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Relatório pratica 03 - SINTESE DA p-NITRO ANILINA, Resumos de Química

Sintese da p-nitro anilina

Tipologia: Resumos

2014
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Compartilhado em 14/03/2014

walace-carvalho-4
walace-carvalho-4 🇧🇷

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Baixe Relatório pratica 03 - SINTESE DA p-NITRO ANILINA e outras Resumos em PDF para Química, somente na Docsity! UNIVERSIDADE FEDERAL DO RIO DE JANEIRO CEDERJ – Polo São Gonçalo QUÍMICA VII Hidrólise da p-Nitro Acetanilida 08/03/2014 CURSO: LICENCIATURA EM QUÍMICA I) INTRODUÇÃO: p-nitroanilina: é um composto orgânico de fórmula C6H6N2O2, que consiste de um grupo fenila, ligado a um grupo amino que é para a um grupo nitro. É usada como intermediário na fabricação de corantes, an�oxidantes, fármacos, gasolina, remédios para aves, e inibidores de corrosão. A p-nitroanilina é tóxica quando inalada, ingerida ou absorvida e deve ser manuseada com cuidado. Sua DL501 em ratos é de 750 mg/Kg quando administrada oralmente. A p- nitroanilina é par�cularmente nociva para todos os organismos aquá�cos e pode causar danos em longo prazo ao meio ambiente se despejada como poluente. A p-nitroanilina possui o grupo amino com uma basicidade rela�vamente alta, o que lhe permite, em pH baixo, agir como um nucleófilo (base), aceitando um próton. No gráfico abaixo podemos ver a representação da quan�dade das espécies rela�vas ao pH da solução: Além disso, a p-nitroanilina possui uma estrutura que é fortemente estabilizada por ressonância e isso significa que, a despeito da basicidade conferida pelo grupo amino, esse par de elétrons apresenta certa estabilidade: II) MATERIAIS E REAGENTES • • Bastão de vidro • Béquer • Funil de buchner • Aparelhagem para refluxo • Papel de filtro O material sólido foi então filtrado em funil de buchner e lavado com água gelada. A temperatura baixa da água dificulta a solubilização da p-nitroanilina, e o material recolhido foi reservado para secagem e posterior pesagem. RENDIMENTO TEÓRICO DA P-NITROANILINA De acordo com o rendimento teórico esperou-se obter cerca de 1,57 gramas de p-nitro- anilina considerando-se 100% de rendimento e pureza. 175,50g p-nitroacetanilida 138,12g p-nitroanilina 2,00g p-nitroacetanilida X X = 1,57g de p-nitroanilina esperada. O cálculo para o rendimento real não foi possível de ser feito, pois não foi feita a pesagem da p- nitroanilina ob�da no experimento, isso porque durante a realização pra�ca não houve tempo hábil para se esperar o processo de secagem. V ) CONCLUSÃO O obje�vo do experimento era obter p-nitroanilina através da reação de hidrólise da p- nitroacetanilida, sinte�zada na aula anterior, porém, com a p-nitroacetanilida sinte�zada houve um problema com o processo de cristalização e a mesma se ressolubilizou na água mãe, dessa forma, todo o experimento foi executado com um reagente que já se encontrava pronto no laboratório. E como não foi efetuado nenhum teste de confirmação, não se pode afirmar com certeza se o produto ob�do é de fato a p-nitro anilina, porém, de acordo com o aspecto da substancia, é provável que o experimento tenha sido executado com sucesso. VI )REFERÊNCIAS: • SOLOMONS , T. W. Graham; FRYHLE, Craig B. Organic Chemistry, 10ª Ed. Editora Whiley. 2011. • Vogel, A.I.; “Química Orgânica: Análise Orgânica Qualita�va”, Ao Livro Técnico AS., Rio de Janeiro, 1971. • Morrison, R.T. & Boyd, R.N.; “Organic Chemistry”, 5ªed. Allyn and Bacon Inc., Boston, 1987. QUESTÕES: • Qual o mecanismo para transformação mostrada acima? Nessa reação, o par de elétrons da amina ligada ao anel aromá�co se liga ao hidrogênio do ácido sulfúrico, assim, o par de elétrons da ligação H-O vai para o oxigênio formando o íon bissulfato. Em seguida, um par de elétrons do oxigênio de uma molécula de água ataca o carbono da carbonila, fazendo com que os elétrons da ligação π da carbonila migrem para o oxigênio, assim, mantendo a tetravalência do carbono. . Etapa 01 No mecanismo da etapa 2, é evidenciado o deslocamento do hidrogênio ligado ao oxigênio protonado para o oxigênio com carga formal nega�va. Em seguida, ocorre a clivagem da ligação N-C, onde o par de elétrons da ligação migra para a amina. Assim, a ligação O-H é clivada e o par de elétrons da mesma forma a ligação π entre o oxigênio e o carbono, formando o ácido acé�co. Posteriormente, o par de elétrons da amina se liga ao hidrogênio liberado pela clivagem da ligação O-H, assim, o íon bissulfato se liga a este hidrogênio, como é evidenciado na etapa 3. Etapa 02 No mecanismo da etapa 3 ao colocar hidróxido de sódio na mistura reacional, a hidroxila ataca o hidrogênio ligado à amina e ao bissulfato formando uma molécula de água. Assim, o par de elétrons da ligação H-O se liga ao sódio formando o bissulfato de sódio e o par de elétrons da ligação N-H migra para a amina, enfim formando a p-nitro- anilina, como é mostrado na etapa 4. Etapa 03 Etapa 04 • Porque adicionamos NaOH ao final da reação? O NaOH serve para neutralizar a acidez do produto final, e age também como agente secante, removendo dos produto da reação, moléculas de água existentes e vindo a favorecer o processo precipitação do sólido de interesse, nesse caso a p-nitroanilina.
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