Relatorio Sintese da Aspirina - acido acetil salicilico

Relatorio Sintese da Aspirina - acido acetil salicilico

2 ANDRÉ MACÊDO

Relatório requisitado pela

Profª. Msc. Patrícia Pinto, ministrante da disciplina Tecnologia de Processos Químicos Orgânicos, no curso de Tecnologia em Processos Químicos no IFAM.

3 SUMÁRIO

INTRODUÇÃO04
OBJETIVO07
PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL08
RESULTADOS E DISCUSSÃO12
CONCLUSÃO13

4 INTRODUÇÃO

O ácido acetilsalicílico é uma substância ativa no medicamento conhecido como aspirina, esta substância pertence ao grupo de substâncias antiinflamatórias nãoesteróides, sendo eficazes no alívio de dor, febre e inflamação, ou seja, tem propriedades antitérmicas, antiinflamatórias e analgésicas.

Para a síntese do acido acetil salicílico (figura 1), é necessário que ocorra uma acetilação do ácido salicílico(I). A acetilação consiste na esterificação da função fenol do ácido salicílico com anidrido acético(I), sendo que o ácido acético (II) é eliminado. Para que a reação ocorra, utiliza-se gotas de ácido sulfúrico como catalisador.

Na síntese dessa substância e de outras, percebemos a importância de produtos petroquímicos, pois ela utiliza produtos como o fenol que é obtido industrialmente através do benzeno sendo então o material de partida para a síntese do acido salicílico. O ácido salicílico (ácido hidrobenzóico) é um composto bifuncional. Sendo também um fenol (hidroxibenzeno) e um ácido carboxílico e, na presença de anidrido acético, forma-se ácido acetilsalicílico (aspirina).

Figura 1. Síntese do ácido acetil salicílico

Síntese é um processo pelo qual ao fazer reagir dois ou mais reagentes diferentes, naturais ou não, se obtém um produto com características distintas dos reagentes que lhe deram origem. Ao produto que se obtém do processo de síntese dá-se o nome de produto de síntese ou produto sintético. No final de um processo de síntese raramente se consegue obter um produto sintético puro a 100%, isto porque é muito provável que ao longo de um processo de síntese ocorram reações laterais não desejáveis assim como é também possível que a própria reação de síntese não seja completa, desta maneira os reagentes podem ficar misturados com o produto sintetizado. Devido a este fato é necessário proceder a uma purificação dos produtos após o processo de síntese, para que se obtenha um produto puro. Neste caso, se o objetivo fosse obter ácido acetilsalicílico completamente puro deveríamos proceder a uma recristalização visto que o

5 produto sintético é sólido. A purificação dos compostos cristalinos impuros formados na acetilação é feito a partir de um solvente, e é conhecida por recristalização, que consiste em um aquecimento e em seguida um lento resfriamento, e isso possibilita a disposição das moléculas em cristais. O ácido salicílico é preparado industrialmente pela reação de fenol com dióxido de carbono. O fenol, por sua vez, é preparado a partir do benzeno, que é uma das sete matérias-primas principais da indústria química orgânica. Assim, as reações envolvidas ao longo do processo expressas pelas figuras 2,3,4,5 e 6:

Figura 2. Obtenção do ácido salicílico a partir do fenol

Figura 3. Reação do anidrido acético com o catalisador (H2SO4)

6 Figura 4. Reação de síntese da aspirina

7 OBJETIVO

- Sintetizar a aspirina através da acetilação de um ácido; - Purificar o produto obtido através do processo de recristalização.

8 PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

Materiais e equipamentos

•1 Balão de fundo redondo de 250 mL

•1 Funil de Buchner

•1 Béquer de 250 mL

•1 Erlenmeyer de 250 mL

•Cadinho de porcelana

•Bastão de vidro

•Bomba de vácuo

• Espátula

•Funil de vidro

•Papel de filtro

•1 Kitassato de 250 mL

•2 Provetas de 50 mL

•Condensador de refluxo adaptável ao balão (incluindo mangueiras)

•Chapa elétrica

•Manta aquecedora

Reagentes •Ácido sulfúrico concentrado

•Água destilada

•Ácido salicílico

•Anidrido acético

• Etanol

•Solução alcoólica saturada de hidroxilamida

•Solução aquosa a 1% de FeCl3 •Solução aquosa a 5% (v/v) de HCl

•Solução de KOH alcoólica

Síntese da aspirina

Em um balão de 250 mL foram colocados 20g de ácido salicílico, 28 mL de anidrido acético (que fornece o grupamento éster necessário para a síntese do AAS) e algumas gotas de ácido sulfúrico concentrado. Adaptou-se o condensador de refluxo ao balão de fundo redondo, agitando em seguida. Os reagentes foram aquecidos em banho-

Figura 5. Sistema de refluxoFigura 6. Aquecimento dos reagentes no balão

maria, com temperatura entre 50-60ºC por 3 minutos, conforme o indicado na figura 5 e 6.

