Formação Salicilato de Metila

Formação Salicilato de Metila

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Introdução

O salicilato de metila é umcomposto orgânico de fórmula molecular , é um éster solúvel em álcool e ácido acético glacial, pouco solúvel em água, podendo ser obtido, pelas folhas de gaultéria, e outras folhas, ou sinteticamente pela reação de condensação chamada esterificação, do ácido salicílico e metanol. É utilizado como aromatizante e analgésico encontrado em pomadas, géis, sprays, óleos, etc.

Na síntese do salicilato de metila por esterificação, a ausência de ácidos fortes faz esta reação ocorrer lentamente, mas se refluxados com pequenas quantidades de ácido sulfúrico ou ácido clorídrico concentrado a velocidade desta reação pode aumentar, ou seja, com a ajuda de catalisadores a velocidade da reação aumenta.

Objetivo

Obter salicilato de metila através da reação de esterificação com ajuda de um catalisador, e posteriormente verificar a anotar os resultados.

Materiais e Métodos

Materiais

- Béquer

- Erlemenyer

- Pipeta

- Funil de decantação, suporte

- Agitador magnético

Reagentes

- 20 ml metanol

- 6g ácido salicílico

- 5 ml ácido sulfúrico

- 2,5g bicarbonato de sódio

Métodos

Em um erlenmeyer de 100 ml, adicionar 6g de ácido salicílico e 20 ml de metanol. Agitar até dissolução total do sólido, depois adicionar 5 ml de ácido sulfúrico e manter por duas horas sob temperatura de 60 °C, resfriar a solução até temperatura de 25 °C. Preparar 25 ml de solução de bicarbonato de sódio a 10% e separar as fases em um funil de decantação, logos após verificar a formação de um óleo.

Resultados e Respostas

Resultados

- Pesagem do bicarbonato: 25x10%= 2,5 g

- Houve precipitado, pois a solução não reagiu totalmente devido ao aquecimento ter sido feito pelo agitador e não por um bico de bunsen.

Mecanismo de reação:

Nesse mecanismo o par de elétrons do oxigênio carboxílico ataca o H do meio ácido onde está acontecendo a reação, deixando o oxigênio protonado, nesse momento a dupla se desfaz quando o nucleófilo ataca o carbono carbonílico, liberando pares de elétrons para o oxigênio. E o par de elétrons do oxigênio do álcool ataca o carbono carbonílico, formando um intermediário tetraédrico. Em seguida o grupo hidroxila do ácido ataca o Hda molécula do metanol fazendo uma transferência de prótons intramolecular, isso porque é mais fácil atacar esse H do que pegar do meio reacional. Nesse momento há formação de água que sai da molécula porque é um bom grupo abandonador. O par de elétrons dessa molécula de água ataca o hidrogênio do grupo hidroxila ligado ao carbono carbonílico desfazendo-se a ligação e liberando um par de elétrons para o oxigênio. Esse par de elétrons volta a se ligar com o carbono carbonílico formando uma dupla ligação novamente formando o Salicilato de metila e liberando água para o meio reacional onde ácido e água ficam em equilíbrio.

Respostas

  1. Qual a massa molar do ácido salicílico?

R:

  1. Como é conhecida a reação de um ácido orgânico e um álcool?

R: Reação de esterificação

  1. Escreva a reação de formação do salicilato de metila.

  1. Qual a massa molar do salicilato de metila?

R:

  1. Qual a função do bicarbonato de sódio na reação?

R: O NaHCO3 neutraliza o ácido do reagente.

f) Qual a função do ácido sulfúrico?

R: Catalisador da reação.

Conclusão

Nesta reação de esterificação, catalisada por um ácido, de um ácido carboxílico com um álcool, pode-se concluir que seu rendimento é muito baixo devido ao equilíbrio obtido entre o Salicilato de metila e a água ao final da reação. Para solucionar isto, deve-se deslocar o equilíbrio desta reação para os produtos, causando assim excesso de reagente.

Referências

EBAH. Síntese do Salicilato de Metila.Disponível em: http://www.ebah.com.br/content/ABAAAAru4AG/sintese-salicilato-metila. Acessado em: 06 de set. 2011.

SCRIBD. Relatório Laboratório Aula Síntese de Fármacos Síntese do Salicilato de Metila. Disponível em: http://pt.scribd.com/doc/54821081/sintese-do-salicilato-de-metila. Acessado em: 06 de set. 2011.

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