Propriedades dos compostos orgânicos

Propriedades dos compostos orgânicos

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COMUNIDADE EVANGÉLICA LUTERANA “SÃO PAULO” CREDENCIADO PELO DECRETO DE 26/03/2001 - D.O.U. DE 27/03/2001

Manaus 2012

COMUNIDADE EVANGÉLICA LUTERANA “SÃO PAULO” CREDENCIADO PELO DECRETO DE 26/03/2001 - D.O.U. DE 27/03/2001

Relatório da prática experimental realizado para a obtenção de nota no Grau 1, no CEULM/ULBRA – Curso de Engenharia

Química na disciplina de Química Orgânica Funcional.

Professora: Lilliam Gleicy de Souza Oliveira

Manaus 2012

INTRODUÇÃO5
OBJETIVO6
FUNDAMENTAÇÃO TEÓRICA7
MATERIAIS E MÉTODOS10
1.1. MATERIAL E REAGENTES10
1.2. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL10
1.2.1. A – Fusão de substâncias orgânicas10
1.2.2. B – Decomposição pelo calor1
1.2.3. C – Combustão1
1.2.4. D – Miscibilidade de líquidos12
1.2.5. E – Ação do ácido sulfúrico concentrado sobre compostos orgânicos12
DISCUSSÃO DOS RESULTADOS14
2.1. A – Fusão de substâncias orgânicas14
2.1.1. Fenol (C6H5OH)14
2.1.2. Cloreto de Sódio (NaCl)15
2.2. B – Decomposição pelo calor15
2.2.1. Açúcar (C2H22O11)16
2.2.2. Amido (C6H10O5)16
2.3. C – Combustão17
2.3.1. Combustão do álcool etílico (C2H6O)17
2.3.2. Combustão do hexano (C6H14)17
2.4. D – Miscibilidade de líquidos18
2.4.1. Hexano (C6H14)e água (H2O)19
2.4.2. Água H2O e álcool etílico (C2H6O)19
2.4.3. Água (H2O) e éter (C4H10O2)20
2.4.4. Água (H2O) e clorofórmio (CHCl3)20
2.4.6. Hexano (C6H14) e éter (C4H10O2)2
2.5. E – Ação do ácido sulfúrico concentrado sobre compostos orgânicos23
2.5.1. Foto 1 – Papel e Ácido sulfúrico (H2SO4)23
CONCLUSÃO24

4 REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS.................................................................................. 25

A química orgânica é a química dos compostos de carbono. Os humanos têm utilizado os compostos orgânicos e suas reações por milhares de anos. Sua primeira experiência deliberada com uma reação orgânica provavelmente data da descoberta do fogo. Durante a década de 1780 os cientistas começaram a fazer a distinção entre compostos orgânicos e compostos inorgânicos. Os compostos orgânicos foram definidos como compostos que podiam ser obtidos a partir de organismos vivos (Solomons, 2009).

Utilizar substâncias orgânicas a fim de fazer análises quanto aos seus pontos de fusão, suas alterações por meio do calor, combustão, dissolução em um determinado solvente líquido e observar a ação desidratante do ácido sulfúrico concentrado sobre determinados reagentes.

O ponto de fusão de uma substância é a temperatura na qual existe um equilíbrio entre o estado cristalino bem ordenado e o estado líquido mais aleatório (Solomons, 2009).

Os alcanos são todos apolares. Desse modo, são insolúveis em solventes fortemente polarizados, como a água; porém, são solúveis em solventes apolares, como o benzeno, e em solventes fracamente polarizados, como o álcool. Podemos dizer que os alcanos são bastante estáveis, daí só reagirem com reagentes enérgicos e em condições enérgicas (Sardella, 1997).

A química de qualquer molécula orgânica, independentemente de seu tamanho ou complexidade, é determinada pelos grupos funcionais que ela contém (McMurry, 2008).

As substâncias orgânicas são, em geral, covalentes [...] em consequência, suas moléculas se atraem pouco e a substância apresenta então pontos de fusão e ebulição baixos, o que significa que a substância estará no estado gasoso ou líquido. Mesmo no estado sólido é comum as substâncias orgânicas se apresentarem no estado amorfo (Feltre, 2001).

De uma função orgânica para outra, e em igualdade de massa molecular, os pontos de fusão e de ebulição serão maiores se as moléculas forem polares ou se entre elas aparecerem

“pontes de hidrogênio” (Feltre, 2001).

Uma substância polar tende a se dissolver em um solvente polar, e uma substância apolar, em um solvente apolar (Feltre, 2001).

As reações moleculares (isto é, as que ocorrem entre moléculas) são, em geral, mais lentas e difíceis do que as reações iônicas - é o que acontece normalmente com as reações orgânicas. Nesses casos, a reação somente ocorre com a quebra de algumas ligações das moléculas iniciais e a formação de novas ligações, que irão constituir as moléculas finais [...] é evidente que, se a quebra das ligações iniciais for fácil e o reatamento das ligações finais for propício, a própria reação será fácil e rápida, caso contrário, a reação será difícil e demorada e somente irá ocorrer com ajuda externa, isto é, com o auxílio de temperaturas altas, pressões elevadas, catalisadores especiais, etc.(Feltre, 2001).

Eletronegatividade é a capacidade que um átomo tem de atrair para si o par eletrônico que ele compartilha com outro átomo em uma ligação covalente (Feltre, 2001).