Após este procedimento, ocorreu a precipitação de um sólido branco no fundo do balão, conforme figura 7. O sistema foi resfriado e adicionou-se ao balão 200 mL de água gelada. Figura 7. Sólido resultante do processo de refluxo

O conteúdo existente no balão foi filtrado com um funil de Buchner, (conforme figura 8) pois a filtração à vácuo permite a retenção de impurezas através da passagem de um líquido por um filtro poroso, separando uma fase contínua de uma fase dispersa, empregando uma bomba de vácuo, conectada a um kitassato que possibilita um aceleramento do processo, bem como uma maior eficiência. O sólido foi lavado com uma pequena quantidade de água gelada. Figura 8. Sólido resultante da filtração

O produto bruto foi dissolvido em 60 mL de etanol, à quente, e a mistura permaneceu em refluxo e em banho-maria. A mistura foi filtrada à quente e recolheu-se o filtrado quente sobre 150 mL de água. Deixou-se o filtrado em repouso, (conforme figura 9). Por resfriamento, foram obtidos cristais sob a forma de agulhas. Filtrou-se no funil de Buchner e deixou-se em repouso para a recristalização (figura 10).

Figura 9. Sistema de filtraçãoFigura 10. Produto em repouso para recristalização

Reação de Confirmação

Em um cadinho de porcelana, alguns cristais do produto foram dissolvidos em cerca de 1,0 mL de etanol a 50%, e aqueceu-se em chapa elétrica.

Algumas gotas de solução alcoólica, saturada, de cloridrato de hidroxilamina e gotas de solução de KOH alcoólica foram adicionadas. Aqueceu-se em chapa elétrica até a reação se iniciou, pôde-se observar o borbulhamento. Resfriou-se, acidulou-se com solução aquosa a 5% (v/v) de HCI e adicionou-se uma gota de solução aquosa a 1 % de FeCl3. Uma coloração vermelha a violeta intensa apareceu, devido à formação de hidroxamato férrico, constituindo teste positivo para éster carboxílico. RENDIMENTO IDEAL: 75-85% TEMPO DE REAÇÃO: 3h Observações: Para um melhor rendimento da reação, a filtração a quente pode ser realizada dentro da estufa.

Para a obtenção do ácido acetilsalicílico, tal como já foi referido, foi necessário reproduzir a reação do ácido salicílico com anidrido acético utilizando ácido sulfúrico como catalisador da reação. O ácido sulfúrico não é um reagente nesta reação pois apenas serve para aumentar a velocidade da mesma. Caso não se utiliza-se o ácido sulfúrico a reação iria ocorrer muito mais lentamente o que poderia inviabilizar este trabalho prático por falta de tempo. A aspirina bruta (antes da recristalização) apresentouse em cor branca e com granulações. Após a recristalização o AAS se apresentou transparente, em forma de cristais.

rendimento de, o que se pode considerar um rendimento positivo.

A síntese do ácido acetilsalicílico foi conseguida com sucesso obtendo-se um

Passado o período de uma semana, o AAS foi retirado do dessecador e pesado, dando um total de 2,9420 g e, que após descontado-se o peso do papel de filtro – 0,7245 g, totalizou uma massa de 2,2175g de ácido acetilsalicílico sintetizados.

Tendo em mãos esse resultado, pode-se então calcular o rendimento obtido durante a síntese do AAS.

13 Sabe-se que o peso molar do ácido salicílico é 138,12 g/mol e que o peso molar do ácido acetilsalicílico é 180,15 g/mol.

x = 6,53 g AAS produzidos

Através dos resultados obtidos a partir da prática realizada e dos cálculos desenvolvidos, observamos que o fármaco sintetizado não está de acordo com as especificações oficiais, não tendo assim condições de ser utilizado como medicamento sem antes passar por um processo de purificação, inviável nas condições de laboratório.

O rendimento da síntese do AAS foi 3,95%, enquanto a pureza detectada na dosagem do ácido foi 67,4%. Este é um dos valores mais altos conseguidos pelo experimento em aulas práticas de laboratório, mas mesmo assim não é suficiente para que seja um procedimento considerado proveitoso e vantajoso, tanto nas aulas quanto nas farmácias de manipulação. As grandes indústrias, cujo método de síntese difere daquele do laboratório, pode realizar a produção de forma vantajosa pois a quantidade produzida é grande e o produto final acaba tendo um custo acessível, que não seria possível na síntese em pequena escala devido ao processo de purificação. O rendimento não foi satisfatório. Os fatores que podem ter influenciado são:

-a massa que ficou no papel de filtro no momento da filtração;

- o material não cristalizado presente na água-mãe .

CONSTANTINO, Maurício Gomes. Fundamentos de Química Experimental. São Paulo: Editora da Universidade de São Paulo, 2004.

SHREVE, R. N.; BRINK JR, J. A. Indústrias de processos químicos. 4. ed. Rio de Janeiro: Guanabara, 1974.

SOARES, B. G. et al. Química orgânica – teoria e técnicas de preparação, purificação e identificação de compostos orgânicos. Rio de Janeiro : Guanabara, 1988.

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