Resumos Introdução e revisao

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QUÍMICA ORGÂNICA - Prof. Dr. Ademar A. da Silva Filho RESUMOS DA AULA DE INTRODUÇÃO E REVISÃO

2. Introdução à Química Orgânica: 1. Bibliografia básica:

- Química orgânica: Estudo dos compostos de carbono. - Histórico e desenvolvimento da Química Orgânica: Antigamente a química orgânica era “a química dos derivados dos seres vivos”. - O átomo de carbono: O que tem ele de especial?

2.1 Teoria Estrutural: - Descreve a maneira como os átomos podem se ligar para formar as moléculas;

2.2. Regra do Octeto:

- Átomos: a. Núcleo: contendo prótons (carregados positivamente +) e nêutrons b. Eletrosfera: Elétrons (carregados negativamente -)

- “Apenas os gases nobres (He, Ne, Ar, Kr, Xe e Rn) nas condições ambientais apresentam átomos estáveis isolados, isto é, não unidos a outros átomos.”

- “Um átomo estará estável quando sua última camada possuir 8 elétrons (ou 2 no caso do H).

- SOLOMONS, T. W. G. Química Orgânica; 7a ed; Livros técnicos e Científicos, 2001 - MORRISON, R. T. and BOYD, R. N. Química Orgânica; Fundação Calouste Gulbenkian, 1996.

- Abilidade de formar ligações, orginando muitos compostos, inclusive com outros elementos (H, O, N, etc);

- Tetravalente: Forma 4 ligações. Possui 4 elétrons na última camada (camada de valência) – Família 4A

“A estrutura química é a chave de tudo na química orgânica”

Os átomos não estáveis se unem uns aos outros a fim de adquirir essa configuração de estabilidade => formação de compostos”

2.3. Camada de valência:

Última camada do átomo que contém elétrons.

- O átomo de carbono (que possui 4 elétrons na última camada) é tetravalente e pode formar ligações simples, ligações duplas e ligações triplas:

- O átomo de oxigênio é divalente; o hidrogênio é monovalente; o nitrogênio é trivalente; o cloro,e demais halogênios, são monovalentes.

2.4. Ligações químicas:

É a força de atração entre os átomos. Alguns tipos de ligações químicas: 2.4.1. Ligações iônicas ou eletrovalentes: - Formada pela transferência de elétrons de um átomo para o outro;

- Há a formação de íons (cátions- carregados + ; e ânions carregados -);

- Íons são unidos por atrações entre cargas elétricas de sinais opostos;

- Geralmente ocorre entre metais (Na, K, Mg, Ca, etc) e ametais eletronegativos (F, Cl, Br, O, etc);

- OBS: O núcleo do átomo não se altera, mas sim sua eletrosfera Tabela de eletronegatividade de alguns átomos:

-Eletronegatividade: É a abilidade ou tendência do átomo de atrair elétrons (de sacar elétrons) que ele está compartilhando numa ligação covalente

2.4.2.Ligações covalentes: - Ocorre com compartilhamento de elétrons entre os átomos; - Geram moléculas (e não íons);

- Geralmente ocorrem entre ametais e semimetais, incluindo H.

Ligações covalentes apolares: - Ocorre entre átomos de eletronegatividade iguais ou semelhantes.

Ocorre compartilhamento similar de elétrons. Ex: molécula de H2 Ligações covalentes polares:

- Ocorre quando há compartilhamento desigual de elétrons: devido a diferença de eletronegatividade entre os átomos com eletronegatividades diferentes.

Ex: molécula de clorometano (H3C-Cl), onde a ligação carbono-cloro é covalente polar

- Os elétrons são deslocados para o elemento mais eletronegativo: aparecimento de cargas parciais positivas (δ+) e cargas parciais negativas (δ-);

- A direção da polaridade de uma ligação covalente polar é simbolizada pelo vetor: (pólo positivo) (pólo negativo)

- Elemento mais eletronegativo atrai elétrons=> possui cargas parciais negativas (δ-); - Elemento mais eletropositivo doa elétrons=> possui cargas parciais positivas (δ+);

QUANTO MAIOR A DIFERENÇA DE ELETRONEGATIVIDADE MAIOR O CARÁTER IÔNICO Aumento do caráter iônico

Ligações covalentes apolates Ligações covalentes polates Ligações iônicas

Elétrons compartilhados igualmente Elétrons compartilhados de forma desigual

Transferência de Elétrons

2.5. Polaridade das moléculas: Moléculas Polares e Moléculas

Apolares a. Moléculas apolares:

μR=o (momento dipolar resultante é igual a zero).

Ex: - moléculas diatômicas: H2; Cl2 - alcanos

- Outras moléculas onde μR=o, ex: CCl4 μR=o (momento dipolar resultante é diferente de zero). Ex:

- Considerar a direção e o sentido dos vetores dos dipolos;

- Ex: CH3Cl

2.6. Representação de fórmulas químicas:

- Fórmula de Lewis: Mostra os elétrons da camada de valência dos átomos

(Os elétrons ligantes-que fazem parte das ligações e os não ligantes ou elétrons livres).

Ex: estruturas de Lewis para dióxido de carbono- CO2, aldeído fórmico- CH2O e ácido acético- CH3COOH :

estruturas de Lewis para metano- CH4, etano- CH3CH3 : Lembre-se:

- Fórmula de Kekulé (ou fórmula em traços):

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