico, caso este composto seja solúvel nos dois solventes. (Bessler, 2009)

Após realizar o teste de solubilidade na amostra 1 (solúvel em água e em éter), e analisado o ocorrido no papel de tornassol (mudança da cor azul para a cor rosa), conclui que a amostra 1 se enquadra na classe SA (ácidos monocarboxílicos, com cinco átomos de carbono ou menos, e ácidos arenosulfônicos).

Quando analisado o teste de solubilidade na amostra 2 (solúvel em água e insolúvel em éter), e partindo do conceito de haver 2 fases em ambos os casos e analisando as classes determinadas pelos testes de solubilidade, conclui que amostra 2 pertence à classe S2 (sais de ácidos orgânicos, cloridratos de aminas, aminoácidos e compostos polifuncionais).

A amostra 3 apresentou-se uma insolubilidade em água (2 fases foram observada) e também uma insolubilidade em hidróxido de sódio (5%) e ácido clorídrico (5%), no entanto quando feito o teste em ácido sulfúrico 96%, obteve-se uma solução homogênea, e ainda o aquecimento do tubo de ensaio, e o mesmo aconteceu em ácido fosfórico. Desta forma a amostra 3 é um composto orgânico da classe N1 (álcoois, aldeídos, metilcetonas, cetonas cíclicas e ésteres com um só grupo funcional e mais de cinco átomos de carbono, mas menos do que nove, éteres com menos de oito átomos de carbono e epóxidos).

Na amostra 4, obteve-se um resultado muito semelhante na amostra 1, solúvel tanto em água quanto em éter, no entanto utilizou-se os dois papeis de tornassol (azul e vermelho) e nenhuma mudança de cor foi observada. Assim a amostra 4 se enquadra na classe S1 (álcoois, aldeídos, cetonas, ésteres, nitrilas e amidas, com cinco átomos de carbono ou menos – monofuncionais).

Por fim na amostra 5 o composto não se mostrou solúvel em nenhum dos testes realizados (em água, em hidróxido de sódio (5%), em ácido clorídrico (5%) e ácido sulfúrico 96%). Analisando as classes de substâncias determinadas pelos testes de solubilidade, observou-se que a amostra 5 é um composto orgânico da classe I (hidrocarbonetos saturados, alcanos halogenados, haletos de arila, éteres diarílicos e compostos aromáticos não-ativos).

Desta maneira, comparando os resultados, as classes e as possíveis substâncias que poderiam ter sidos utilizados na prática (Naftaleno, Ácido Propiônico, Acetato de Etila, Dimetilformamida e Glicerina) tem-se a seguinte tabela mostrando os compostos que determinam as amostras:

Tabela 1 – Compostos que determinam as amostras

AMOSTRA

COMPOSTO

1

Ácido propiônico

2

Glicerina

3

Acetato de etila

4

Dimetilformamida

5

Naftaleno

Na amostra 1, foi concluída que é o ácido propiônico devido que este é solúvel tanto em água quanto em éter. Apesar de na amostra 4 também obter estes resultados, o papel de tornassol, tanto o azul quanto o vermelho não houve modificações, assim não indicando ser uma substância ácida como ocorrido na amostra 1, determinando assim o ácido propiônico para tal caso.

Na amostra 2, foi concluída que é a glicerina por ser um composto solúvel em água e insolúvel em éter, correspondendo o ocorrido no teste de solubilidade na amostra 2.

Na amostra 3, tem-se a insolubilidade em água, ficando então entre o naftaleno e o acetato de etila, no entanto percorrendo todo o teste de solubilidade feito, a amostra 3 se mostrou solúvel quando tratado com ácido sulfúrico, entretanto o naftaleno tem por característica não sofrer reação, solubilizar quando misturado com acido sulfúrico, assim a amostra 3 é determinada pelo acetato de etila.

Tomando-se em conta que a dimetilformamida é solúvel tanto em água quanto em éter e com os resultados obtidos nos papeis de tornassol (não houve mudanças em nenhum dos dois casos), e ainda o mesmo corresponde ao ocorrido no teste de solubilidade realizado, conclui-se que a amostra 4 é determinada pela dimetilformamida.

Na amostra 5, foi concluída que é o naftalendo devido possuir uma característica insolúvel em água. E como já foi determinado que acetato de etila corresponde à amostra 3, sobra então naftaleno, correspondendo, assim, à amostra 5.

É de extrema importância, muitas vezes, recuperar os compostos utilizados em um dado experimento, para que evite gastos (caso se os reagentes forem caros, ou de difícil obtenção), seja ecologicamente melhor (evitando o despejo destes compostos na natureza, podendo ser prejudicial em algum aspecto), dentre outros fatores. Assim em muitas indústrias e laboratórios se utilizam de diversas maneiras para a recuperação de um reagente (quando possível), para que possa ser reutilizado no processo, ou até mesmo ser utilizado para outras finalidades. O maior desafio é qual o melhor método a ser utilizado que visa a maior pureza da substância e menores custos. (Resende, 2008)

Quando se deseja separar o ácido benzóico do benzaldeído, a utilização da sublimação fornece sua purificação (separação). Para realizar a sublimação deve-se usar uma aparelhagem específica ou até mesmo uma aparelhagem simples. Basta aquecer suavemente o recipiente contendo a amostra e observar o processo de sublimação (mudança do estado sólido para o estado gasoso). Para reverter o processo, utiliza-se a re-sublimação, fazendo com que a substância anteriormente transformada em vapor, volte para fase sólida. Assim, temos a separação e recuperação da mistura de ácido benzóico e benzaldeído. (Vogel, 1981)

Quando se deseja separar uma mistura contendo anilina, tolueno e ácido benzóico, deve-se, primeiramente, identificar as classes dos grupos orgânicos correspondentes a cada um dos componentes da mistura. A anilina pertence ao grupo B, o Tolueno ao grupo N2 e o ácido benzóico ao grupo A1.

