obtenção de alcool

obtenção de alcool

PRINCIPAIS MÉTODOS DE OBTENÇÃO DOS ÁLCOOIS

 

          1- Hidratação de alcenos

          Em meio ácido, os alcenos reagem com a água formando álcoois:

 

 

          2- Hidratação de cicloalcenos

          Os cicloalcenos podem ser hidratados em meio ácido, da mesma forma como os alcenos, produzindo álcoois:

 

   

 

          3- Oxidação branda de alcenos

          O permanganato em meio neutro ou levemente alcalino é oxidante brando, pois não chega a romper a dupla ligação, mas reage introduzindo oxigênios na cadeia. O permanganato é uma solução de coloração violeta intensa e quando ele passa para MnO2 precipita esse óxido marrom escuro. O resultado da oxidação branda de um alceno com KMnO4 é um diálcool vicinal (glicol). Como exemplo, vejamos a oxidação do propeno:

 

 

          4- Hidratação de epóxidos

          Os epóxidos podem ser hidratados em meio ácido ou básico, produzindo um glicol (diálcool vicinal):

 

 

          5- Reação de aldeídos ou cetonas com reagente de Grignard

          Os aldeídos e cetonas podem reagir com composto de Grignard e posterior hidratação em meio ácido, produzindo álcoois. O reagente de Grignard funciona como doador de carbânion:

 

 

          6- Reação de aldeídos ou cetonas com hidreto

          Os aldeídos e cetonas podem ser tratados com um agente fornecedor de hidretos (ex: LiAlH4) e posteriormente, tratados em meio ácido. Assim, obtemos um álcool:

 

 

      7- Reação de éteres com HX

          Os éteres, apesar de pouco reativos, podem sofrer ruptura na cadeia, originando dois produtos. A reação com ácidos halogenídricos fortes (HX), por exemplo, fornece um álcool e um haleto. Veja:

 

 

      8- Hidrólise de ésteres

          Os éteres podem ser hidrolisados em meio básico ou em meio ácido, resultando um álcool e um ácido crboxílico. Em meio básico temos a seguinte proposta mecanística:

 

 

          Em meio básico a reação é mais rápida, visto que os íons hidróxido adicionados à solução são nucleófilos mais fortes do que a água. Em meio ácido teríamos o seguinte:

 

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