Síntese do ácido acetilsalicílico

Síntese do ácido acetilsalicílico

UNIVERSIDADE TECNOLÓGICA FEDERAL DO PARANÁ

COORDENAÇÃO de engenharia química

CURSO de engenharia química

Paula bauto ito

Thais cristina guimarães alves

Vanessa corsini

Síntese do ácido acetilsalicílico - (aspirina)

PONTA GROSSA

2013

  1. INTRODUÇÃO

A aspirina® (AAS) foi o primeiro fármaco a ser sintetizado na história farmacêutica, este composto foi sintetizada no laboratório alemão das indústrias Bayer por Felix Hoffmann.1 Um comprimido de aspirina® possui aproximadamente 0,32g de ácido acetilsalicílico, que é um medicamento classificado como anti-inflamatório, antipirético, analgésico e tem sido empregado também para prevenção de problemas cardiovasculares. Constitui-se de um cristal de coloração branca e quando está como substância pura é solúvel em éter e álcool, mas não é solúvel em água.2

Conforme mostrado na figura 1, o ácido acetilsalicílico é um composto de funções mistas, possuindo um grupo funcional ácido carboxílico e um éster.

Figura 1: Ácido Acetilsalicílico

A síntese deste composto é realizado a partir de uma reação de acetilação do ácido salicílico, a reação ocorre através do ataque nucleofílico do grupo –OH fenólico sobre o carbono do anidro acético, como catalisador é utilizado o ácido sulfúrico.3

O mecanismo proposto para esta reação está descrito na figura 2.

O mecanismo proposto pela literatura e apresentado em aula pelo professor para a síntese do Ácido acetilsalicílico a partir do Ácido salicílico e o anidro acético, catalisada por Ácido sulfúrico é apresentada na figura 2.

Como na maioria das sínteses orgânicas, os cristais obtidos são geralmente impuros e necessitam de uma etapa posterior para a sua purificação, técnica conhecida como recristalização a partir de um solvente ou de misturas de solventes.

Figura 2: Mecanismo proposto para a síntese do Ácido acetilsalicílico a partir do Ácido salicílico e o anidro acético, catalisada por Ácido sulfúrico.4

  1. OBJETIVOS

Sintetizar o ácido acetilsalicílico (AAS/ Aspirina) através de uma reação de acetilação do ácido salicílico5.

  1. RESULTADOS E DISCUSSÕES

Inicialmente pesou-se 3g de acido salicílico, adicionou-se então 6 mL de anidrido acético e 6 gotas de H2SO4 concentrado. Aqueceu-se béquer em banho-maria, a 50-60º durante cerca de 10 minutos, agitando a mistura de vez em quando com um bastão de vidro. Removeu-se o béquer do banho-maria e adicionou-se 30 mL de água destilada. Deixou-se então o béquer esfriar ao ar para que se formem os cristais. Resfriou-se em banho de gelo para acelerar a cristalização e aumentar o rendimento do produto. Filtrou-se com papel filtro, depois lavou-se duas vezes com 5 mL de água gelada.

Obtiveram-se então os cristais depositados no papel filtro. Através desse procedimento, determinou-se o rendimento percentual da reação.

C7H6O3 (S) + C4H6O3 (L) → C9H8O4 (S) + H2O

138g --- 102g

3g --- X g

X = 102 x 3

138

X = 2,2174 gramas de anidrido acético usado para 3g de ácido, assim o restante dos 0,7826g é o reagente em excesso.

O ácido Salicílico é o reagente limitante, deste modo temos que:

3g --- X g

138 g --- 180 g

X = 180 x 3

138

X = 3,913 gramas de AAS

Deste modo temos que para uma reação total acontecesse entre as massas seria a soma das massas assim:

9,48 gramas de Anidrido e Ac. Salicílico ----- 100%

3,913 gramas foram gerados da reação ---- x%

X= 3,913 x 100

9,48

X = 41,28% de rendimento da reação.

  1. CONCLUSÃO

Com o experimento realizado pode-se aprofundar os conhecimentos em rendimentos de reações. A reação em questão obteve um rendimento de 41,28%, significativamente baixo. Esse desvio se deve a diversos fatores. Podem ocorrer reações paralelas à que desejamos e, com isso, uma parte de um ou de ambos os reagentes é consumida, formando produtos indesejáveis; podem ocorrer perdas de produto durante a reação, como ao serem usadas aparelhagens de má qualidade ou por algum erro do operador.

  1. QUESTIONÁRIO

  1. Escrever a equação da reação de obtenção da ASPIRINA.

  1. Que tipo de reação se verifica na obtenção da ASPIRINA?

Reação de acetilação de fenóis ou reação de substituição cíclica.