Podemos classificar as ligações covalentes em: ligações apolares – quando a diferença de eletronegatividade é zero; ligações polares – quando a diferença não é igual a zero. Quando a diferença de eletronegatividade ultrapassa o valor 1,7, a atração de um dos átomos pelo par eletrônico é tão grande que o átomo “rompe” a ligação covalente, tornando-a uma ligação iônica (Feltre, 2001).

A polaridade de uma molécula depende não só da polaridade de suas ligações, mas também da forma geométrica da molécula. Quando os vetores-polaridade se anulam, ela será apolar. Pelo contrário, quando os vetores-polaridade não se anulam, a molécula será polar [...]

A polaridade das moléculas influi nas propriedades das substâncias. Um exemplo importante é o da miscibilidade (ou solubilidade) das substâncias (Feltre, 2001).

Algumas substâncias orgânicas também se dissolvem em água é o caso, por exemplo, do açúcar comum (C12H22O11) que tem moléculas polares devido à presença do radical oxidrila (OH). No entanto, de um modo geral, as moléculas orgânicas são apolares ou pouco polares (Feltre, 2001).

As substâncias orgânicas são, em geral, pouco densas. Isso é explicado pelo fato de as moléculas orgânicas serem formadas principalmente por carbono e hidrogênio, que possuem massas atômicas baixas (C= 12; H= 1), e também pelo fato de as atrações entre as moléculas orgânicas serem, em geral, fracas, com isso, as moléculas ficam mais distantes entre si, e a densidade torna-se baixa. Como consequência, as substâncias orgânicas formadas exclusivamente por (C, H, O, N), são em geral, menos densas que a água (d= 1g/mL), quando insolúveis em água, essas substâncias formam uma camada sobre a água (Feltre, 2001).

As reações na Química Orgânica são mais lentas e difíceis do que na Química Inorgânica. Isso ocorre porque, em geral, as reações orgânicas são moleculares e as reações inorgânicas são iônicas (Feltre, 2001).

Quando uma molécula é polar como, por exemplo, HCl, ela apresenta uma extremidade mais eletropositiva e outra mais eletronegativa. Sendo assim, a molécula é um dipolo elétrico permanente [...] o “lado positivo” de uma molécula passa a atrair o “lado negativo” da molécula vizinha. [...] Essas forças de coesão recebem o nome de forças (ou ligações) dipolodipolo (Feltre, 2001).

Em geral, os compostos orgânicos sofrem combustão, isto é, queimam-se ou pegam fogo com facilidade. Essa reação é uma oxidação extrema, ocorrendo o rompimento da cadeia carbônica e a transformação de seus átomos em outros compostos. O carbono produz C, CO ou CO2 o hidrogênio produz H2O (Feltre, 2001).

A combustão é uma reação de oxi-redução onde o composto orgânico é o redutor e se denomina combustível e o oxigênio (ou ar) é o oxidado e se denomina comburente. Quando há oxigênio em excesso a combustão é total e completa e sempre produz CO2 e H2O quando o oxigênio começa a faltar, a reação é parcial ou incompleta, produzindo, então, CO ou C (o próprio carbono) (Feltre, 2001).

Muitas substâncias apolares são líquidas. Surge, então, a pergunta qual é a força que mantém unidas as moléculas apolares? São as chamadas forças de Van der Waals ou forças de dispersão de London que são cerca de dez vezes mais fracas do que as forças dipolo-dipolo, e resultam do seguinte: mesmo sendo apolar a molécula contém muitos elétrons, que se movimentam rapidamente. Pode acontecer, num dado instante, de uma molécula estar com mais elétrons de um lado que do outro, essa molécula estará, então, momentaneamente polarizada e, por indução elétrica, irá provocar a polarização de uma molécula vizinha (dipolo induzido) resultando uma atração fraca entre ambos. Essa atração é a força de Van der Waals ou força de London (Feltre, 2001).

Quando um material qualquer entra em combustão, ele reage com o oxigênio do ar, e nessa reação ocorre oxi-redução (Feltre, 2004).

1.1. MATERIAL E REAGENTES:

2 Béckers de 250 mL 3 Cadinhos de porcelana

3 Espátulas 2 Estantes para tubos de ensaio

5 Pêras de borracha 5 Pinças de madeira

5 Pipetas graduadas de 10 mL

17 Tubos de ensaio Bico de bunsen

Fósforo

Acetato de sódio (C2H2O2 Na) Acetona (C3H6O)

Ácido acético (C2H4O2) Ácido sulfúrico H2SO4

Açúcar (C12H22O11) Álcool etílico (C2H6O)

Celulose (C6H10O5)n Cloreto de sódio (NaCl)

Clorofórmio (CHCl3) Éter (C4H10O2)

Fenol (C6H6O)

1.2. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

1.2.1. A – Fusão de substâncias orgânicas

1) Acrescentou-se com uma espátula uma pequena porção de fenol (C6H6O) em um tubo de ensaio. Aqueceu-se no bico de bunsen.

2) Dispondo-se do bico de bunsen, aqueceu-se uma pequena porção de uréia [(NH2)2CO] acrescida com uma espátula num tubo de ensaio.

3) Uma pequena porção de cloreto de sódio (NaCl) foi adicionada, dispondo-se de uma espátula, a um tubo de ensaio e aqueceu-se esta substância no bico de bunsen.

Quais dentre as três substâncias acima são orgânicas?

Por que os compostos orgânicos têm geralmente baixo ponto de fusão?

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