Cadeias carbônicas

Cadeias carbônicas

QUÍMICA ORGÂNICA

CADEIAS CARBÔNICAS

1. Definição: É a parte da química que estuda os compostos de carbono.

Vale observar que todos os compostos orgânicos contêm átomos de carbono, mas nem todos os compostos que contêm átomos de carbono são compostos orgânicos.

Ex.: CO, CO2, HCN, CaCO3, H2CO3

2. As ligações do carbono:

O carbono por não ser nem eletronegativo, nem eletropositivo, é capaz de ligar-se a elementos metálicos e/ou não metálicos, ou seja, é capaz de ligar-se tanto a elementos eletropositivos (H, Na, Mg etc.) quanto a elementos eletronegativos (O, N, F, Cl, S etc.).

3. Elementos organógenos

São os elementos “formadores de compostos orgânicos”, ou seja, que aparecem com maior freqüência nos compostos orgânicos.

Ex.: C, H, O, N.

4. Valência dos elementos organógenos

H e halogênios (F, Cl, Br, I)  monovalente. Faz apenas 1 ligação.

O, S  bivalente. Faz 2 ligações.

N  trivalente. Faz 3 ligações.

C  tetravalente. Faz 4 ligações.

5. Postulados de Kekulé

Postulados de Kekulé

Enunciado

Exemplo

Carbono é tetravalente

| | |

– C – C – C –

| | | | |

– C – C – – C – C –

| | | |

As 4 valências do carbono são iguais entre si

Cl H H H

| | | |

H – C – H H – C – Cl H – C – H Cl – C – H

| | | |

H H Cl H

São iguais

O carbono pode formar cadeias longas, variáveis e estáveis

| | | | | |

– C – C – C – C – C – C –

| | | | | | | |

– C – – C – C – C – C –

| | | | |

6. O carbono forma ligações múltiplas

H H

| |

a) dupla ligação entre átomos de carbono. Ex.: H – C = C – H

b) dupla ligação entre um carbono e um oxigênio. Ex.: H – C = O

|

H

c) tripla ligação entre carbonos. Ex.: H – C  C – H

H

|

d) tripla ligação entre carbono e nitrogênio. Ex.: H – C – C  N

|

H

7. Fórmula estrutural condensada e fórmula molecular

A cadeia carbônica pode ser representada de diversas maneiras:

| | | | | |

– C – C – C – C – C – C – H3C – CH – CH2 – CH2 – CH – CH2

| | | | | | | | | | |

– C – – C – C – C – C – CH3 H2C – CH – CH2 – CH3

| | | | |

fórmula estrutural não condensada fórmula estrutural condensada

8 – Cadeias tipo bond-line

C11H22 (fórmula molecular)

9. Classificação dos átomos de carbono numa cadeia

Carbono primário: carbono ligado diretamente a no máximo 1 átomo de carbono

HC  C – CH2 – O – CH2CH = O

Carbono secundário: carbono ligado diretamente a 2 átomos de carbono

H3C – CH2CH2 – CH2 – NH – CH3

Carbono terciário: carbono ligado diretamente a 3 átomos de carbono

H3C – CH – CH – CH2 – CH3

| |

CH3 CH3

Carbono quaternário: carbono ligado diretamente a 4 átomos de carbono

CH3

|

H3C – C – CH3

|

CH3

10. Tipos de cadeias carbônicas

a) Cadeias abertas, acíclicas ou alifáticas

Quanto à disposição dos átomos

CADEIA NORMAL

Não há ramos na cadeia

H3C – CH2 – CH2 – CH2 – NH – CH3

CADEIA RAMIFICADA

Há ramos ou ramificações na cadeia

H3C – CH – CH – CH2 – CH3

| |

CH3 CH3

Quanto ao tipo de ligação

CADEIA SATURADA

Só existem simples ligações entre os átomos de carbono

O

||

N  C CH2 – O – CH2 C CH3

CADEIA INSATURADA

Aparecem ligações duplas ou triplas entre os átomos de carbono

HC C – CH2 – O – CH2 – CH3

Quanto à natureza dos átomos

CADEIA HOMOGÊNEA

Entre átomos de carbono só existe carbono

O

||

N C – CH2 – CH2 – CH2 – C – CH3

CADEIA HETEROGÊNEA

Entre átomos de carbono existem átomos diferentes do carbono (heteroátomo)

H3C – CH2 – CH2 – CH2NH – CH3

a) Cadeias fechadas ou cíclicas

Podem ser alicíclicas (não contêm anel aromático) e aromáticas (contêm anel aromático).