Realizando os seguintes procedimentos, consegue-se separar tais compostos:

Colocando a mistura de anilina, tolueno e ácido benzóico em um béquer e adicionando NaOH à eles, terá apenas a dissolução do ácido benzóico. Assim separando a solução a solução de ácido benzóico e NaOH por um funil de separação (devido à diferenças de densidades), consegue-se separar o ácido benzóico da anilina e do tolueno. Para separar O hidróxido de sódio do ácido benzóico basta apenas realizar uma destilação simples, pois o ácido benzóico possui um ponto de ebulição bem distinto do NaOH 5% . Quando o HCl é acrescentado na solução de anilina e tolueno tem-se a formação de uma parte solúvel, essa parte solúvel também é separada pelo funil de separação, a parte solúvel corresponde à anilina (por esta ser solúvel em HCl e o tolueno não). Quando a parte insolúvel é misturado com H2SO4 e verifica-se a sua não solubilidade, confirmando assim ser tolueno. Para separar a anilina do ácido clorídrico utiliza-se também a destilação simples, pois também existe uma significativa diferença entre o ponto de ebulição do HCl e da anilina. Para separar tolueno do ácido sulfúrico utliza-se novamente o funil de separação (devido as substâncias ainda permanecerem imiscíveis).

Visto que a proporção dos solventes utilizados frente à quantidade das amostras foi significativa, pode-se inferir que quando as substâncias foram solúveis entre si houve a interação entre as moléculas da amostra e do solvente e em algumas ocorreram reações químicas especificadas abaixo:

  • Amostra 1 (Ácido Propiônico)

  • Amostra 2 (Glicerina)

  • Amostra 3 (Acetato de etila)

  • Amostra 4 (Dimetilformamida)

CONCLUSÃO

Pôde-se perceber que realizando os testes de solubilidade, como promovidos na prática, é possível a identificação dos grupos funcionais inicialmente desconhecidos. Partindo de princípios básicos da química (Ácidos e bases de Bronsted –Lowry, polaridades e apolaridades, miscibilidade, etc) essa identificação se torna ainda mais fácil e ainda partindo de mecanismos de reação e reações estudadas em sala de aula, consegue ainda identificar se houve ou não um reação ou apenas a solubilização do composto no solvente.

Tendo conhecimentos sobre solubilidades, pode-se obter informações das duas maneiras, sabendo o soluto obtém-se informações do solvente e tendo o solvente obtém-se informações do soluto.

Obter o conhecimento sobre solubilidade de compostos orgânicos é de extrema importância na formação de um profissional da área química, uma vez que grande parte dos processos de um laboratório de Química Orgânica (reações químicas, métodos de análise e purificação de compostos orgânicos) é efetuada em solução e envolve propriedades relacionadas à solubilidade. Em muitos casos, profissionais da área serão submetidos a decisões de escolha de um melhor solvente ou de um melhor soluto em uma dada reação. Assim é de mera importância seu conhecimento nessa área.

REFERÊNCIAS BILIOGRÁFICAS

BESSLER, KARL E. Propriedades gerais de solubilidade e miscibilidade. Instituto de Q uímica. Laboratório de Química Orgânica. Universidade de Brasília. Disponível em <http://www.google.com.br/url?sa=t&source=web&cd=7&ved=0CEYQFjAG&url=http://vsites.unb.br/iq/litmo/disciplinas/LQO2005_2/Roteiros/Propriedades_Gerais_Subs_Org.doc&rct=j&q=miscibilidade%20e%20solubilidade&ei=iHz0TOmvFIT78AaVl-ipBw&usg=AFQjCNE69hqjNDlOZUDDuvTtNZ4nq4d78Q>, acesso realizado em 27 de novembro de 2010.

BRUICE, PAULA Y.. Química Orgânica. 4.ed. São Paulo: Pearson Prentice Hall, 2006. v. 2

CONSTANTINO, M., DA SILVA, G. V. e DONATE, P. M., Fundamentos de Química Experimental. São Paulo, Editora da Universidade de São Paulo, 2004.

REZENDE, ROBERTO. Química Orgânica - Teste de identificação de compostos. Sistema elite de ensino, 2008.

MATOZO, H. C., Química Orgânica prática. João Monlevade - Minas Gerais, 2008.

SOLOMONS, T. W. G., FRYHLE, C. B., Química orgânica. Rio de Janeiro, LTC, 9.ed., v.1, 2009.

VOGEL, A. I. Químicaorgânica: análise orgânica qualitativa. Rio de Janeiro, Ao Livro Técnico. 3.ed. v.3, 1981.

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