A síntese da aspirina é possível através de uma reação de acetilação do ácido salicílico 1, um composto aromático bifuncional (ou seja, possui dois grupos funcionais: fenol e ácido carboxílico). A reação de acetilação do ácido salicílico 1 ocorre através do ataque nucleofílico do grupo -OHfenólico sobre o carbono carbonílico do anidrido acético 2, seguido de eliminação de ácido acético 3, formado como um sub-produto da reação.

É importante notar a utilização de ácido sulfúrico como um catalisador desta reação de esterificação, tornando-a mais rápida e prática do ponto de vista comercial.

  1. O H+ atua, na reação de preparação do AAS, como um reagente ou como um catalisador? Justifique sua resposta:

Atua como catalisador diminuindo a energia de ativação da reação e tornando-a mais rápida.

  1. Por que, na determinação do ponto de fusão da ASPIRINA, não se encontra um valor real?

Pois nos reagentes utilizados podem conter impurezas, onde estas podem aumentar ou diminuir o ponto de fusão, mas sempre ficando próximo do real.

  1. Calcular o rendimento teórico de ASPIRINA se 1,0 kg de ácido salicílico é usado com 2,0 kg de anidrido acético?

C7H6O3 (S) + C4H6O3 (L) → C9H8O4 (S) + H2O

Massa Molecular 138g 102g

Massa inicial 1000g X g

X = 102 x 1000

138

X = 739,1 gramas de anidrido acético usado para 1 kg de ácido, assim o restante dos 2 Kg é o reagente em excesso.

O ácido Salicílico é o reagente limitante, deste modo temos que:

Acido Salicílico AAS

Massa inicial 1000g X g

Massa Molecular 138 g 180 g

X = 180 x 1000

138

X = 1304,35 gramas de AAS

Deste modo temos que para uma reação total acontecesse entre as massas seria a soma das massas assim:

3000 gramas de Anidrido e Ac. Salicílico ----- 100%

1304,35 gramas foram gerados da reação ---- x%

X= 1304,35 x 100

3000

X = 43,5 % de rendimento, com uma solução com muito mais anidrido para reagir.

  1. Qual é o mecanismo da reação entre o ácido salicílico e o anidrido acético, em meio ácido?

Uma reação de esterificação em meio ácido (ácido sulfúrico - que funciona como catalisador). Ocorre através do ataque nucleofílico do grupo -OH fenólico sobre o carbono carbonílico do anidrido acético, seguido de eliminação de ácido acético, formado como um sub-produto da reação. O ácido sulfúrico atua como catalisador (substância que não participa na reação, mas aumenta ou diminui a sua velocidade). Ao efetuar-se a reação entre o ácido salicílico e o anidrido acético, observa-se a formação de ácido acetilsalicílico e ácido acético.

  1. Qual o reagente limitante usado nesta experiência?

O reagente limitante determina a quantidade máxima de reagente que se gasta e de um produto que se forma numa reação química. Na reação um mol de anidrido acético (102,1 g/mol) reage com um mol de ácido acético (138,12 g/mol), então determina-se a quantidade de um dos reagentes que estaria em excesso:

138,12/6 = 102,1/x

X = 4,43g de anidrido acético

Se 6g de ácido salicílico reage com exatamente 4,43g de anidrido acético, significa que o anidrido está em excesso, pois foi utilizado 10 mL que corresponde a 10,8 g. Então o ácido salicílico é o reagente limitante.

  1. Os compostos descritos a seguir possuem propriedades analgésicas e antipiréticas semelhantes as da aspirina. Proponha reações para sua síntese:

a) Salicilato de sódio: Pode ser preparado do fenolato de sódio e dióxido de carbono sob alta temperatura e pressão.

b) Salicilamida: Síntese da salicilamida por biocatálise.

1 Relatório técnico de síntese do Ácido acetilsalicílico sob radiação de micro-ondas. Disponível em: < http://pt.scribd.com/doc/37442520/RELATORIO-TECNICO-DE-SINTESE-DO-ACIDO-ACETILSALICILICO > Acesso em 02 de Abril de 2013.

2 Ácido acetilsalicílico. Disponível em: <http://www.infoescola.com/farmacologia/acido-acetilsalicilico/> Acesso em 02 de Abril de 2013.

3 Ácido acetilsalicílico (AAS). Disponível em: <http://www.brasilescola.com/quimica/Acido-acetilsalicilico-aas.htm> Acesso em: 02 de Abril de 2013.

4 Síntese da Aspirina. <http://www.ebah.com.br/content/ABAAAe4MwAD/relatorio-sintese-aspirina>. Acesso em 02 de Abril de 2013.

5 Apostila das práticas de química orgânica experimental II. Prof. Luciano Fernandes. Universidade Tecnológica Federal do Paraná.

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