As cadeias fechadas alicíclica se classificam em:

Quanto à disposição dos átomos

CADEIA NORMAL

CADEIA RAMIFICADA

H3C – CH – CH – CH2 – CH3

| |

H2C – CH2

Quanto ao tipo de ligação

CADEIA SATURADA

-- CH2 – NH2

CADEIA INSATURADA

Quanto à natureza dos átomos

CADEIA HOMOGÊNEA

– C = O

|

OH

CADEIA HETEROGÊNEA

O

As cadeias aromáticas mais conhecidas são as que contêm o que chamamos de anel ou núcleo benzênico, representado abaixo:

| |

C C

ou ou – C C – ou C6H6

C C

| |

O anel benzênico possui 6 átomos de carbono em cadeia fechada contendo três duplas ligações que se alternam com simples ligações. A representação do anel indica que esses elétrons estão deslocalizados, ou seja, se deslocam ao redor do anel.

CADEIA AROMÁ –

TICA

MONONUCLEAR

Com apenas 1 anel aromático

POLINUCLEAR

Com núcleos isolados com núcleos condensados

- CH2 -

Obs: Definimos cadeia mista àquela que é composta por: parte de cadeia fechada e parte de cadeia aberta ou parte de cadeia aromática e parte de cadeia alicíclica.

11. Hibridação, ligação  e , ângulos e forma geométrica das cadeias carbônicas

Tipos de carbono

Ligação  e 

Hibridação

Ângulos

Forma geométrica

Exemplos

|

– C --

|

4 

sp3

109º28’

tetraédrica

H

|

H – C – H

|

H

C = C

3  e 1 

sp2

120º

Plana trigonal ou triangular

H H

C = C

H H

CC

– C = C = C –

2  e 2 

sp

180º

linear

H – C  C – H

H2C = C = CH2

Obs: As ligações sigma () são fortes. As ligações pi () são fracas.

Exercícios
  • A respeito das estruturas abaixo, responda as questões 1 a 3:

H2N O O

| || ||

H3C – CH – C – CH2 – C – OH O

NH2

( I )

( II )

1 – A fórmula molecular da estrutura ( II ) é:

a) C6H13ON b) C6HON c) C5H12ON d) C6H2ON e) C6H11ON

2 – A estrutura ( I ) possui:

  1. 2 carbonos assimétricos

  2. 3 carbonos secundários

  3. 4 ligações do tipo 

  4. 4 heteroátomos

  5. 3 carbonos com hibridização sp

3 – A cadeia ( I ) pode ser classificada como:

  1. saturada e homogênea

  2. insaturada e heterogênea

  3. insaturada e homogênea

  4. saturada e heterogênea

  5. saturada e ramificada

  • A respeito da estrutura abaixo, responda as questões 4 a 6.

O O

|| ||

H3C – CH2 – C – CH – C – C  CH

|

OH

4 – A quantidade de carbono(s) assimétrico(s) é de:

a) 0 b) 1 c) 2 d) 3 e) 4

5 – A quantidade de carbono(s) hibridizado(s) em sp3 é de:

a) 0 b) 1 c) 2 d) 3 e) 4

6 – A quantidade de ligações do tipo pi () é de:

a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5

7 – Dada a estrutura abaixo, podemos afirmar que: Assinale V ou F

O O NH2 O

|| || | ||

HO – C – -- C – CH – CH – CH2 – CH2 – C – NH2

| |

OH C = O

|

H

( ) Possui 3 carbonos primários, 8 carbonos secundários e 3 carbonos terciários;

( ) É uma cadeia mista (parte aromática e parte aberta), insaturada, heterogênea e ramificada;

( ) Possui 7 ligações  e fórmula molecular C14H13O6N2;

( ) Possui 10 carbonos hibridizados em sp3 e 4 carbonos hibridizados em sp2.

( ) Possui 10 carbonos com geometria triangular ou trigonal plana (120º)

( ) Possui 4 carbonos com geometria tetraédrica (109º28’)

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