Baixe Carboidratos - Apostilas - Bio Medicina Parte1 e outras Notas de estudo em PDF para Biomedicina, somente na Docsity! CARBOIDRATOS E GLICOCONJUGADOS Moléculas mais abundantes (100 bilhões de toneladas de CO2 e H2O em celulose e outros carboidratos) A base da nutrição humana é realizada por carboidratos (açucar, amido) A oxidação de carboidratos é a principal via metabólica libertadora de energia Polímeros insolúveis de carboidratos são elementos estruturais e de proteção Agem como lubrificantes das articulações esqueléticas e coesão entre as células Polímeros de carboidratos ligados a proteínas e lipídeos agem como sinais glicoconjugados Características
Monossacarídeos e Dissacarídeos
Sacaróse Glicose+frutose Gana |
Lactose Glicose + galactose Leite
Maltose Glicose + glicose Cereais
OH oH
galactose glicose
(monoszacarides) (menessacarr dee)
(dissacarideo)
Formação de um dissacarídeo
Monossacarídeos e Dissacarídeos ►Os monossacarídeos são aldeídos ou cetonas contendo um ou mais grupos Hidroxila na molécula poliidroxialdeído e poliidroxicetona ►Nos carbonos com cinco e seis átomos de carbono, podem assumir a forma Cíclica em solução aquosa Monossacarídeos 4 carbonos – tetroses 5 carbonos – pentoses 6 carbonos – hexoses 7 carbonos – heptoses D-glicose (aldoexose) e D-frutose (cetoexose) são os monossacarídeos mais comuns na natureza Monossacarídeos Todos os monossacarídeos, exceto a diidroxicetona contêm, um ou mais átomos de carbono assimétricos (quiral) enantiômeros O gliceraldeído possui um centro quiral e dois isômeros ópticos diferentes Dextrógeno (D) capacidade de desviar a luz plano polarizada para a direita e Levógero (L) desvia a luz para a esquerda Monossacarídeos Uma molécula com n centros quirais pode ter 2n estereoisômeros Ex: gliceraldeido tem 1 centro quiral – 21=2 aldoexoses têm 4 centros quirais – 24=16 Monossacarídeos Exemplo 2: uma aldohexose – 4 centros quirais 24=16 Cada uma das 8 D-aldoexoses diferem estereoquimicamente em C-2, C-3 e C-4 têm nomes específicos O mesmo esquema é usado para as cetoses As cetoses de quatro e cinco átomos de carbono são nomeadas pela “ul” no nome da aldose correspondente Monossacarídeos Monossacarídeos Quando dois açúcares diferem na configuração ao redor de um único átomo de carbono são denominados epímeros ► A maioria das hexoses encontradas nos organismos vivos são D-isomeros ► Alguns acúcares ocorrem naturalmente na forma L (L-arabinose e os L-isômeros componentes das glicoproteínas) Formas cíclicas A formação de um hemiacetal ou hemicetal cria um novo centro quiral no carbono carbonila Formas cíclicas Como na forma cíclica ocorreu a formação de um novo centro quiral existem duas formas esteroisoméricas chamadas α e β Os anéis de 6 átomos derivados do aldeído são chamados piranoses (assemelham ao anel de 6 elementos do pirano) Essas formas cíclicas são chamadas de piranoses e furanose As aldohexoses também existem em formas cíclicas com 5 átomos e devido a semelhança com o furano são chamadas de furanoses O anel aldopiranosídico é muito mais estável que o anel aldofuranosídico e predomina nas soluções de hexoses
a-n-glucopyranose
“ carbon
trans =
«-p-fruetofuranose
aunomeric
anomerie
carbon
open-chain form B-n-glucopyranose
cis =
5 o ta
| HOCH, 0, [0H
C-cHOH 47
6
HOCH, OH
SKH HO
Ha
H HO)?
H =[ CH,0H
oH HH!
B-p-fructofuranose
A mistura consiste de 1/3 de α-D-glicose, 2/3 de β-D- glicose e quantidades muito pequenas da forma linear e de anel de cinco carbonos (glicofuranose)
