Solubilidade dos Compostos Orgânicos

Solubilidade dos Compostos Orgânicos

(Parte 1 de 2)

INSTITUTO FEDERAL FLUMINENSE

CURSO TÉCNICO DE QUÍMICA

QUÍMICA QUALITATIVA

Solubilidade dos Compostos Orgânicos

Data: 28/05/11

Módulo: III

Equipe: Caroline Robaina, Isabela Gonçalves,Antonio José e Karinne Ramos

Turno: Noite

Campos dos Goytacazes - RJ

ÍNDICE:

  1. Objetivos ............................................................................................................02

  2. Fundamentos Teóricos .......................................................................................02

  3. Materiais e Vidrarias ..........................................................................................07

  4. Equipamentos .....................................................................................................07

  5. Reagentes Usados ..............................................................................................07

  6. Procedimento .....................................................................................................08

  7. Reações ..............................................................................................................09

  8. Resultados ..........................................................................................................09

  9. Discussões ..........................................................................................................10

  10. Conclusões..........................................................................................................11

  11. Esquema .............................................................................................................12

  12. Referências Bibliográficas..................................................................................12

  13. Anexo .................................................................................................................13

13.1 Anexo 1 .........................................................................................................14

Solubilidade de compostos orgânicos.

  1. Objetivos

Classificar, a partir de testes de solubilidade, substâncias orgânicas em classes de grupos funcionais;

Testar a reatividade de compostos orgânicos e, quando aplicável suas propriedades ácido-base.

  1. Fundamentos Teóricos

A maior parte das reações químicas ocorrem em solução e, a partir desse conhecimento, pode-se perceber a importância que a solubilidade dos compostos tem para os processos rotineiros de um laboratório.

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Figura 1 - Hidratação de um íon cloreto

olubilidade é uma propriedade intrínseca que uma substância sólida, líquida ou gasosa, chamada de soluto, tem de se dissolver em um solvente para formar uma solução homogênea, e que é muito importante para a caracterização química, pois permite prever a presença ou ausência de grupos funcionais. Esta propriedade depende da natureza do soluto e do solvente, assim como da temperatura e da pressão do sistema.

O processo de interação entre as moléculas do solvente e as partículas do soluto para formar agregados é denominado solvatação e, se o solvente for a água, hidratação.

O solvente é geralmente um líquido, que pode ser uma substância pura ou uma mistura. O grau de solubilidade varia de infinitamente solúvel, ou seja, totalmente miscível, como o etanol em água; ou pouco solúvel, como o cloreto de prata em água; ou insolúvel termo que é aplicado quando o composto não possui solubilidade em certo solvente.

Solubilidade não deve ser confundida com a capacidade de dissolver ou liquefazer uma substância, pois esta pode ocorrer não só por causa de dissolução, mas também por causa de uma reação química.

A facilidade com que ocorre a dissolução de um soluto em um solvente depende das intensidades relativas de três forças atrativas:

  • Força soluto-soluto: que ocorre nas partículas do soluto, antes da dissolução;

  • Força solvente-solvente: que ocorre nas moléculas do solvente antes da dissolução;

  • Força soluto-solvente: que ocorre entra as partículas do soluto e solvente durante o processo de dissolução.

Em geral, a alta solubilidade de um composto em determinado solvente se dá porque as forças soluto-soluto são mais fracas que as forças soluto-solvente.

Uma maneira de prever se um soluto será solúvel em determinado solvente é observar se estes têm propriedades semelhantes, ou seja, solventes polares dissolvem melhor solutos polares, e solvente apolares tendem a dissolver solutos apolares.

Generalização: Semelhante dissolve semelhante.

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Figura 2 – Soluto, solvente e solução

termo solubilidade é utilizado tanto para designar o fenômeno qualitativo do processo, como para expressar quantitativamente a concentração das soluções. Mas também podemos definir solubilidade como a tendência do sistema em alcançar o valor máximo de entropia, ou seja, máximo grau de desordem.

A solubilidade dos compostos orgânicos pode ser dividida em duas categorias principais: quando resultante de uma reação química e é usada para identificar grupos funcionais, ou quando envolve a simples miscibilidade, sendo usada para determinar os solventes adequados para a recristalização, análises espectrais e reações químicas.

