Relatório Síntese Acetato de amila

Relatório Síntese Acetato de amila

Pontifícia Universidade Católica do Paraná – Campus Curitiba

CCET- Departamento de Engenharia Química

5º Período Noturno. Turma B

Prática síntese do acetato de amila (essência de banana)

Síntese Orgânica I

Professor Daniel Gonçalves

Ana Carolina Naomi Omuro

Greyce Belem Ribas

Luan Fernandes Soares

Luísa de Amorim Bueno

Nádia Carolina Perez

Rodrigo Schmidt

Sumário

  1. Introdução.........................................................................................................2-3

  2. Metodologia..........................................................................................................4

    1. Materiais..........................................................................................................4

    2. Procedimento experimental..........................................................................4

  3. Resultados e discussão...................................................................................5-6

  4. Reações e respostas........................................................................................6-7

  5. Conclusão.............................................................................................................7

  6. Referências Bibliográficas..................................................................................7

Introdução:

Éster é uma classe de compostos largamente distribuídos na natureza e possui a seguinte forma geral:

Os ésteres mais simples tendem a ter odores agradáveis. Em vários casos, não exclusivamente, sabores e odores característicos de flores e frutas são devido a compostos com o grupo funcional éster. Uma excessão é o caso de óleos essenciais. As qualidades organolépticas (odores e sabores) das frutas podem ser devido a apenas um éster, mas mais frequentemente, o sabor ou aroma deve-se à uma mistura complexa na qual um éster predomina. Fábricas de comida e bebida utilizam e estão, amplamente, familiarizadas com esse tipo de composto devido ao seu uso como aditivo.

Tabela contendo exemplos de ésteres e seus respectivos “gostos”:1

Aromatizantes superiores reproduzem, perfeitamente, os aromas naturais. Em geral, são formados de óleos naturais ou extratos de plantas e intensificados com alguns ingredientes para aumentar sua eficiência. Os ésteres podem ser sintetizados através da reação entre um ânion carboxilato e um haleto de alquila ou, ainda, pela reação de esterificação de Fischer, esterificação de um ácido carboxílico com um álcool, catalisada por ácido, tendo maior ênfase devido à viabilidade de aplicação industrial. 2

A reação e a caracterização da prática: 3

Quando da caracterização do produto resulta-se no seguinte espectro de infravermelho:

Materiais:

30 ml de acido acético glacial.54 ml de álcool isoamílico6 gotas de acido sulfúrico concentrado

Substâncias complementares: Solução de carbonato de sódio a 10%, sulfato de sódio anidro.Balão de fundo redondo de 250 mlManta de aquecimentoExtrator Cleverger Condensador DecantadorPapel filtro Papel tornassol

Procedimento experimental:

Em um balão de 250 ml, foram colocados 54 ml de álcool amílico, 30 ml de ácido acético glacial e 6 gotas de ácido sulfúrico.

Colocou-se um balão em uma manta de aquecimento e adaptou-se um extrator de Cleverger equipado com condensador.

A mistura de reação foi aquecida durante 30 minutos e a água, por ser mais densa, ficou retida no tubo coletor. Esfriou-se e transferiu-se o líquido do balão e do tubo coletor para um funil separador,

Adicionou-se 15 ml de uma solução de carbonato de sódio a 10%, com agitação. O pH da fase aquosa foi verificada até que se tornasse alcalino ao papel de tornassol.

Resultados e discussão:

Nesta prática foi feita a sintetização do acetato de isoamila, um éster muito usado nos processos de aromatização. O éster foi sintetizado pelo aquecimento de um ácido carboxílico que no caso é o acido acético na presença de um álcool o álcool isoamílico e de um catalisador ácido, como catalisador utilizou-se o acido sulfúrico concentrado. O álcool que possui um ponto de ebulição maior do que os outros compostos passa por um Condensador, condensando e sendo reaproveitado, (refluxado) até acontecer o fim da reação que dura pelo menos 1 hora. A reação de esterificação segue o seguinte equilíbrio:

substância  1- acetato de isoamila

A reação de esterificação é reversível, tendo uma constante de equilíbrio de aproximadamente 4,20. Para aumentar o rendimento do acetato será aplicado o princípio de Le Chatelier, usando ácido acético em excesso.

         O tratamento da reação visando a separação e isolamento do éster 1 consistiu em lavagens da mistura reacional com água que divide a mistura em duas fases. A água foi usada para retirar impurezas e carbonato de sódio aquoso, para a retirada das substâncias ácidas presente no meio. Após a lavagem com água colocou-se a mistura em um funil de decantação que se dividiu em duas fases. Posteriormente adicionaram-se os primeiros 15 ml de carbonato de sódio que ao entrar em contato com o composto efervesceu, fato que evidencia a formação de CO2. Na segunda vez que se adicionou bicarbonato de sódio a mistura apresentou uma cor verde-amarelado em uma das fases, esta se colocou na parte de baixo do funil e acima ficou a fase transparente, as impurezas foram retiradas. Após a lavagem identificou-se o éster no momento da liberação do odor da banana (acetato de isoamila), não foi feita a purificação do composto.

Reações e respostas:

Reação do ácool isopropílico com o ácido acético catalisado por ácido.

Reações que podem ocorrer de compostos orgânicos com ácido sulfúrico:

Podem ocorrer tanto reações de protonação de compostos básicos quanto a restauração do ácido quando houverem carbocátions.

Reação de neutralização com carbonato de sódio 10% e reação de secagem com sulfato de sódio:

Conclusão:

Após a preparação e aquecimento de ácido acético glacial com álcool isoamílico, e ácido sulfúrico concentrado obteve-se a formação do éster acetato de isoamila que é identificado pelo seu odor característico (banana), disso pode-se perceber que a prática foi procedida de forma correta.

O ácido sulfúrico foi utilizado como catalisador permanecendo quimicamente inalterado no processo global, porém a síntese do éster demandou grande tempo visto a utilização do ácido.

Referências:

  1. Pavia, D. L. - Introduction to organic laboratory techniques: a small scale approach – 2005 – Thomson Learning Publisher - P. 93

  2. http://www.bscfm.ufsc.br/tcc/QMC/2008.1/Camilla_Rigoni_Medeiros.pdf

  3. Forbes, D.C.; Mayo, D.W.; Pike R.M - Microscale Organic Laboratory: With Multistep and Multiscale Syntheses – 2011 – John Wiley and sons Publisher – P. 202-203

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