Química Orgânica-Ácidos Carboxílicos

Ácidos Carboxílicos

• Introdução;

• Nomenclatura;

• Classificação dos ácidos carboxílicos;

• Propriedades químicas e físicas dos ácidos carboxílicos e derivados;

• Algumas aplicações de ácidos carboxílicos/ Ácidos graxos.

O que são?

Grupo Funcional

• Podem ser obtidos pela oxidação de alcoóis ou aldeídos.

O grupo carboxila é o grupo gerador de uma família enorme de compostos relacionados chamados de compostos acíclicos ou derivados de ácidos carboxílicos.

Nomenclatura

ácido + hidrocarboneto correspondente + óico Exemplo:

Os ácidos podem ser classificados em:

Alifáticos e Aromáticos:

Ex.: CH3-COOH (ácido acético – Alifático)

ou

Monocarboxílicos / Dicarboxílicos:

Propriedades dos Ácidos Carboxílicos

Propriedades Físicas:

• Ácidos fracos;

• Substâncias Polares;

• Formam ligações de hidrogênio entre si ou com moléculas de outra espécie;

• Ácidos com até 4 carbonos são líquidos incolores ;

• Ácidos aromáticos não apresentam apreciável solubilidade em água;

• São solúveis em solventes menos polares, como o éter, o álcool, o benzeno.

Propriedades Físicas:

Propriedades Físicas:

• Como os alcoóis, os ácidos carboxílicos estão fortemente associados por causa das ligações de hidrogênio. Isso tem um efeito notável sobre o ponto de ebulição, tornando- os com maior ponto de ebulição do que alguns alcoóis.

• Possuem propriedades físico-químicas determinadas/ grupo carboxila atua tanto como doador como aceptor de hidrogênio em ligações hidrogênio:

Propriedades Físicas:

• Os ácidos alifáticos têm odor fraco ficando progressivamente de forte e irritante nos ácidos fórmico e acético. O odor se torna extremamente desagradável (semelhante à manteiga rançosa) nos ácidos butírico (4C), valérico (5C) e capróico (6C). Os ácidos com mais que 6 carbonos não têm muito odor, por serem pouco voláteis.

Propriedades Químicas:

Propriedades Químicas:

• Reagem com bases para formar carboxilatos sais, nos quais o hidrogênio do grupo -OH é substituído por um ion metálico;

• Grupos carboxila também reagem com grupos amina para formar ligações peptídicas e com álcoois para formar ésteres;

• Os anidridos resultam da desidratação de ácidos carboxílicos;

Derivados dos ácidos carboxílicos:

• Ésteres;

• Sais Orgânicos;

• Anidridos de ácidos;

• Proteínas;

• Ácidos Nucleicos;

• Cloreto de Acila;

• Aminoácidos.

Ácido Metanóico ( Fórmico ) :

Ácido Metanóico ( Fórmico ) :

• Injetado durante a picada de formigas

e abelhas.

• Tingimento e acabamento de tecidos

• Desinfetante em medicina e na produção de bebidas

• Fabricação de polímeros.

• As folhas de urtiga contêm espinhos com ácido metanóico ou fórmico – CH2O2 . Este ácido é o responsável pelas picadas dolorosas quando tocamos as folhas da urtiga.

Ácido Etanóico ( Acético ):

Ácido Etanóico ( Acético ):

• Produção de acetato de vinila

(plástico PVA);

• Produção de anidrido acético e cloreto de vinila, importantes em sínteses orgânicas;

• Fabricação de ésteres, importantes como solventes, em perfumaria e essências artificiais;

• Produção de acetato de celulose (fibras têxteis artificiais);

• Na fabricação do vinagre.

Ácido Butanóico (Butírico):

• Odor característico da manteiga rançosa;

• Está presente tanto em alguns queijos, quanto no vômito, o que caracteriza o odor azedo dos dois.

Ácido Etanodióico (Oxálico):

Ácido Etanodióico (Oxálico):

• Produto anti-tártaro.

• Eliminação de ferrugem em metais, mármores e outras pedras.

• Fixação de corantes em tecidos ( mordente )

• Obtenção de corantes

• Fabricação de tintas de escrever

• Branqueamento e curtição industrial de couros.

• Branqueamento de têxteis, papéis, cortiça e palha.

• Produção de oxalatos.

Ácido Benzóico:

Ácido Benzóico:

• Utilizado como

germicida na preservação de alimentos;

• Na síntese de corantes;

• Pode ser usado na medicina como fungicida e como conservante.

Ácido Ascórbico :

Ácido Ascórbico :

• Ácido que pode ser

encontrado em algumas

frutas. É conhecido como

vitamina C. Podemos encontrar este ácido nas frutas cítricas, como a laranja, tangerina, limão, acerola, kiwi, ameixa e tomate.

Observações:

Observações:

• Industrialmente, os ácidos carboxílicos se prestam à fabricação de solventes, perfumes, inseticidas,plásticos, fibras têxteis, etc.

• Na natureza, estão presentes nos ésteres que constituem os óleos e as gorduras, tanto de origem animal, como vegetal.

• Produção de filtros, protetores e bloqueadores solares.

Curiosidade:

Curiosidade:

Você já observou como cada pessoa possui um cheiro característico? Esse odor é devido ao ácido carboxílico presente em nosso organismo. Pessoas diferentes apresentam pequenas variações em seu metabolismo, secretando diferentes ácidos carboxílicos de baixa massa molecular.

ÁCIDOS GRAXOS

Ácidos Graxos :

Ácidos Graxos :

São ácidos carboxílicos de cadeia longa (12 ou mais carbonos) que se ligam a átomos de hidrogênio com um radical ácido em uma de suas extremidades.

Os Ácidos Graxos mais importantes são:

Os Ácidos Graxos mais importantes são:

Ácido Hexanóico (Capróico):

-Responsável pelo odor

característico das cabras.

Ácido Palmítico :

Ácido Palmítico :

• Principal componente do óleo de palma . Leite e derivados (manteiga, queijo) e carne bovina também o contêm.

Ácido Esteárico:

• É um componente

comum em muitos alimentos, com as carnes vermelhas e os produtos lácteos contendo gordura;

• Também usado na fabricação de sabão e velas.

Ácido Oléico:

Ácido Oléico:

• Aditivo em base de sabões e sabonetes.

• Empregado em cremes e emulsões cosméticas para recompor a oleosidade em peles ressecadas.

• Usado em bronzeadores e produtos solares e pós solares.

Ácido Linoléico:

Ácido Linoléico:

• Presente na alimentação, predominantemente na carne e em laticínios.