A solubilidade de compostos é extremamente importante para a sociedade. É empregada em diversas situações, como, por exemplo, na identificação de substâncias desconhecidas, em recristalização de substâncias, em métodos de separação de misturas e extração de produtos naturais. Além de ser largamente utilizada nas indústrias de fabricação de tintas, perfumes, sabão, plásticos, entre outros.

As classes de solubilidade são identificadas através do comportamento da amostra analisada em determinados solventes. Em geral, compostos com grupos polares terão solubilidade em água. A presença de grupos ácidos resultará em solubilização em meio básico devido à reação de formação de um sal. Compostos com grupos básicos terão reação em meio ácido pelo mesmo motivo. De forma genérica, os testes de solubilidade permitem, em uma primeira análise, classificar o composto em substância ácida, básica ou neutra. Assim os testes são realizados em água, solução de hidróxido de sódio, solução de bicarbonato de sódio, ácido clorídrico diluído, éter, ácido fosfórico e ácido sulfúrico concentrado.

Além da determinação das classes de solubilidade, existem diversas maneiras de identificar uma substância desconhecida em um laboratório de química. A determinação do ponto de fusão e ebulição, a densidade relativa, o índice de refração, o uso de equipamentos como raios-X e o infravermelho, podem ser utilizados com tal objetivo. Porém, a identificação pela solubilidade é largamente utilizada devido a sua simplicidade de interpretação.

As forças intermoleculares são de importância vital para explicar as solubilidades das substâncias. A dissolução de um sólido em um líquido é, em muitos aspectos, como a fusão do sólido. A estrutura cristalina organizada do sólido é destruída e o resultado é um arranjo mais desordenado das moléculas (ou íons) na solução. No processo de dissolução as moléculas ou íons precisam ainda ser separados uns dos outros e as duas alterações exigem suprimento de energia. A energia necessária para compensar as energias de rede e as atrações intermoleculares, ou interiônicas, é proveniente da formação de novas forças atrativas entre o soluto e o solvente.

Considere como exemplo a dissolução de uma substância iônica. Neste caso, tanto a energia da rede quanto as atrações interiônicas são grandes. Vimos que somente a água e outros poucos solventes muito polares são capazes de dissolver compostos iônicos. Estes solventes dissolvem os compostos iônicos por hidratação ou solvatação dos íons.

Em virtude de sua grande polaridade, de seu tamanho muito pequeno e do formato muito compacto, as moléculas de água podem rodear eficientemente os íons individuais assim que eles são libertados da superfície do cristal. Os íons positivos são cercados por moléculas de água com a extremidade negativa do dipolo apontada na direção do íon positivo; os íons negativos são solvatados de maneira exatamente oposta. Como a água é altamente polar e também é capaz de formar fortes ligações de hidrogênio, as forças atrativas dipolo-íon também são grandes. A energia libertada na formação destas ligações é grande o suficiente para superar a energia da rede e as atrações interiônicas do cristal.

Uma regra prática para prever solubilidades é “semelhante dissolve semelhante”. Compostos iônicos e compostos polares tendem a dissolver-se nos solventes polares. Os líquidos polares são, em geral, miscíveis entre si. Os sólidos apolares são, em geral, solúveis em solventes apolares. Por outro lado, sólidos apolares são insolúveis em solventes polares. Os líquidos apolares são, em geral, mutuamente miscíveis, mas os líquidos apolares e os polares “como a água e o óleo” não se misturam.

O metanol e a água são miscíveis em qualquer proporção, assim como as misturas de etanol e água e dos dois álcoois propílicos e água. Nesses casos os grupos alquila dos álcoois são relativamente pequenos e, por isso, as moléculas se assemelham mais à água do que a um alcano. Outro fator para compreender a solubilidade desses álcoois é a capacidade de as moléculas formarem ligações de hidrogênio fortes entre si.

Se a cadeia carbônica de um álcool for longa, entretanto, o álcool será muito menos solúvel na água. O álcool decílico com uma cadeia de dez átomos de carbono é muito pouco solúvel em água. Este álcool se assemelha mais com um alcano do que com a água. Diz-se que a longa cadeia de carbono do álcool decílico é hidrofóbica (hydro, água; phobos, temor, ou seja, “temente à água”). Apenas a pequena parte da molécula contendo o grupo OH é hidrofílica (philos, amado, querido, “amante da água”). Por outro lado o álcool decílico é muito solúvel em solventes pouco polares, como o clorofórmio.

A explicação para o fato de grupos apolares, como as longas cadeias dos alcanos, evitarem ambientes aquosos, isto é o chamado efeito hidrofóbico, é complexa. O fator mais importante parece envolver uma variação desfavorável da entropia na água. As mudanças de entropia têm a ver com as mudanças de um estado relativamente ordenado para um estado mais desordenado ou ao contrário. As mudanças de ordem para desordem são favoráveis, enquanto que as mudanças da desordem para a ordem são desfavoráveis. Para uma cadeia apolar de um hidrocarboneto acomodar-se na água, as moléculas de água têm que assumir uma estrutura mais organizada ao redor da cadeia e, por isso, a mudança de entropia é desfavorável.

Os químicos orgânicos definem usualmente um composto como solúvel em água se pelo menos 3g do composto se dissolvem em 100 mL de água. Verifica-se que valem as seguintes regras aproximadas sobre solubilidade para compostos que possuem um grupo hidrofílico, e que podem formar ligações de hidrogênio fortes: os compostos com um a três átomos de carbono são solúveis em água; os compostos com quatro ou cinco átomos de carbono estão no limite da solubilidade; os compostos com seis ou mais átomos de carbono são insolúveis.

Essas regras não se aplicam quando um composto contém mais de um grupo hidrofílico. Os polissacarídeos, as proteínas e os ácidos nucléicos contêm milhares de átomos de carbono e são todos solúveis em água. Eles dissolvem-se na água porque também possuem milhares de grupos hidrofílicos.

  1. Materiais e vidrarias

- 7 Tubos de ensaio;

- 1 Estante de madeira para tubos de ensaio;

- 1 Bastão de vidro;

- 5 Béqueres de vidro de 50 ml;

- 1 Béquer de vidro de 100 ml;

- 5 Pipetas Pauster;

- 1 Espátula tipo canaleta;

- 1 Pisseta;

-5 Frascos para reagentes.

  1. Equipamentos

Capela de exaustão - Permution- 110 volts.

  1. Reagentes usados

  • Ácido sulfúrico P.A - Fórmula química- H2SO4 - Peso molecular 98 g

-Marca VETEC;

  • Éter etílico P.A - Fórmula química- (C4 H5)2O- Peso molecular 74,12g Densidade g/ml a 25°C- 0, 710 a 0, 720- Marca Recibra Reagentes analíticos;

  • Ácido Fosfórico (orto) P.A- Fórmula química- H3PO4- Peso molecular 98 g

-Marca VETEC;

  • Papel de tornassol Vermelho- Marca- Quimibrás Indústrias químicas S.A;

  • Papel de tornassol Azul- Marca VETEC;

  • Solução de bicarbonato de sódio 5% m/v- Fórmula química NaHCO3 - Peso molecular- 84g -solução Preparada 09/10/2010;

  • Solução de Hidróxido de Sódio 1 Molar- Fórmula química NaOH- Peso molecular - 40g- Solução preparada 02/03/2011;

  • Solução de ácido clorídrico 5% m/v- Fórmula química HCl- Fator 0,91- Peso Molecular 58,5 g- Solução preparada 20/05/2011;

  • 5 amostras desconhecidas;

  • Água deionizada- Fórmula química- H2 O- Peso molecular 18 g.

  1. Procedimento

Adicionaram-se algumas gotas do líquido ou do sólido desconhecido no tubo de ensaio, a seguir adicionou-se também 1,0 ml do solvente. Então, agitaram-se cuidadosamente os tubos de ensaio e anotou-se os resultados. Foram usados os seguintes solventes: água, éter, H2SO4, NaHCO3 5%, HCl 5% e NaOH 5% . Para os compostos que se dissolveram em água, o pH foi medido com papel indicador. Segue-se um esquema indicando passo a passo da prática:

Figura 3 - Esquema

  1. Reaçoes

Reação 1

H3C-CH2-O-H2C-CH3 + H2SO4 ----------- H3C-CH2-OH + H3C-CH2-O-SO3H

Reação 2

H3C-CH2-O-H2C-CH3 + H3PO4 -----------H3C-CH2-OH +H3C-CH2-O-PO2H

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